3-(4-hydroxy-3,5-diisopropylphenyl)propanoic acid | 515815-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(4-hydroxy-3,5-diisopropylphenyl)propanoic acid
• 英文别名: 3-[4-hydroxy-3,5-di(propan-2-yl)phenyl]propanoic acid
• CAS: 515815-38-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: SHZKJFVJRYMJGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-hydroxy-3,5-diisopropylphenyl)propanoic acid 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-[3-({[3-(4-hydroxy-3,5-diisopropylphenyl)propyl]amino}methyl) phenyl]thiophene-2-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  Novel inhibitors of neuronal nitric oxide synthase with potent antioxidant properties

  摘要：

  A series of hybrid compounds possessing an nNOS pharmacophore linked to an antioxidant fragment has been synthesized. Among them, compound 8d, a propofol derivative, displayed the greatest dual potencies against nNOS (IC50 = 0.12 muM) and lipid peroxidation (IC50 = 0.4 muM) accompanied with e/nNOS selectivity (67.5). This shows that nNOS was able to accommodate very bulky groups such as di-tert-butyl or di-iso-propyl phenol in its active site. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00883-1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3,5-二异丙基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 3-(4-hydroxy-3,5-diisopropylphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel inhibitors of neuronal nitric oxide synthase with potent antioxidant properties

  摘要：

  A series of hybrid compounds possessing an nNOS pharmacophore linked to an antioxidant fragment has been synthesized. Among them, compound 8d, a propofol derivative, displayed the greatest dual potencies against nNOS (IC50 = 0.12 muM) and lipid peroxidation (IC50 = 0.4 muM) accompanied with e/nNOS selectivity (67.5). This shows that nNOS was able to accommodate very bulky groups such as di-tert-butyl or di-iso-propyl phenol in its active site. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00883-1

文献信息

• New derivatives of 2-(iminomethyl)amino-phenyl, their preparation, their use as medicaments and the pharmaceutical compositions containing them
  申请人：——

  公开号：US20030078420A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  The invention relates to new derivatives of 2-(iminomethyl)amino-phenyl which are NO synthase inhibitors and can trap reactive oxygen species. These compounds can notably be used for the treatment of stroke, of neurodegenerative diseases and of ischemic or hemorragic cardiac or cerebral infarctions. These compounds include: N-{4-[({[4-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]methyl}amino)methyl]phenyl}thiophene-2-carboximidamide; N-{3-[({[4-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]methyl}amino)methyl]phenyl}thiophene-2-carboximidamide; N-(4-{[{[4-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]methyl}(methyl)amino]methyl}phenyl)thiophene-2-carboximidamide; N-[3-({[3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propyl]amino}methyl) phenyl]thiophene-2-carboximidamide; N-(3-{[(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)amino]methyl}phenyl) thiophene-2-carboximidamide; N-[3-({[2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)ethyl]amino}methyl) phenyl]thiophene-2-carboximidamide; N-[3-({[3-(4-hydroxy-3,5-diisopropylphenyl)propyl]amino}methyl) phenyl]thiophene-2-carboximidamide; N-(3-{[(4-hydroxy-3,5-diisopropylbenzyl)amino]methyl}phenyl) thiophene-2-carboximidamide; N-[3-({[2-(4-hydroxy-3,5-diisopropylphenyl)ethyl]amino}methyl) phenyl]thiophene-2-carboximidamide; N-2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoyl)-N-1-(4-{[imino(thien-2-yl)methyl]amino}phenyl)-L-leucinamide; and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  这项发明涉及新的2-(亚甲基亚胺)氨基苯基衍生物，它们是一氧化氮合酶抑制剂，可以捕获活性氧物质。这些化合物可以显著用于中风、神经退行性疾病、缺血性或出血性心脏或脑梗死的治疗。 这些化合物包括： N-4-[(4-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)-1,3-噻唑-2-基}甲基)氨基]苯基}噻吩-2-甲酰亚胺； N-3-[(4-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)-1,3-噻唑-2-基}甲基)氨基]苯基}噻吩-2-甲酰亚胺； N-(4-[4-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)-1,3-噻唑-2-基}甲基(甲基)氨基]甲基}苯基)噻吩-2-甲酰亚胺； N-[3-([3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙基]氨基}甲基)苯基]噻吩-2-甲酰亚胺； N-(3-[(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)甲基]氨基}苯基)噻吩-2-甲酰亚胺； N-[3-([2-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)乙基]氨基}甲基)苯基]噻吩-2-甲酰亚胺； N-[3-([3-(4-羟基-3,5-二异丙基苯基)丙基]氨基}甲基)苯基]噻吩-2-甲酰亚胺； N-(3-[(4-羟基-3,5-二异丙基苯基)甲基]氨基}苯基)噻吩-2-甲酰亚胺； N-[3-([2-(4-羟基-3,5-二异丙基苯基)乙基]氨基}甲基)苯基]噻吩-2-甲酰亚胺； N-2-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酰)-N-1-4-[imino(噻唑-2-基)甲基]氨基}苯基-L-亮氨酰； 及其药学上可接受的盐。
• Derivatives of 2-(iminomethyl)amino-phenyl, their preparation, their use as medicaments and the pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Societe de Conseils de Recherches et d'Applications Scientifiques (S.C.R.A.S.)

