2-chloro-1,3,2-oxathiaphospholane | 91571-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机硫代磷化合物
• 英文名称: 2-chloro-1,3,2-oxathiaphospholane
• 英文别名: 2-Chloro-1,3,2lambda~5~-oxathiaphospholan-2-one；2-chloro-1,3,2λ5-oxathiaphospholane 2-oxide
• CAS: 91571-77-6
• 化学式: C₂H₄ClO₂PS
• 分子量: 158.545
• InChiKey: UHAVBAZCTMUORU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-苯甲酰基-1,3-丙烷二醇 、 2-chloro-1,3,2-oxathiaphospholane 在 吡啶 、 sulfur 作用下， 以51%的产率得到2-(3-O-benzoylpropyloxy)-2-thio-1,3,2-oxathiaphospholane
  参考文献：
  名称：

  2-烷氧基-2-硫代-1,3,2-氧杂磷烷基膦与O，O-二烷基H-膦酸酯和H-硫代膦酸酯反应的P-P键立体选择性形成† ‡

  摘要：

  一种基于温和条件下形成具有P–P键的有机次磷酸酯的新方法。 DBU已经阐述了2-烷氧基-2-硫代1,3,2-氧杂磷烷基膦与O，O-二烷基H-膦酸酯或H-硫代膦酸酯的辅助反应。所得的分别为P 1-硫代-和P 1，P 2-二硫代次磷酸的三酯具有邻甲基 或者 邻乙基基团可以被选择性地脱烷基以形成相应的二或单酯。适当保护2'-脱氧鸟苷-3'- O-（2-硫代-1,3,2-氧代磷杂环戊烷）将其以高度立体选择性的方式（分别为98％+和90％+）转化为相应的P 1-硫代-和P 1，P 2-二硫代次磷酸酯。

  DOI：

  10.1039/c0ob00104j

文献信息

• Stereoselective formation of a P–P bond in the reaction of 2-alkoxy-2-thio-1,3,2-oxathiaphospholanes with O,O-dialkyl H-phosphonates and H-thiophosphonates
  作者：Damian Błaziak、Piotr Guga、Agata Jagiełło、Dariusz Korczyński、Anna Maciaszek、Anna Nowicka、Aleksandra Pietkiewicz、Wojciech J. Stec

  DOI：10.1039/c0ob00104j

  日期：——

  A new method for the formation of organohypophosphates containing a P–P bond under mild conditions, based on the DBU-assisted reaction of 2-alkoxy-2-thio-1,3,2-oxathiaphospholanes with O,O-dialkyl H-phosphonates or H-thiophosphonates, has been elaborated. The resulting triesters of P1-thio- and P1,P2-dithiohypophosphoric acids, respectively, having O-methyl or O-ethyl groups, can be selectively dealkylated

  一种基于温和条件下形成具有P–P键的有机次磷酸酯的新方法。 DBU已经阐述了2-烷氧基-2-硫代1,3,2-氧杂磷烷基膦与O，O-二烷基H-膦酸酯或H-硫代膦酸酯的辅助反应。所得的分别为P 1-硫代-和P 1，P 2-二硫代次磷酸的三酯具有邻甲基 或者 邻乙基基团可以被选择性地脱烷基以形成相应的二或单酯。适当保护2'-脱氧鸟苷-3'- O-（2-硫代-1,3,2-氧代磷杂环戊烷）将其以高度立体选择性的方式（分别为98％+和90％+）转化为相应的P 1-硫代-和P 1，P 2-二硫代次磷酸酯。