6-benzylamino-9-(3-formamidobenzyl)-9H-purine | 136484-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-benzylamino-9-(3-formamidobenzyl)-9H-purine
• 英文别名: N-[3-[[6-(benzylamino)purin-9-yl]methyl]phenyl]formamide
• CAS: 136484-75-8
• 化学式: C₂₀H₁₈N₆O
• 分子量: 358.403
• InChiKey: HZMIKLCVJIJBCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-9-(3-formamidobenzyl)-9H-purine 、 苄胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 44.0h， 以69%的产率得到6-benzylamino-9-(3-formamidobenzyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  6-取代的9-（3- formamidobenzyl）-9 ħ -purines。苯二氮卓受体结合活性

  摘要：

  合成了一系列的6-取代的-9-（3-甲酰胺基苄基）嘌呤，并研究了苯并二氮杂receptor受体（BZR）的结合活性。大多数目标化合物的通过6-氯-9-的反应而制备（3- formamidobenzyl）-9 ħ嘌呤（17）与适当的胺，醇或其它亲核试剂。可替代地，6-cyclopropylaminopurine 5合成通过硝基苄前体22，和6 -烷基-硫嘌呤14和15通过用3-甲酰胺基苄基溴烷基化适当的嘌呤来制备α-己内酰胺。具有某些6位取代基的嘌呤保留了强大的BZR结合特性，尽管某些笨重的6位取代基导致化合物的活性降低。在改良的Geller-Seifter冲突时间表上，没有一种化合物显示出显着的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280444