  公开号：US06809088B2

  公开（公告）日：2004-10-26

  The invention relates to new derivatives of 2-(iminomethyl)amino-phenyl which are NO synthase inhibitors and can trap reactive oxygen species. These compounds can notably be used for the treatment of stroke, of neurodegenerative diseases and of ischemic or hemorragic cardiac or cerebral infarctions. These compounds include: N-{4-[({[4-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]methyl}amino)methyl]phenyl}thiophene-2-carboximidamide; N-{3-[({[4-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]methyl}amino)methyl]phenyl}thiophene-2-carboximidamide; N-(4-{[{[4-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]methyl}(methyl)amino]methyl}phenyl)thiophene-2-carboximidamide; N-[3-({[3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propyl]amino}methyl)phenyl]thiophene-2-carboximidamide; N-(3-{[(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)amino]methyl}phenyl)thiophene-2-carboximidamide; N-[3-({[2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)ethyl]amino}methyl)phenyl]thiophene-2-carboximidamide; N-[3-({[3-(4-hydroxy-3,5-diisopropylphenyl)propyl]amino}methyl)phenyl]thiophene-2-carboximidamide; N-(3-{[(4-hydroxy-3,5-diisopropylbenzyl)amino]methyl}phenyl) thiophene-2-carboximidamide; N-[3-({[2-(4-hydroxy-3,5-diisopropylphenyl)ethyl]amino}methyl)phenyl]thiophene-2-carboximidamide; N-2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoyl)-N-1-(4-{[imino(thien-2-yl)methyl]amino}phenyl)-L-leucinamide; and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及2-(亚胺甲基)氨基苯基的新衍生物，它们是NO合酶抑制剂并且可以捕获反应性氧化物种。这些化合物可以显著用于中风、神经退行性疾病、缺血性或出血性心脏或脑梗死的治疗。这些化合物包括：N-{4-[({[4-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)-1,3-噻唑-2-基]甲基}氨基甲基]苯基}噻吩-2-羧酰亚胺；N-{3-[({[4-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)-1,3-噻唑-2-基]甲基}氨基甲基]苯基}噻吩-2-羧酰亚胺；N-(4-{[{[4-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)-1,3-噻唑-2-基]甲基}(甲基)氨基]甲基}苯基)噻吩-2-羧酰亚胺；N-[3-({[3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙基]氨基}甲基)苯基]噻吩-2-羧酰亚胺；N-(3-{[(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)甲基氨基]甲基}苯基)噻吩-2-羧酰亚胺；N-[3-({[2-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)乙基]氨基}甲基)苯基]噻吩-2-羧酰亚胺；N-[3-({[3-(4-羟基-3,5-二异丙基苯基)丙基]氨基}甲基)苯基]噻吩-2-羧酰亚胺；N-(3-{[(4-羟基-3,5-二异丙基苯基)甲基氨基]甲基}苯基)噻吩-2-羧酰亚胺；N-[3-({[2-(4-羟基-3,5-二异丙基苯基)乙基]氨基}甲基)苯基]噻吩-2-羧酰亚胺；N-2-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酰)-N-1-(4-{[亚咪唑(噻吩-2-基)甲基]氨基}苯基)-L-亮氨酰胺及其药学上可接受的盐。
• Verfahren zur Herstellung von schwefelhaltigen Stabilisatoren mit einer sterischgehinderten Phenolgruppe
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0219452A1

