exo-6,7-epoxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octane | 500799-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: exo-6,7-epoxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octane
• 英文别名: Rvjqqihujxueif-umrxknaasa-；(1S,2S,4R,5R)-3,9-dioxatricyclo[3.3.1.02,4]nonane
• CAS: 500799-75-7
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: RVJQQIHUJXUEIF-UMRXKNAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙基锂 、 exo-6,7-epoxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octane 在 鹰爪豆碱 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (1R,2S)-3-Isopropyl-cyclohept-3-ene-1,2-diol 、 (1S,2R)-3-Isopropyl-cyclohept-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Alkylative Double Ring Opening of Epoxides: Synthesis of Enantioenriched Unsaturated Diols and Amino Alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20021115)41:22<4313::aid-anie4313>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  8-氧杂双环[3.2.1]辛烷-6-烯-3-酮 在 Oxone 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1,1,1-三氟丙酮 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 exo-6,7-epoxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  环状烯丙基醚衍生的环氧化物的对映选择性烷基化双开环：富含对映体的不饱和二醇的合成。

  摘要：

  外部手性配体的筛选已导致对映选择性有机锂诱导的3,4-环氧四氢呋喃1与n-BuLi的烷基化双开环反应产生3-亚甲基庚烷-1,2-二醇3，产率为75％，ee为55％。在存在双恶唑啉10的情况下，以及在存在（-）-天冬氨酸2的情况下，在高达60％ee的条件下，将烷基化双开环反应扩展至衍生自oxabicyclo [n.2.1]烯烃（n = 2.3）的环氧化物环烯二醇的形成，当在（-）-天冬氨酸2的存在下进行时，可以提供高达85％ee的产物。

  DOI：

  10.1039/b212404a

文献信息

• Enantioselective alkylative double ring-opening of epoxides derived from cyclic allylic ethers: synthesis of enantioenriched unsaturated diolsElectronic supplementary information (ESI) available: the preparation and characterisation of derivatives for ee determinations. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b212404a/
  作者：David M. Hodgson、Matthew A. H. Stent、Bogdan Štefane、Francis X. Wilson

  DOI：10.1039/b212404a

  日期：2003.3.27

  enantioselective organolithium-induced alkylative double ring-opening of 3,4-epoxytetrahydrofuran 1 with n-BuLi to give 3-methyleneheptane-1,2-diol 3 in 75% yield and 55% ee in the presence of bisoxazoline 10, and in up to 60% ee in the presence of (-)-sparteine 2. Extending the alkylative double ring-opening reaction to epoxides derived from oxabicyclo[n.2.1]alkenes (n = 2.3) results in the formation

  外部手性配体的筛选已导致对映选择性有机锂诱导的3,4-环氧四氢呋喃1与n-BuLi的烷基化双开环反应产生3-亚甲基庚烷-1,2-二醇3，产率为75％，ee为55％。在存在双恶唑啉10的情况下，以及在存在（-）-天冬氨酸2的情况下，在高达60％ee的条件下，将烷基化双开环反应扩展至衍生自oxabicyclo [n.2.1]烯烃（n = 2.3）的环氧化物环烯二醇的形成，当在（-）-天冬氨酸2的存在下进行时，可以提供高达85％ee的产物。
• Enantioselective Alkylative Double Ring Opening of Epoxides: Synthesis of Enantioenriched Unsaturated Diols and Amino Alcohols
  作者：David M. Hodgson、Christopher R. Maxwell、Timothy J. Miles、Edyta Paruch、Matthew A. H. Stent、Ian R. Matthews、Francis X. Wilson、Jason Witherington

  DOI：10.1002/1521-3773(20021115)41:22<4313::aid-anie4313>3.0.co;2-b

  日期：2002.11.15

表征谱图