cis-7,8-Dibromdispiro<2.0.2.2>octan | 70302-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: cis-7,8-Dibromdispiro<2.0.2.2>octan
• CAS: 70302-75-9
• 化学式: C₈H₁₀Br₂
• 分子量: 265.975
• InChiKey: YPVDGGOXNCVBII-OLQVQODUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-7,8-Dibromdispiro<2.0.2.2>octan 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Dispiro<2,0,2,2>oct-7-en
  参考文献：
  名称：

  双螺[2.0.2.2] oct-7-ene的反应。亲电子和自由基添加

  摘要：

  二螺[2.0.2.2]辛-7-烯1用的debrominatioa合成顺式-和反式-7,8- dibromodispiro [2.0.2.2]辛烷3A用LAH通过脱氯顺-和反式-7,8- dichlorodispiro [2.0.2.2]辛烷3b与镁。研究了对1 HBr，HI，Br 2和Cl 2的逐步亲电子加成。这些反应的主要产物（和产率）为：7-溴二螺[2.0.2.2]辛烷2a（43％），4-碘-4，5-乙螺[2，3]己烷4b（约50％）；和4-碘-2-5，5-乙螺[2，3]己烷4b。反式- 3A（40％）；与顺式-图3b（20％）。将溴化氢自由基加成到1中可得到80％的7-溴二螺并[2.0.2.2]辛烷2a。在-10°下，发现硼氢化氧化为1，主要在大约20℃下得到7-羟基二螺并[2.0.2.2]辛烷2a。90％的产率；在25°下，获得接近等量的2c和4-（2-羟乙基）螺[2.3]己-4-烯14。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)87016-1
• 作为产物：
  描述：

  (Brommethylen)cyclopropan 生成 cis-7,8-Dibromdispiro<2.0.2.2>octan 、 trans-7,8-Dibromdispiro<2.0.2.2>octan
  参考文献：
  名称：

  卤代亚甲基环丙烷的一些环加成反应

  摘要：

  溴，氯和乙氧基亚甲基环丙烷3-5在185-195°时头对头二聚，从而以高收率得到相应的7,8-二取代的dispiro [2.0.2.2]辛烷6-8。氯亚甲基环丙烷4与等摩尔量的3和5进行交叉环加成反应，得到约50％的相应混合7,8-二取代的双螺[2.0.2.2]辛烷以及等份的6和7或6和8。溴-和氯亚甲基环丙烷也与甲烯-环丙烷进行相似的交叉环加成反应，得到7-卤代螺并[2.0.2.2]辛烷，但收率相对较低。在190°下，4与1,3-环戊二烯，呋喃和1,3-环己二烯反应，生成（2 + 4）环加成产物12-14。在190°下使用2,3-二甲基-1,3-丁二烯时，4的不寻常产物18-20的产率分别为35％，8％和13％，而使用丙烯腈4时，仅产生21，（ 2 + 2）环加成。相对反应性4 含呋喃，2,3-二甲基-1,3-丁二烯，1,3-环己二烯，丙烯腈和1,3-环戊二烯的比例分别估计为1：2.5：2

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)87015-x

文献信息

• Some cycloaddition reactions of halomethylenecyclopropanes
  作者：A.T. Bottini、L.J. Cabral

  DOI：10.1016/0040-4020(78)87015-x

  日期：1978.1

  high yields. Chloromethylenecyclopropane 4 undergoes cross cycloaddition reactions with near equimolar amounts of 3 and 5 to give about 50% of the corresponding mixed 7,8-disubstituted dispiro[2.0.2.2]octanes together with equal parts of 6 and 7 or 6 and 8. Bromo- and choromethylenecyclopropane also undergo similar cross cycloaddition reactions with methelene-cyclopropane to give the 7-halodispiro[2.0

  溴，氯和乙氧基亚甲基环丙烷3-5在185-195°时头对头二聚，从而以高收率得到相应的7,8-二取代的dispiro [2.0.2.2]辛烷6-8。氯亚甲基环丙烷4与等摩尔量的3和5进行交叉环加成反应，得到约50％的相应混合7,8-二取代的双螺[2.0.2.2]辛烷以及等份的6和7或6和8。溴-和氯亚甲基环丙烷也与甲烯-环丙烷进行相似的交叉环加成反应，得到7-卤代螺并[2.0.2.2]辛烷，但收率相对较低。在190°下，4与1,3-环戊二烯，呋喃和1,3-环己二烯反应，生成（2 + 4）环加成产物12-14。在190°下使用2,3-二甲基-1,3-丁二烯时，4的不寻常产物18-20的产率分别为35％，8％和13％，而使用丙烯腈4时，仅产生21，（ 2 + 2）环加成。相对反应性4 含呋喃，2,3-二甲基-1,3-丁二烯，1,3-环己二烯，丙烯腈和1,3-环戊二烯的比例分别估计为1：2.5：2
• Reactions of dispiro[2.0.2.2]oct-7-ene. Electrophilic and free radical additions
  作者：A.T. Bottini、L.J. Cabral

  DOI：10.1016/0040-4020(78)87016-1

  日期：1978.1

  trans-7,8-dichlorodispiro[2.0.2.2]octane 3b with magnesium. Stepwise electrophilic additions to 1 of HBr, HI, Br2 and Cl2 were studied. The major products (and yields) from these reactions were: 7-bromodispiro[2.0.2.2]octane 2a (43%), 4-iodo-4,5-ethanospiro[2,3]hexane 4b (ca. 50%); trans-3a (40%); and cis-3b (20%). Free-radical addition of hydrogen bromide to 1 gave an 80% yield of 7-bromodispiro[2.0.2

  二螺[2.0.2.2]辛-7-烯1用的debrominatioa合成顺式-和反式-7,8- dibromodispiro [2.0.2.2]辛烷3A用LAH通过脱氯顺-和反式-7,8- dichlorodispiro [2.0.2.2]辛烷3b与镁。研究了对1 HBr，HI，Br 2和Cl 2的逐步亲电子加成。这些反应的主要产物（和产率）为：7-溴二螺[2.0.2.2]辛烷2a（43％），4-碘-4，5-乙螺[2，3]己烷4b（约50％）；和4-碘-2-5，5-乙螺[2，3]己烷4b。反式- 3A（40％）；与顺式-图3b（20％）。将溴化氢自由基加成到1中可得到80％的7-溴二螺并[2.0.2.2]辛烷2a。在-10°下，发现硼氢化氧化为1，主要在大约20℃下得到7-羟基二螺并[2.0.2.2]辛烷2a。90％的产率；在25°下，获得接近等量的2c和4-（2-羟乙基）螺[2.3]己-4-烯14。