(E)-3-(4-methoxystyryl)quinoxalin-2(1H)-one | 75470-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (E)-3-(4-methoxystyryl)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 75470-78-9
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: PHEMZEZEHPSCNX-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-methoxystyryl)quinoxalin-2(1H)-one 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-<1,2-dibromo-2-(p-methoxyphenyl)ethyl>-2(1H)-quinoxalinone
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉衍生物与亲核试剂的反应

  摘要：

  2-氯-3-甲基喹喔啉在碱性介质中与芳香胺反应生成2-芳基氨基-3-甲基喹喔啉，也与巯基乙酸反应。3-甲基-2(1H)-喹喔啉酮与芳香醛缩合形成相应的 3-(取代苯乙烯基)-2(1H)-喹喔啉酮，后者在乙酸中加入溴以产生相应的二溴衍生物，与吗啉、甲醇钠反应和哌啶得到相应的化合物。3-甲基-2(1H)-喹喔啉酮经侧链溴化生成3-溴甲基-2(1H)-喹喔啉酮，与芳香胺、糖精钠盐、邻苯二甲酰亚胺钾反应……3-甲基-2( 1H)-喹喔啉酮与 P2S5 生成 3-甲基-2(1H)-喹喔啉硫酮，其与 2-氨基乙醇、硫酸二甲酯和卤酸反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.326
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-喹诺醇 、 4-甲氧基苯甲醛 在 iron(III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 0.67h， 以92%的产率得到(E)-3-(4-methoxystyryl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  FeCl3作为styrylquinoxalin-2(1H)-ones合成的高效催化剂

  摘要：

  摘要 (E) -3-取代的styrylquinoxalin-2(1 H )-ones的合成是通过3-甲基喹喔啉酮和芳香醛在甲苯中以FeCl 3为催化剂在微波辐射下反应实现的。该方案具有反应条件温和、产物收率高、后处理简单等特点。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2070435

文献信息

• Malononitrile-activated synthesis and anti-cholinesterase activity of styrylquinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Sheena Mahajan、Nancy Slathia、Vijay K. Nuthakki、Sandip B. Bharate、Kamal K. Kapoor

  DOI：10.1039/d0ra02816a

  日期：——

  Herein, we report a base-free malononitrile activated condensation of 3-methylquinoxaline-2(1H)-one (3MQ) 1 with aryl aldehydes 3a–3ad for synthesis of styrylquinoxalin-2(1H)-ones (SQs) 4a–4ad with excellent yields. In this reaction, malononitrile activates the aldehyde via Knoevenagel condensation towards reaction with 3MQ 1 and gets liberated during the course of reaction to yield the desired SQs

  在此，我们报告了 3-甲基喹喔啉-2(1 H )-one (3MQ) 1与芳基醛3a–3ad的无碱基丙二腈活化缩合，用于合成 styrylquinoxalin-2( 1 H )-one (SQs ) 4a– 4ad具有出色的产量。在该反应中，丙二腈通过Knoevenagel 缩合激活醛，使其与 3MQ 1反应，并在反应过程中释放出来，产生所需的 SQs 4a-4ad。评估 SQ 的体外胆碱酯酶抑制和4n发现显示出混合类型的 AChE 抑制，这得到了分子建模研究的支持。这项研究导致发现了一种新的胆碱酯酶抑制化学型，这可能有助于寻找治疗阿尔茨海默病的方法。
• An efficient synthesis of 4-phenoxy-quinazoline, 2-phenoxy-quinoxaline, and 2-phenoxy-pyridine derivatives using aryne chemistry
  作者：Mahesh K. Zilla、Sheena Mahajan、Rajni Khajuria、Vivek K. Gupta、Kamal K. Kapoor、Asif Ali

  DOI：10.1039/d0ra09994e

  日期：——

  Herein we report the mild and efficient synthesis of 4-phenoxyquinazoline, 2-phenoxyquinoxaline, and 2-phenoxypyridine derivatives from the starting materials viz. quinazolin-4(3H)-one, quinoxalin-2(1H)-one, and pyridin-2(1H)-one and aryne generated in situ from 2-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate and cesium fluoride. This synthetic methodology gives a new environmentally benign way

  在这里，我们报告了从起始材料即4-苯氧基喹唑啉、2-苯氧基喹喔啉和 2-苯氧基吡啶衍生物的温和有效合成。quinazolin-4(3 H )-one、quinoxalin-2(1 H )-one、pyridin-2(1 H )-one 和芳烃由 2-(三甲基甲硅烷基)苯基三氟甲磺酸盐和氟化铯原位生成。该合成方法为制备几种非天然系列的 4-苯氧基喹唑啉、2-苯氧基喹喔啉和 2-苯氧基吡啶化合物提供了一种新的环保方法，其收率高，底物范围广。
• Experimental and theoretical studies for mild steel corrosion inhibition in 1.0M HCl by three new quinoxalinone derivatives
  作者：A. Tazouti、M. Galai、R. Touir、M. Ebn Touhami、A. Zarrouk、Y. Ramli、M. Saraçoğlu、S. Kaya、F. Kandemirli、C. Kaya