  公开（公告）日：1987-04-22

  Verbindungen der Formel I worin R, und R2 unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen, Allyl, Methallyl, Aralkyl mit 7 bis 9 Kohlenstoffatomen, Phenyl, 1- oder 2-Naphthvl oder Alkaryl mit 7 bis 9 Kohlenstoftatomen sowie R2 ferner Wasserstoff, R3 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 Kohienstoffatomen oder gegebenenfalls durch ein oder zwei Chloratome und/oder eine oder zwei Methylgruppen substituiertes Phenyl, B ein Heteroatom, die Gruppe -OC(O)- oder - OC(O)-CH2CH2- oder eine direkte Bindung, m eine ganze Zahl von 0 bis 6 und n eine ganze Zahl von 1 bis 6 bedeuten, werden durch Reaktion eines Thioglycerinderivats mit einer eine sterisch gehinderte Phenolfuncktion enthaltenden Carbonsäure in Gegenwart einer Säure hergestellt und als Antioxidantien und Hitzestabilisatoren für Schmieröle, Kunststoffe, Harze und sonstige organische Substrate verwendet

  式 I 的化合物 其中 R 和 R2 相互独立地是具有 1 至 6 个碳原子的烷基、具有 5 至 8 个碳原子的环烷基、烯丙基、甲基烯丙基、具有 7 至 9 个碳原子的芳基、苯基、1-或 2-萘基或具有 7 至 9 个碳原子的烷芳基，R2 也是氢，R3 是氢、具有 1 至 6 个碳原子的烷基或任选被一个或两个氯原子和/或一个或两个甲基取代的苯基、B 是杂原子、基团-OC(O)-或-OC(O)-CH2CH2-或直接键，m 是 0 到 6 的整数，n 是 1 到 6 的整数，是通过硫代甘油衍生物与含有立体受阻酚官能团的羧酸在酸存在下反应制备的，可用作润滑油、塑料、树脂和其他有机基材的抗氧化剂和热稳定剂
• GRANULAR BODY AND USE THEREOF
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：EP3950749A1

  公开（公告）日：2022-02-09

  A powdery and/or granular material for a thermosetting resin, containing fine polymer particles (A) that contain a rubber-containing graft copolymer that includes an elastic body and a graft part grafted to the elastic body, in which: the fine polymer particles (A) have a volume-average particle size of not less than 90 nm; and the polymer of the graft part has a weight-average molecular weight of not more than 200000.

  一种用于热固性树脂的粉末状和/或颗粒状材料，含有细小的聚合物颗粒（A），其中包含一种含橡胶的接枝共聚物，该接枝共聚物包括弹性体和接枝到弹性体上的接枝部分，其中：细小的聚合物颗粒（A）的体积-平均粒径不小于 90 nm；接枝部分的聚合物的重量-平均分子量不大于 200000。
• Flame retardant polyurethanes and additive compositions for use in producing them
  申请人：——

  公开号：US20040171722A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  Provided are liquid flame retardant additive compositions fo low viscosity for use in flexible polyurethane foams. Preferred compositions are capable of minimizing, if not eliminating, visible scorching of the foam during its production. Flexible flame retardant polyurethane foams, and methods for their production are also provided. The flame retardant additive compositions are formed at least from a) at least one brominated aromatic diester diol; b) at least one substituted triphenylphosphate in which on average at least one phenyl group has an alkyl substituent; c) at least one hindered amine antioxidant; and d) at least one phenolic antioxidant in which the phenolic ring is substituted by an alkanoic acid alkyl ester group in which alkanoic acid moiety has in the range of 2 to about 4 carbon atoms and the alkyl group has in the range of about 6 to about 16 carbon atoms.

  本文提供了用于软质聚氨酯泡沫塑料的低粘度液态阻燃添加剂组合物。优选的组合物即使不能消除泡沫在生产过程中的明显烧焦现象，也能将其减少到最低程度。此外，还提供了柔性阻燃聚氨酯泡沫及其生产方法。阻燃添加剂组合物至少由 a) 至少一种溴化芳香族二酯二醇；b) 至少一种取代的磷酸三苯酯，其中平均至少一个苯基具有烷基取代基；c) 至少一种受阻胺抗氧化剂；d) 至少一种酚类抗氧化剂，其中酚环被烷酸烷基酯基团取代，烷酸基团具有 2 至约 4 个碳原子，烷基具有约 6 至约 16 个碳原子。