ethyl 3-[1-ethoxycarbonyl-2-(methylsulfinyl)indolizin-3-yl]acrylate | 256226-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: ethyl 3-[1-ethoxycarbonyl-2-(methylsulfinyl)indolizin-3-yl]acrylate
• 英文别名: ethyl 3-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]-2-methylsulfinylindolizine-1-carboxylate
• CAS: 256226-45-6
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅S
• 分子量: 349.408
• InChiKey: BQHGVBXCBFRFIS-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 ethyl 3-[1-ethoxycarbonyl-2-(methylsulfinyl)indolizin-3-yl]acrylate 在 sodium acetate 作用下， 反应 4.0h， 以60%的产率得到ethyl 3-[2-acetoxymethylthio-1-ethoxycarbonylindolizin-3-yl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. 48. Syntheses and Reactions of Ethyl 3-[2-(Methylthio)indolizin-3-yl]acrylate Derivatives.

  摘要：

  1- [3-乙氧羰基-1-[(甲硫基)硫代羰基]]烯丙基吡啶与一些烷基卤化物发生 S-烷基化反应，然后用碱和脱氢剂处理生成的吡啶鎓盐，制备了标题化合物，收率为 20-72%。在部分反应中还生成了新型杂环，即 1-氰基-3-(甲硫基)噻吩并[3, 4-b]吲嗪-9-羧酸乙酯。标题化合物与间氯过苯甲酸的氧化反应产生了相应的硫氧化物，收率从中等到良好。将标题化合物中的 3-乙烯基溴化，然后用碱处理生成的二溴加合物，可得到 2-溴-3-[2-（甲硫基）吲哚嗪-3-基]丙烯酸乙酯、3-[1-氰基-2-（甲硫基）吲哚嗪-3-基]丙二醇酯和噻吩并[2, 3-b]吲哚嗪-2-甲酸乙酯，具体取决于所用的底物。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1607
• 作为产物：
  描述：

  pyridinium 1-[3-ethoxycarbonyl-1-[(methylthio)carbonyl]]allylide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 ethyl 3-[1-ethoxycarbonyl-2-(methylsulfinyl)indolizin-3-yl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. 48. Syntheses and Reactions of Ethyl 3-[2-(Methylthio)indolizin-3-yl]acrylate Derivatives.

  摘要：

  1- [3-乙氧羰基-1-[(甲硫基)硫代羰基]]烯丙基吡啶与一些烷基卤化物发生 S-烷基化反应，然后用碱和脱氢剂处理生成的吡啶鎓盐，制备了标题化合物，收率为 20-72%。在部分反应中还生成了新型杂环，即 1-氰基-3-(甲硫基)噻吩并[3, 4-b]吲嗪-9-羧酸乙酯。标题化合物与间氯过苯甲酸的氧化反应产生了相应的硫氧化物，收率从中等到良好。将标题化合物中的 3-乙烯基溴化，然后用碱处理生成的二溴加合物，可得到 2-溴-3-[2-（甲硫基）吲哚嗪-3-基]丙烯酸乙酯、3-[1-氰基-2-（甲硫基）吲哚嗪-3-基]丙二醇酯和噻吩并[2, 3-b]吲哚嗪-2-甲酸乙酯，具体取决于所用的底物。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1607

文献信息

• Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. 48. Syntheses and Reactions of Ethyl 3-[2-(Methylthio)indolizin-3-yl]acrylate Derivatives.
  作者：Akikazu KAKEHI、Suketaka ITO、Hoh SA

  DOI：10.1248/cpb.47.1607

  日期：——

  Title compounds were prepared in 20-72% yields from the S-aklylation of pyridinium 1- [3-ethoxycarbonyl-1-[(methylthio)thiocarbonyl]]allylides with some alkyl halides, followed by the treatment of the resulting pyridinium salts with a base and then a dehydrogenating agent. In part of these reactions novel heterocycles, ethyl 1-cyano-3-(methylthio)thieno[3, 4-b]indolizine-9-carboxylates, were also formed. The oxidation of the title compounds with m-chloroperbenzoic acid gave the corresponding sulfoxides in moderate to good yields, which smoothly underwent Pummerer reactions on treatment with acetic anhydride. The bromination of the 3-vinyl group in the title compounds, followed by treatment of the resulting dibromo adducts with a base afforded ethyl 2-bromo-3-[2-(methylthio)indolizin-3-yl]acrylates, 3-[1-cyano-2-(methylthio)indolizin-3-yl]propiolates, and ethyl thieno[2, 3-b]indolizine-2-carboxylate depending upon the substrate used.

  1- [3-乙氧羰基-1-[(甲硫基)硫代羰基]]烯丙基吡啶与一些烷基卤化物发生 S-烷基化反应，然后用碱和脱氢剂处理生成的吡啶鎓盐，制备了标题化合物，收率为 20-72%。在部分反应中还生成了新型杂环，即 1-氰基-3-(甲硫基)噻吩并[3, 4-b]吲嗪-9-羧酸乙酯。标题化合物与间氯过苯甲酸的氧化反应产生了相应的硫氧化物，收率从中等到良好。将标题化合物中的 3-乙烯基溴化，然后用碱处理生成的二溴加合物，可得到 2-溴-3-[2-（甲硫基）吲哚嗪-3-基]丙烯酸乙酯、3-[1-氰基-2-（甲硫基）吲哚嗪-3-基]丙二醇酯和噻吩并[2, 3-b]吲哚嗪-2-甲酸乙酯，具体取决于所用的底物。