5,8-diacetoxy-1,4-methano-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 16144-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5,8-diacetoxy-1,4-methano-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: 5,8-Diacetoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methano-napthalin；5,8-diacetoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methano-naphthalene；5,8-Diacetoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methano-naphthalin；(5.6.7.8-Tetrahydro-5.8-methano-naphthalindiyl-(1.4))-diacetat；(5.6.7.8-Tetrahydro-5.8-methano-naphthylen-(1.4))-diacetat；(6-Acetyloxy-3-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-trienyl) acetate
• CAS: 16144-90-4
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: NOMSXQUHGYMIRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-diacetoxy-1,4-methano-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 盐酸 、 氧气 、 二氧化氮 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到6-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  可溶性环戊四环[8]环戊烷衍生物：合成，光学和电化学性质及其牢固的阳离子-自由基盐的生成

  摘要：

  描述了通过易得的环化苯并醌的路易斯酸催化的四聚反应合成可溶性双环烷-环化的四氧杂[8]环戊烷衍生物。可溶性环烷衍生物的可得性允许对其光学和电化学性质进行评估。这些环在使用五氯化锑和各种芳香族氧化剂进行1电子氧化时形成稳定的（可分离的）阳离子自由基盐。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.019
• 作为产物：
  描述：

  1,4,4 a,8 a-四氢-endo-1,4-甲烷萘-5,8-二酮 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 5,8-diacetoxy-1,4-methano-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  可溶性环戊四环[8]环戊烷衍生物：合成，光学和电化学性质及其牢固的阳离子-自由基盐的生成

  摘要：

  描述了通过易得的环化苯并醌的路易斯酸催化的四聚反应合成可溶性双环烷-环化的四氧杂[8]环戊烷衍生物。可溶性环烷衍生物的可得性允许对其光学和电化学性质进行评估。这些环在使用五氯化锑和各种芳香族氧化剂进行1电子氧化时形成稳定的（可分离的）阳离子自由基盐。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.019

文献信息

• Sur des dérivés de l'hydrindène-4,7-quinone I
  作者：Théodore Posternak、Robert De Oliveira Castro

  DOI：10.1002/hlca.19480310233

  日期：——

  Des essais de préparation de l'hydroxy-5-hydrindène-quinone-4,7 C9H8O3 ont fourni un mélange de deux substances incolores (C9H8O3)2 et (C9H8O3)x. D'autre part, nous avons prépare une substance apparentée à, l'hydrindène-quinone, l'endomethylbne-l,4-tétrahydro-1,2,3,4-naphtoquinone-5,8; son potentiel d70xydo-reduction a été mesuré.

  羟基5-氢化醌4,7 C 9 H 8 O 3的制备方法六价铬（C 9 H 8 O 3）2等（C 9 H 8 O 3）X。D'autre part，avonsprépareunéapéééàà，l'hydrindène-quinone，l'endomethylbne-1，4-tetrahydro-1,2,3,4-naphtoquinone-5,8; 子电位d70xydo减少étémesuré。
• Development of a Synthesis Process for a Novel HCV NS5A Inhibitor, Emitasvir
  作者：Hongming Xie、Haiwang Liu、Yingjun Zhang、Enhuo Huang、Yahui Feng、Xuwen Xiang、Qinghong Fang、Zhihong Peng、Wanrong Dong、Delie An

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00519

  日期：2021.4.16

  A new approach to the synthesis of Emitasvir (DAG181), a small molecule hepatitis C virus (HCV) nonstructural protein 5A (NS5A) inhibitor, is described. Enantioselective enzymatic desymmetrization with hydrolases in the synthetical approach can significantly avoid the loss of chiral raw materials in the resolution process. The synthesis route is further optimized and scaled-up to establish a new process

  描述了一种新的合成方法Emitasvir（DAG181），一种小分子丙型肝炎病毒（HCV）非结构蛋白5A（NS5A）抑制剂。在合成方法中用水解酶进行对映选择性酶促不对称化可以显着避免拆分过程中手性原料的损失。合成路线得到进一步优化和扩大，以建立一种新工艺，该工艺可用于制备公斤级的目标活性药物成分（API）。与我们的初始流程相比，目标API的总产率从17％显着提高到40％。
• 依米他韦生产工艺
  申请人：宜昌东阳光长江药业股份有限公司

  公开号：CN114805306A

  公开（公告）日：2022-07-29

  本发明属于药物领域，涉及用于治疗丙型肝炎病毒(HCV)感染的化合物依米他韦的生产工艺。具体的，包括：(S)‑叔丁基2‑(5‑(4‑((1S,4R)‑8‑羟基‑1,2,3,4‑四氢‑1,4‑甲桥萘‑5‑基)苯基)‑1H‑咪唑‑2‑基)吡咯烷‑1‑甲酸酯在全氟磺酰化试剂和碱的作用下，生成(S)‑叔丁基2‑(5‑(4‑((1S,4R)‑8‑(((三氟甲基)磺酰基)氧基)‑1,2,3,4‑四氢‑1,4‑甲桥萘‑5‑基)苯基)‑1H‑咪唑‑2‑基)吡咯烷‑1‑甲酸酯、或(S)‑叔丁基2‑(5‑(4‑((1S,4R)‑8‑(((全氟丁基)磺酰基)氧基)‑1,2,3,4‑四氢‑1,4‑甲桥萘‑5‑基)苯基)‑1H‑咪唑‑2‑基)吡咯烷‑1‑甲酸酯。本发明通过逆合成分析，通过各个反应步骤的特点，结合对酶催化反应得到的构型研究，优化反应条件，得到了收率高的工艺路线。
• [EN] METHOD FOR PREPARING BRIDGE RING COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ CYCLIQUE PONTÉ<br/>[ZH] 一种桥环化合物的制备方法
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2019201279A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  本发明涉及一种桥环化合物的制备方法，属于化工技术领域。本发明的方法包括：双酯化合物在酶作用下进行反应，得到单酯化合物。所得到的单酯化合物经过磺化反应，再经过与环硼氧烷等化合物反应，可以制备得到多种构型单一的药物或药物中间体。本发明的方法，所得到的单酯化合物的ee值可超过40％，有利于高光学纯度的化合物的制备和成本控制。
• The Synthesis and Rearrangement of Some Benzonorbornenes^1a,1b
  作者：J. Meinwald、G. A. Wiley

  DOI：10.1021/ja01547a049

  日期：1958.7