(1R,2R,4S,5S)-3,9-二氧杂三环[3.3.1.02,4]壬烷-7-酮 | 99892-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 中文名称: (1R,2R,4S,5S)-3,9-二氧杂三环[3.3.1.02,4]壬烷-7-酮
• 英文名称: 1α-H, 2α-H, 4α-H, 5α-H-3,9-Dioxatricyclo<3.3.1.0^2,4>nonan-7-on
• 英文别名: 3,9-dioxatricyclo[3,3,1,0^2,4]nonan-7-one；exo-6,7-epoxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one；3,9-dioxatricyclo[3.3.1.0(2,4)]nonan-7-one；1α-H, 2α-H, 4α-H, 5α-H-3,9-Dioxatricyclo[3.3.1.0^2,4]nonan-7-on；(1R,2R,4S,5S)-3,9-dioxatricyclo[3.3.1.02,]nonan-7-one；(1R,2R,4S,5S)-3,9-dioxatricyclo[3.3.1.02,4]nonan-7-one
• CAS: 99892-53-2
• 化学式: C₇H₈O₃
• 分子量: 140.139
• InChiKey: DNNGFJFYJPAONS-UMRXKNAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4S,5S)-3,9-二氧杂三环[3.3.1.02,4]壬烷-7-酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以57%的产率得到间羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropane Ring Formation through Enantioselective Deprotonation of Cs-Symmetric Cyclohept-4-enone Oxides

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-01-s(k)27
• 作为产物：
  描述：

  8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one 在 β-环糊精 作用下， 反应 24.0h， 以58%的产率得到(1R,2R,4S,5S)-3,9-二氧杂三环[3.3.1.02,4]壬烷-7-酮
  参考文献：
  名称：

  表达来自黄杆菌属的 Baeyer-Villiger 单加氧酶的重组全细胞的立体选择性去对称化。ZL5：一种接受结构要求高的底物的新型生物催化剂

  摘要：

  在这项工作中，过表达来自黄杆菌属的 Baeyer-Villiger 单加氧酶的工程全细胞的底物谱和立体选择性。ZL5 关于前手性底物的生物转化的特征。该酶催化具有不同化学特征的环酮的去对称化，立体选择性类似于用来自不动杆菌的相关蛋白质作为环己酮单加氧酶酶簇的原型代表获得的。此外，这种生物催化剂能够以优异的对映选择性转化以前没有被其他酶转化的空间要求高的底物。这些结果扩展了全细胞生物转化过程可获得的光学纯内酯的所有成分，它们是合成天然和生物活性产品的有用中间体。此外，我们观察到由该单加氧酶催化的非活化 C=C 键发生显着的环氧化反应。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700872

文献信息

• Enantioselective alkylative double ring-opening of epoxides derived from cyclic allylic ethers: synthesis of enantioenriched unsaturated diolsElectronic supplementary information (ESI) available: the preparation and characterisation of derivatives for ee determinations. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b212404a/
  作者：David M. Hodgson、Matthew A. H. Stent、Bogdan Štefane、Francis X. Wilson

  DOI：10.1039/b212404a

  日期：2003.3.27

  enantioselective organolithium-induced alkylative double ring-opening of 3,4-epoxytetrahydrofuran 1 with n-BuLi to give 3-methyleneheptane-1,2-diol 3 in 75% yield and 55% ee in the presence of bisoxazoline 10, and in up to 60% ee in the presence of (-)-sparteine 2. Extending the alkylative double ring-opening reaction to epoxides derived from oxabicyclo[n.2.1]alkenes (n = 2.3) results in the formation

  外部手性配体的筛选已导致对映选择性有机锂诱导的3,4-环氧四氢呋喃1与n-BuLi的烷基化双开环反应产生3-亚甲基庚烷-1,2-二醇3，产率为75％，ee为55％。在存在双恶唑啉10的情况下，以及在存在（-）-天冬氨酸2的情况下，在高达60％ee的条件下，将烷基化双开环反应扩展至衍生自oxabicyclo [n.2.1]烯烃（n = 2.3）的环氧化物环烯二醇的形成，当在（-）-天冬氨酸2的存在下进行时，可以提供高达85％ee的产物。
• Baseninduzierte umlagerungen von 3,9 dioxatricyclo[3.3.1.02,4]nonan-7-onen zu m-hydroxyphenylcarbonyl-verbindungen
  作者：Baldur Föhlisch、Otto Herrscher

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96563-9

  日期：1985.1
• FOEHLISCH, B.;HERRSCHER, O., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 10, 1979-1983
  作者：FOEHLISCH, B.、HERRSCHER, O.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Desymmetrizations by Recombinant Whole Cells Expressing the Baeyer–Villiger Monooxygenase fromXanthobacter sp. ZL5: A New Biocatalyst Accepting Structurally Demanding Substrates
  作者：Daniela V. Rial、Dario A. Bianchi、Petra Kapitanova、Alenka Lengar、Jan B. van Beilen、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1002/ejoc.200700872

  日期：2008.3

  Baeyer–Villiger monooxygenase from Xanthobacter sp. ZL5 with respect to biotransformations of prochiral substrates is characterized. This enzyme catalyzes the desymmetrization of cyclic ketones bearing different chemical features with stereoselectivity similar to that obtained with a related protein fromAcinetobacter as a prototype representative of the cyclohexanone monooxygenase enzyme cluster. Moreover

  在这项工作中，过表达来自黄杆菌属的 Baeyer-Villiger 单加氧酶的工程全细胞的底物谱和立体选择性。ZL5 关于前手性底物的生物转化的特征。该酶催化具有不同化学特征的环酮的去对称化，立体选择性类似于用来自不动杆菌的相关蛋白质作为环己酮单加氧酶酶簇的原型代表获得的。此外，这种生物催化剂能够以优异的对映选择性转化以前没有被其他酶转化的空间要求高的底物。这些结果扩展了全细胞生物转化过程可获得的光学纯内酯的所有成分，它们是合成天然和生物活性产品的有用中间体。此外，我们观察到由该单加氧酶催化的非活化 C=C 键发生显着的环氧化反应。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）
• Cyclopropane Ring Formation through Enantioselective Deprotonation of Cs-Symmetric Cyclohept-4-enone Oxides
  作者：Takashi Harayama、Hitoshi Abe、Takenori Tsujino、Daisuke Tsuchida、Setsuo Kashino、Yasuo Takeuchi

  DOI：10.3987/com-01-s(k)27

  日期：——