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.03.083

  日期：2016.9

  Three quinoxalinone derivatives, namely (E)-3-styrylquinoxalin-2(1H)-one (SQ), (E)-3-(4-methoxystyryl)quinoxalin-2(1H)-one (MOSQ) and (E)-3-(4-methoxystyryl)-7-methylquinoxalin-2(1H)-one (MOSMQ) were synthesized and characterized. Thus, their inhibition effects on mild steel corrosion in 1.0 M HCl medium were investigated using weight loss method, electrochemical measurements. The effect of temperature

  三种喹喔啉酮衍生物，即（E）-3-styrylquinoxalin-2（1H）-one（SQ），（E）-3-（4-甲氧基苯乙烯基）quinoxalin-2（1H）-one（MOSQ）和（E）-合成并表征了3-（4-甲氧基苯乙烯基）-7-甲基喹喔啉-2（1H）-one（MOSMQ）。因此，使用失重法和电化学测量研究了它们在1.0 M HCl介质中对低碳钢腐蚀的抑制作用。在298–328 K范围内研究了温度对低碳钢腐蚀行为的影响。极化测量表明，所研究的化合物起着混合型缓蚀剂的作用，缓蚀效率取决于其浓度，并遵循MOSQ> MOSMQ> SQ。电化学阻抗谱表明，所有化合物都通过在金属表面形成保护膜起作用。三种抑制剂在钢表面的吸附遵循Langmuir模型，从而计算和讨论了热力学和动力学参数。在基于这项研究的DFT计算的部分中，借助B3LYP / 6-311G（d，p），B3LYP / 6-311 ++
• FeCl₃ as an efficient catalyst for the synthesis of styrylquinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Rajneesh Paul Sharma、Sheena Mahajan、Nancy Slathia、Kamal K. Kapoor

  DOI：10.1080/00397911.2022.2070435

  日期：2022.4.3

  Abstract The synthesis of (E)-3-substituted styrylquinoxalin-2(1H)-ones was achieved by the reaction of 3-methylquinoxalinone and aromatic aldehydes using FeCl3 as a catalyst in toluene under microwave irradiation. The protocol is endowed with milder reaction conditions, high yields of product, and easy workup procedures.

  摘要 (E) -3-取代的styrylquinoxalin-2(1 H )-ones的合成是通过3-甲基喹喔啉酮和芳香醛在甲苯中以FeCl 3为催化剂在微波辐射下反应实现的。该方案具有反应条件温和、产物收率高、后处理简单等特点。
• Bromine-Promoted One-Pot Furo[<i>b</i>]annulation and α-C(sp²)-Thiomethylation Cascade of (<i>E</i>)-3-Styrylquinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with Dimethyl Sulfoxide
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya E. Algaeva、Victor V. Syakaev、Liliya V. Mustakimova、Elena A. Khafizova、Leisan R. Shamsutdinova、Ildar’ Kh. Rizvanov、Aidar T. Gubaidullin

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01158

  日期：2022.9.16

  (sp2)C bond functionalization of (E)-3-styrylquinoxalin-2(1H)-ones and furo[b]annulation via the 5-exo-cyclization in dimethyl sulfoxide (DMSO). The reaction represents a novel strategy for the synthesis of 2-aryl-3-(methylthio)furo[2,3-b]quinoxalines and involves 3-(1,2-dibromo-2-arylethyl)quinoxalin-2(1H)-ones and 2-arylfuro[2,3-b]quinoxalines as key intermediates. Furthermore, DMSO was converted to

  已经开发了一种新工艺，用于溴促进的顺序 (sp 2 )C = (sp 2 )C 键官能化 ( E )-3-styrylquinoxalin-2(1 H )-ones 和通过 5 进行的呋喃 [ b ] 环化-在二甲亚砜 (DMSO) 中外环化。该反应代表了一种合成 2-aryl-3-(methylthio)furo[2,3- b ]quinoxalines 的新策略，涉及 3-(1,2-dibromo-2-arylethyl)quinoxalin-2(1 H ) -ones 和 2-芳基呋喃[2,3- b]喹喔啉作为关键中间体。此外，DMSO 原位转化为二甲基硫醚，作为反应中的甲硫基化试剂。该协议构成了一种有效且方便的方法，用于 ( E )-3-styrylquinoxalin-2(1 H )-在室温下以高产率对具有多种官能团的化合物进行环化和甲基硫醇化。