(R)-4-(p-tolyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 194724-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-(p-tolyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (4R)-4-(4-Methylphenyl)oxolan-2-one
• CAS: 194724-98-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: BFGVYHGDJWLCQS-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(p-tolyl)cyclobutan-1-one 在 1,2,4,5-四氰基苯 、 C₅₂H₃₇O₄P 、 双氧水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(R)-4-(p-tolyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用30％的H2O2作为氧化剂对3取代的环丁酮的手性磷酸催化不对称Baeyer-Villiger氧化的电荷转移效应

  摘要：

  分子间电荷转移效应首次被用作调节方法，以手性磷酸催化3-芳基环丁酮的不对称Baeyer-Villiger氧化反应来影响不对称催化的对映选择性。发现电子受体添加剂能够通过供体-受体与催化剂的相互作用有效地调节对映选择性，并且在有利的情况下观察到ee值提高了9％。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090292

文献信息

• Enantioselective Baeyer–Villiger Oxidation Catalyzed by Palladium(II) Complexes with Chiral <i>P,N</i>-Ligands
  作者：Andrei V. Malkov、Frédéric Friscourt、Mark Bell、Martin E. Swarbrick、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/jo800246g

  日期：2008.6.1

  Asymmetric Baeyer–Villiger reaction of symmetrical cyclobutanones 1a−j with urea−hydrogen peroxide (UHP) can be catalyzed by a complex of Pd(II) and the new terpene-derived P,N-ligand 7. The resulting lactones 2a−j were obtained in high yields and with good enantioselectivity (≤81% ee).

  对称cyclobutanones的不对称拜尔-维利格反应1A - Ĵ与脲-过氧化氢（UHP）可以通过一个复杂的Pd（II）和新的萜烯衍生的催化P，ñ -配体7。得到的内酯2a - j以高收率和良好的对映选择性（≤81％ee）获得。
• Baeyer–Villiger monooxygenase-catalyzed desymmetrizations of cyclobutanones. Application to the synthesis of valuable spirolactones
  作者：María Rodríguez-Mata、Iván Lavandera、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor、Susana García-Cerrada、Javier Mendiola、Óscar de Frutos、Iván Collado

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.071

  日期：2016.11

  A series of γ-butyrolactone derivatives, including some spiranic ones, was obtained through desymmetrization of the corresponding prochiral 3-substituted cyclobutanones via Baeyer–Villiger monooxygenase (BVMO)-catalyzed oxidation. After reaction optimization using several commercial enzymes, both antipodes of various lactones were synthesized in most cases with >90% conversion and >80% enantiomeric

  通过Baeyer-Villiger单加氧酶（BVMO）催化的氧化反应，将相应的手性3-取代的环丁酮进行不对称化处理，得到了一系列γ-丁内酯衍生物，包括一些螺内酯。在使用几种市售酶进行反应优化后，在大多数情况下，在温和的反应条件下，合成了各种内酯的两种对映体，转化率均> 90％，对映体过量> 80％。在某些情况下，由于在这些制剂中存在醇脱氢酶，因此还观察到了不希望的副反应，即形成了醇（转化率高达40％）。选定的转化率达到了100 mg，表明这些氧化生物催化剂有可能成为令人关注的化合物的新来源。
• Efficient asymmetric Baeyer–Villiger oxidation of prochiral cyclobutanones using new polymer-supported and unsupported chiral co(salen) complexes
  作者：REZA SANDAROOS、MOHAMMAD TAGHI GOLDANI、SAMAN DAMAVANDI、ALI MOHAMMADI

  DOI：10.1007/s12039-012-0277-6

  日期：2012.7

  for enantioselective Baeyer–Villiger (B–V) oxidation of prochiral cyclobutanones. Among the prepared catalysts, the supported ones showed better enantioselectivity, good thermal stability and negligible loss of activity over consecutive recycling offset by lower chemical yield. We report here an efficient method for asymmetric Baeyer–Villiger oxidation of prochiral cyclobutanones using new polymer-supported

  两个非均相催化剂4和5以及三个均匀复合物1 - 3的制备和用于对映选择性拜尔-维利格（B-V）的前手性cyclobutanones的氧化。在所制备的催化剂中，负载的催化剂表现出更好的对映选择性，良好的热稳定性以及在连续循环中被较低的化学收率所抵消的活性损失可忽略不计。 我们在这里报告了一种有效的方法，用于使用新的聚合物支持和不支持的手性co（salen）络合物进行前手性环丁酮的不对称Baeyer-Villiger氧化。
• Asymmetric Baeyer-Villiger reaction: Diastereodifferentiating peracid oxidation of chiral acetal in the presence of Lewis acid
  作者：Takashi Sugimura、Yoshihisa Fujiwara、Akira Tai

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01338-5

  日期：1997.8

  Oxidation of 2 with m-chloroperbenzoic acid in the presence of SnCl4 at −78 °C followed by hydrolysis afforded optically active 4 in a quantitative yield. The enantiomeric excess (ee) of 4 largely depended on the reaction solvent, the chiral diol part, the Lewis acid and its amount. The best ee was 89% when 2 (R = Ph) having 2,4-pentanediol was oxidized at −100 °C.

  氧化2与米中的SnCl存在氯过苯甲酸4在-78℃，随后水解，得到光学活性的4以定量产率。的对映体过量（ee）4在很大程度上取决于反应溶剂中，手性二醇部分，路易斯酸和其用量。当将具有2,4-戊二醇的2（R = Ph）在-100°C氧化时，最佳ee为89％。
• In Tandem Auto‐Sustainable Enantioselective Heck‐Matsuda Reactions Directly from Anilines
  作者：Christian Leonardo Herrera、João Victor Santiago、Julio Cezar Pastre、Carlos Roque Duarte Correia

  DOI：10.1002/adsc.202200205

  日期：2022.6.7

  An in tandem enantioselective Heck-Matsuda (HM) reaction of cyclic and acyclic olefins directly from anilines is described. The method relies on a process involving the progressive in situ diazotization of the starting anilines followed by a palladium-catalyzed Heck-Matsuda arylation using chiral N,N-ligands. This intermolecular enantioselective HM arylation strategy was applied to the desymmetrization

  描述了直接由苯胺产生的环状和无环烯烃的串联对映选择性 Heck-Matsuda (HM) 反应。该方法依赖于涉及起始苯胺的逐步原位重氮化然后使用手性N，N-配体进行钯催化的Heck-Matsuda芳基化的过程。这种分子间对映选择性 HM 芳基化策略被应用于三种不同的未活化烯烃的去对称化作为概念证明。该方法展示了广泛的底物范围，为 Heck 加合物提供了高达 99:1 的良好对映体比率、高非对映选择性（环戊烯-3-醇，大于 20:1 dr）和高达 82% 的良好总产率超过 2或 3 个步骤。