4-trifluoromethylphenylsulfanyl pentafluoride | 187756-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-trifluoromethylphenylsulfanyl pentafluoride
• 英文别名: 4-(Trifluoromethyl)phenylsulphurpentafluoride；4-(Trifluoromethyl)phenylsulfur pentafluoride；pentafluoro-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-λ6-sulfane
• CAS: 187756-89-4
• 化学式: C₇H₄F₈S
• 分子量: 272.162
• InChiKey: WTXZCQWVJMGRLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-trifluoromethylphenylsulfanyl pentafluoride 在 ytterbium(III) oxide 、 三(三甲基硅)胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以80 %的产率得到五氟化(4-氰苯基)硫
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基芳烃的机械化学芳基化脱三氟甲基化

  摘要：

  ArCF 3的化学计量脱氟功能化是一个概念上有吸引力的研究目标。它能够实现含CF 3芳族分子具有挑战性的后期功能化，并有助于解决因相对惰性的含ArCF 3分子积累而导致的环境风险。同样，Ar-CN 键的特征限制了它们在交叉偶联反应中的应用。因此，在 C-C 键形成领域，对苯甲腈在脱氰 Suzuki-Miyaura 型偶联中的应用仍然有很高的需求。在此，我们报道了机械化学诱导和氧化镱（Yb 2 O 3）介导的三氟甲基芳烃的脱氟氰化。此外，我们描述了一种简单的机械化学促进和镍催化的苯甲腈脱氰芳基化反应以获得联苯。本文描述了将两个过程组合在一锅多组分方案中以实现ArCF 3的简明直接芳基化脱三氟甲基化。这项工作是迄今为止首次实现以 CF 3作为正式离去基团的 C-C 偶联。

  DOI：

  10.1039/d3ob00787a
• 作为产物：
  描述：

  4-trifluoromethylphenyl disulfide 在 fluorine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 以22%的产率得到4-trifluoromethylphenylsulfanyl pentafluoride
  参考文献：
  名称：

  通过二芳基二硫化物的直接氟化制备（五氟硫烷基）苯：合成方法和机理方面。

  摘要：

  使用元素氟直接氟化邻，间和对位取代的芳族硫醇和二硫化物，得到取代的（五氟硫烷基）苯。因此，这项工作代表了对直接氟化合成新的含SF5的结构单元的范围和局限性的首次研究。比较了分批和流动模式下的氟化。利用密度泛函和波函数方法进行了全面的计算研究，阐明了ArSF3转变为ArSF5的反应机理。消除了各种非自由基途径，已表明反应是通过自由基机制进行的，该自由基机制是由F.对ArSF3部分的攻击发起的，并通过几乎无障碍的F2 + ArSF4传播。→ArSF5 +F。步骤，并由ArSF4终止。+ F。→ArSF5。

  DOI：

  10.1002/chem.201902651

文献信息

• Preparation of organic pentafluorosulphur compounds
  申请人：British Nuclear Fuels plc

  公开号：US05741935A1

  公开（公告）日：1998-04-21

  A process for the preparation of organic pentafluorosulphur compounds which comprises reacting an organic disulphide in a substantially inert solvent with elemental fluorine.

  一种制备有机五氟硫化合物的方法，包括将有机二硫化物与元素氟在基本惰性溶剂中反应。
• THE PREPARATION OF FLUORINATED ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：British Nuclear Fuels PLC

  公开号：EP0784614A1

  公开（公告）日：1997-07-23
• US5741935A
  申请人：——

  公开号：US5741935A

  公开（公告）日：1998-04-21
• [EN] THE PREPARATION OF FLUORINATED ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] PREPARATION DE COMPOSES ORGANIQUES FLUORES
  申请人：BRITISH NUCLEAR FUELS PLC

  公开号：WO1997005106A1

  公开（公告）日：1997-02-13

  (EN) A method of producing fluorinated organic compounds such as organic sulphur pentafluorides. The method includes the steps of converting a compound such as R1-S-S-R2 into R1SF5 by reaction with an inert solvent of R1-S-S-R2 and elemental fluorine. R1 and R2 may be for example selected from aryl, heteroaryl, aliphatic or alycyclic groups.(FR) On décrit un procédé de production de composés organiques fluorés tels que des pentafluorures de soufre organiques, lequel consiste à convertir un composé tel que R1-S-S-R2 en un composé R1SF5, par mise en réaction dans un solvant inerte du composé R1-S-S-R2 et du fluor élémentaire. R1 et R2 peuvent être choisis, par exemple, dans des groupe aryle, hétéroaryle, aliphatiques ou alycycliques.
• Preparation of (Pentafluorosulfanyl)benzenes by Direct Fluorination of Diaryldisulfides: Synthetic Approach and Mechanistic Aspects
  作者：Javier Ajenjo、Blanka Klepetářová、Martin Greenhall、Daniel Bím、Martin Culka、Lubomír Rulíšek、Petr Beier

  DOI：10.1002/chem.201902651

  日期：——

  using elemental fluorine afforded substituted (pentafluorosulfanyl)benzenes. This work thus represents the first study of the scope and limitation of direct fluorination for the synthesis of new SF5 -containing building blocks. Fluorinations in batch and flow modes were compared. A comprehensive computational study was carried out employing density functional and wave function methods to elucidate the

  使用元素氟直接氟化邻，间和对位取代的芳族硫醇和二硫化物，得到取代的（五氟硫烷基）苯。因此，这项工作代表了对直接氟化合成新的含SF5的结构单元的范围和局限性的首次研究。比较了分批和流动模式下的氟化。利用密度泛函和波函数方法进行了全面的计算研究，阐明了ArSF3转变为ArSF5的反应机理。消除了各种非自由基途径，已表明反应是通过自由基机制进行的，该自由基机制是由F.对ArSF3部分的攻击发起的，并通过几乎无障碍的F2 + ArSF4传播。→ArSF5 +F。步骤，并由ArSF4终止。+ F。→ArSF5。