pyridinium 1-[3-ethoxycarbonyl-1-[(methylthio)carbonyl]]allylide | 256226-31-0

• 英文名称: pyridinium 1-[3-ethoxycarbonyl-1-[(methylthio)carbonyl]]allylide
• CAS: 256226-31-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂S₂
• 分子量: 281.4
• InChiKey: UQTPFZXBOLHSEZ-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridinium 1-[3-ethoxycarbonyl-1-[(methylthio)carbonyl]]allylide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 ethyl 3-[1-cyano-2-(methylthio)indolizin-3-yl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. 48. Syntheses and Reactions of Ethyl 3-[2-(Methylthio)indolizin-3-yl]acrylate Derivatives.

  摘要：

  1- [3-乙氧羰基-1-[(甲硫基)硫代羰基]]烯丙基吡啶与一些烷基卤化物发生 S-烷基化反应，然后用碱和脱氢剂处理生成的吡啶鎓盐，制备了标题化合物，收率为 20-72%。在部分反应中还生成了新型杂环，即 1-氰基-3-(甲硫基)噻吩并[3, 4-b]吲嗪-9-羧酸乙酯。标题化合物与间氯过苯甲酸的氧化反应产生了相应的硫氧化物，收率从中等到良好。将标题化合物中的 3-乙烯基溴化，然后用碱处理生成的二溴加合物，可得到 2-溴-3-[2-（甲硫基）吲哚嗪-3-基]丙烯酸乙酯、3-[1-氰基-2-（甲硫基）吲哚嗪-3-基]丙二醇酯和噻吩并[2, 3-b]吲哚嗪-2-甲酸乙酯，具体取决于所用的底物。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1607
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 硫酸二甲酯 、 1-(3-ethoxycarbonyl-2-propenyl)pyridinium bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以45%的产率得到pyridinium 1-[3-ethoxycarbonyl-1-[(methylthio)carbonyl]]allylide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. 48. Syntheses and Reactions of Ethyl 3-[2-(Methylthio)indolizin-3-yl]acrylate Derivatives.

  摘要：

  1- [3-乙氧羰基-1-[(甲硫基)硫代羰基]]烯丙基吡啶与一些烷基卤化物发生 S-烷基化反应，然后用碱和脱氢剂处理生成的吡啶鎓盐，制备了标题化合物，收率为 20-72%。在部分反应中还生成了新型杂环，即 1-氰基-3-(甲硫基)噻吩并[3, 4-b]吲嗪-9-羧酸乙酯。标题化合物与间氯过苯甲酸的氧化反应产生了相应的硫氧化物，收率从中等到良好。将标题化合物中的 3-乙烯基溴化，然后用碱处理生成的二溴加合物，可得到 2-溴-3-[2-（甲硫基）吲哚嗪-3-基]丙烯酸乙酯、3-[1-氰基-2-（甲硫基）吲哚嗪-3-基]丙二醇酯和噻吩并[2, 3-b]吲哚嗪-2-甲酸乙酯，具体取决于所用的底物。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1607