2-oxo-1-o-tolylpropyl acetate | 1262149-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxo-1-o-tolylpropyl acetate
• 英文别名: [1-(2-Methylphenyl)-2-oxopropyl] acetate
• CAS: 1262149-04-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: XTIDIEZWZUCGAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(o-tolyl)prop-2-yn-1-yl acetate 在 邻苯二胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-oxo-1-o-tolylpropyl acetate
  参考文献：
  名称：

  由 α,α-二碘-α'-乙酰氧基酮和邻苯二胺意外生成 2-芳基苯并咪唑

  摘要：

  α,α-二碘-α'-乙酰氧基酮和邻苯二胺之间的反应通过多米诺酰胺化-氮丙啶化-脱羰-I 2介导的氨基环化-氧化的不寻常的、逐步的、基于双碳碎片的机制途径已被揭开。在没有任何添加试剂如酸、催化剂或碱作为氧化剂的情况下。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101375

文献信息

• Gold-Catalyzed Regioselective Hydration of Propargyl Acetates Assisted by a Neighboring Carbonyl Group: Access to α-Acyloxy Methyl Ketones and Synthesis of (±)-Actinopolymorphol B
  作者：Nayan Ghosh、Sanatan Nayak、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1021/jo101995g

  日期：2011.1.21

  suitable to perform hydration of TMS-substituted propargyl acetates, even though it requires prolonged reaction time for completion. Stereointegrity of the propargylic acetate is preserved during the hydration. The robustness of the system is successfully demonstrated through gram scale preparation of the product in nearly quantitative yield. The common α-acyloxy methyl ketone is transformed to 1,2-diol

  通过范围广泛的乙酸炔丙酯的区域选择性水合证明了合成α-酰氧基甲基酮的一般的原子经济方法。在二恶烷-H 2 O中包含1％Ph 3 PAuCl和1％AgSbF 6的现成催化剂可在短时间内在环境温度下在短短时间内有效地水解炔丙基乙酸酯的末端炔烃。如18所示，相邻的羰基可促进有效的区域选择性水化O标记研究。观察到功能部分的相容性和对各种酸不稳定的保护基的耐受性。催化条件也适合于进行TMS取代的炔丙基乙酸酯的水合作用，即使需要更长的反应时间才能完成。在水合过程中保留了炔丙基乙酸酯的立体完整性。通过以几乎定量的产量进行克规模的产品制备，成功地证明了该系统的鲁棒性。普通的α-酰氧基甲基酮被转化为1,2-二醇和1,2-氨基醇衍生物。肌动蛋白多酚B的合成首次实现，其中乙酸炔丙基酯的水合是关键步骤。
• An Unexpected Formation of 2‐Arylbenzimidazoles from α,α‐Diiodo‐α’‐acetoxyketones and <i>o</i> ‐Phenylenediamines
  作者：Santu Sadhukhan、Swagata Mondal、Beeraiah Baire

  DOI：10.1002/ejoc.202101375

  日期：2022.2.11

  An unusual, stepwise, two-carbon fragmentation-based mechanistic pathway through domino amidation–aziridination–decarbonylation–I2-mediated aminative cyclization–oxidation has been unravelled for the reaction between α,α-diiodo-α’-acetoxyketones and o-phenylenediamine in the absence of any added reagents such as acids, catalysts or bases as oxidants.

  α,α-二碘-α'-乙酰氧基酮和邻苯二胺之间的反应通过多米诺酰胺化-氮丙啶化-脱羰-I 2介导的氨基环化-氧化的不寻常的、逐步的、基于双碳碎片的机制途径已被揭开。在没有任何添加试剂如酸、催化剂或碱作为氧化剂的情况下。