methyl 5-amino-4-(2-aminophenylethynyl)-2-methylthiopyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate | 820210-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: methyl 5-amino-4-(2-aminophenylethynyl)-2-methylthiopyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-amino-4-[(2-aminophenyl)ethynyl]-7-methyl-2-(methylsulfanyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate；Methyl 5-amino-4-[2-(2-aminophenyl)ethynyl]-7-methyl-2-methylsulfanylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate；methyl 5-amino-4-[2-(2-aminophenyl)ethynyl]-7-methyl-2-methylsulfanylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 820210-76-2
• 化学式: C₁₈H₁₇N₅O₂S
• 分子量: 367.431
• InChiKey: CMPPNNGQDMTDEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-amino-4-(2-aminophenylethynyl)-2-methylthiopyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate 在 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以6%的产率得到methyl 5-amino-4-(indol-2-yl)-2-methylthiopyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalysed Coupling of 4-Halopyrrolo[2,3-d]pyrimidines with Arylacetylenes: Synthesis of a New Heterocyclic System - 4H-Pyrrolo[2,3,4-de]pyrimido[5′,4′:5,6][1,3]diazepino[1,7-a]indole

  摘要：

  5-氨基-4-氯（或碘）-7-甲基-2-甲硫基吡咯并[2,3-d]嘧啶-6-羧酸甲酯与芳基炔的钯催化反应可得到相应的4-（芳基乙炔基）吡咯并嘧啶。5-氨基-4-碘吡咯并嘧啶与2-乙炔基-N-甲磺酰基苯胺在PdCl2(PPh3)2和CuI的存在下反应，可形成5-氨基-4-（1-甲磺酰基吲哚-2-基）吡咯并嘧啶，在除去甲磺酰基后，与原甲酸乙酯发生环化反应，得到第一个新型杂环的代表——4H-吡咯并[2,3,4-de]嘧啶并[5′,4′:5,6][1,3]二氮杂卓并[1,7-a]吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-2004-832820
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-amino-4-chloro-7-methyl-2-methylthio-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 氢碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl 5-amino-4-(2-aminophenylethynyl)-2-methylthiopyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalysed Coupling of 4-Halopyrrolo[2,3-d]pyrimidines with Arylacetylenes: Synthesis of a New Heterocyclic System - 4H-Pyrrolo[2,3,4-de]pyrimido[5′,4′:5,6][1,3]diazepino[1,7-a]indole

  摘要：

  5-氨基-4-氯（或碘）-7-甲基-2-甲硫基吡咯并[2,3-d]嘧啶-6-羧酸甲酯与芳基炔的钯催化反应可得到相应的4-（芳基乙炔基）吡咯并嘧啶。5-氨基-4-碘吡咯并嘧啶与2-乙炔基-N-甲磺酰基苯胺在PdCl2(PPh3)2和CuI的存在下反应，可形成5-氨基-4-（1-甲磺酰基吲哚-2-基）吡咯并嘧啶，在除去甲磺酰基后，与原甲酸乙酯发生环化反应，得到第一个新型杂环的代表——4H-吡咯并[2,3,4-de]嘧啶并[5′,4′:5,6][1,3]二氮杂卓并[1,7-a]吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-2004-832820

文献信息

• Palladium-Catalysed Coupling of 4-Halopyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidines with Arylacetylenes: Synthesis of a New Heterocyclic System - 4<i>H</i>-Pyrrolo[2,3,4-<i>de</i>]pyrimido[5′,4′:5,6][1,3]diazepino[1,7-<i>a</i>]indole
  作者：Sigitas Tumkevicius、Viktoras Masevicius

  DOI：10.1055/s-2004-832820

  日期：——

  Palladium-catalysed reaction of methyl 5-amino-4-chloro(or iodo)-7-methyl-2-methylthiopyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate with arylacetylenes affords the corresponding 4-(arylethynyl)pyrrolopyrimidines. Reaction of 5-amino-4-iodopyrrolopyrimidine with 2-ethynyl-N-mesylaniline in the presence of PdCl2(PPh3)2 and CuI led to the formation of 5-amino-4-(1-mesylindol-2-yl)pyrrolopyrimidine which after the removing of mesyl group cyclised with ethyl orthoformate to give the first representative of a novel heterocycle - 4H-pyrrolo[2,3,4-de]pyrimido[5′,4′:5,6][1,3]diazepino[1,7-a]indole.

  5-氨基-4-氯（或碘）-7-甲基-2-甲硫基吡咯并[2,3-d]嘧啶-6-羧酸甲酯与芳基炔的钯催化反应可得到相应的4-（芳基乙炔基）吡咯并嘧啶。5-氨基-4-碘吡咯并嘧啶与2-乙炔基-N-甲磺酰基苯胺在PdCl2(PPh3)2和CuI的存在下反应，可形成5-氨基-4-（1-甲磺酰基吲哚-2-基）吡咯并嘧啶，在除去甲磺酰基后，与原甲酸乙酯发生环化反应，得到第一个新型杂环的代表——4H-吡咯并[2,3,4-de]嘧啶并[5′,4′:5,6][1,3]二氮杂卓并[1,7-a]吲哚。
• Synthesis of 4-Alkynylpyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidines by Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Sigitas Tumkevicius、Viktoras Masevicius

  DOI：10.1055/s-2007-990882

  日期：2007.12

  palladium-catalyzed cross-coupling reaction of methyl- 5-amino-4-chloro- and 5-amino-4-iodo-7-methyl-2-(methylsulfanyl)-7 H-pyrrolo[2,3- D]pyrimidine-6-carboxylate with various terminal alkynes has been investigated. The 4-iodo derivative was found to be a good substrate for the synthesis of various 4-alkynylpyrrolopyrimidines. A simple synthesis of 4-(indol-2-yl)pyrrolo[2,3- D]pyrimidines by the reaction of 4-

  甲基-5-氨基-4-氯-和5-氨基-4-碘-7-甲基-2-(甲基硫烷基)-7 H-吡咯并[2,3-D]嘧啶的钯催化交叉偶联反应已经研究了具有各种末端炔烃的-6-羧酸盐。发现 4-碘衍生物是合成各种 4-炔基吡咯并嘧啶的良好底物。在二氯双（三苯基膦）钯和铜（I）存在下，通过 4-碘吡咯并嘧啶与 2-乙炔基-N-甲磺酰苯胺反应简单合成 4-（吲哚-2-基）吡咯并[2,3-D]嘧啶碘化物被描述。