2-amino-6-[(Z)-3-hydroxyprop-1-enyl]-4-(phenylmethoxy)pteridin-7(8H)-one | 909711-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-6-[(Z)-3-hydroxyprop-1-enyl]-4-(phenylmethoxy)pteridin-7(8H)-one
• 英文别名: 2-amino-6-[(Z)-3-hydroxyprop-1-enyl]-4-phenylmethoxy-8H-pteridin-7-one
• CAS: 909711-02-0
• 化学式: C₁₆H₁₅N₅O₃
• 分子量: 325.327
• InChiKey: SSHATXUVVPXQJY-DAXSKMNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-[(Z)-3-hydroxyprop-1-enyl]-4-(phenylmethoxy)pteridin-7(8H)-one 以 xylene 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到2-amino-6-(3-oxopropyl)-4-(phenylmethoxy)pteridin-7(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  蝶啶的新合成

  摘要：

  一种在C（6）上具有（取代）（Z）-3-羟基丙-1-烯基的蝶啶的新合成方法是基于4-氨基-5-亚硝基嘧啶与二烯二酰氯的酰化作用，然后再进行高产生分子内杂Diels-Alder环加成反应，并切断NO键，导致4。在C（4）处具有苄氧基的所得蝶啶4的热解导致产物5，其是由3-羟基丙-1-烯基异构化为3-氧丙基侧链而类似的蝶啶8具有NH 2引起的。 C（4）组保持不受影响。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690111
• 作为产物：
  描述：

  trans 2,4-pentadienoyl chloride 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-amino-6-[(Z)-3-hydroxyprop-1-enyl]-4-(phenylmethoxy)pteridin-7(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  蝶啶的新合成

  摘要：

  一种在C（6）上具有（取代）（Z）-3-羟基丙-1-烯基的蝶啶的新合成方法是基于4-氨基-5-亚硝基嘧啶与二烯二酰氯的酰化作用，然后再进行高产生分子内杂Diels-Alder环加成反应，并切断NO键，导致4。在C（4）处具有苄氧基的所得蝶啶4的热解导致产物5，其是由3-羟基丙-1-烯基异构化为3-氧丙基侧链而类似的蝶啶8具有NH 2引起的。 C（4）组保持不受影响。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690111

文献信息

• A New Synthesis of Pteridines
  作者：Ming Xu、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200690111

  日期：2006.6

  A new synthesis of pteridines possessing a (substituted) (Z)-3-hydroxyprop-1-enyl group at C(6) is based on the acylation of 4-amino-5-nitrosopyrimidines with dienoic acid chlorides, followed by a high-yielding intramolecular hetero-Diels–Alder cycloaddition and cleavage of the NO bond leading to 4. Thermolysis of the resulting pteridines 4 possessing a benzyloxy group at C(4) led to the products 5

  一种在C（6）上具有（取代）（Z）-3-羟基丙-1-烯基的蝶啶的新合成方法是基于4-氨基-5-亚硝基嘧啶与二烯二酰氯的酰化作用，然后再进行高产生分子内杂Diels-Alder环加成反应，并切断NO键，导致4。在C（4）处具有苄氧基的所得蝶啶4的热解导致产物5，其是由3-羟基丙-1-烯基异构化为3-氧丙基侧链而类似的蝶啶8具有NH 2引起的。 C（4）组保持不受影响。