2-benzothienylcarboxylic acid | 6435-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-benzothienylcarboxylic acid
• 英文别名: -Carboxy-benzo-c-thiophen；1-Carboxy-benzothiophen；benzo[c]thiophene-1-carboxylic acid；2-Benzothiophene-1-carboxylic acid
• CAS: 6435-73-0
• 化学式: C₉H₆O₂S
• 分子量: 178.211
• InChiKey: QIWAOGKEGAPHJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzothienylcarboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1,4-Dioxo-1,4-dihydroanthracen-9-carbonsaeuremorpholid
  参考文献：
  名称：

  具有桥接中心环的潜在 CNS 有效三环化合物，第 5 期。1)：合成 9-取代 9,10-epithio-9,10-dihydroanthracenes

  摘要：

  提供了两种合成路线，从苯并 [c] 噻吩-1-羧酸甲酯 (1) 开始，生成 9-取代的 9,10-环硫蒽衍生物： 1 Diels - 1 与 1,4-苯醌的阿尔德反应用硫桥环系统 2. 2 转化为具有含氮侧链的苯并 [c] 噻吩衍生物，例如 11, 12. 用 1,4-苯醌环化另一个环导致 1,4-二氧杂蒽消除 H2S 后的衍生物 13a 和 13b。9,10-环硫基-9,10-二氢蒽化合物14仅作为副产物分离。我们认为 Diels-Alder 产物的不稳定性是由于它们对氧化为 1,4-苯醌的敏感性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19913240210

文献信息

• Cycloalkylcarbonylamino Acid Ester Derivative and Process for Producing The Same
  申请人：Kobayashi Nobuo

  公开号：US20090137799A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  Cycloalkylcarbonylamino acid ester derivatives, which are raw material intermediates for a novel cycloalkane carboxamide derivative having an action that selectively inhibits cathepsin K, and a production process thereof, are provided. A cycloalkylcarbonylamino acid ester derivative represented by formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: (wherein, R 1 and R 2 represent alkyl groups, alkenyl groups, alkynyl groups, aromatic hydrocarbon groups, heterocyclic groups, etc., R 8 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and ring A represents a cyclic alkylidene group having 5, 6 or 7 carbon atoms).

  环烷基羰基氨基酸酯衍生物是一种新型环烷烃羧酰胺衍生物的原料中间体，具有选择性抑制卡特普辛K的作用，提供其生产工艺。 表示为式（I）的环烷基羰基氨基酸酯衍生物，或其药学上可接受的盐： （其中，R1和R2代表烷基、烯基、炔基、芳香烃基、杂环基等，R8代表具有1至6个碳原子的烷基，环A代表具有5、6或7个碳原子的环烷基亚基）。
• Protease inhibitors
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US20030144175A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  The present invention provides 4-amino-azepan-3-one protease inhibitors and pharmaceutically acceptable salts, hydrates and solvates thereof which inhibit proteases, including cathepsin K, pharmaceutical compositions of such compounds, novel intermediates of such compounds, and methods for treating diseases of excessive bone loss or cartilage or matrix degradation, including osteoporosis; gingival disease including gingivitis and periodontitis; arthritis, more specifically, osteoarthritis and rheumatoid arthritis; Paget's disease; hypercalcemia of malignancy; and metabolic bone disease, comprising inhibiting said bone loss or excessive cartilage or matrix degradation by administering to a patient in need thereof a compound of the present invention.

  本发明提供了4-氨基-氮杂七环-3-酮蛋白酶抑制剂及其药用可接受的盐、水合物和溶剂化物，其抑制蛋白酶，包括卡特普辛K，这些化合物的药物组合物，这些化合物的新中间体，以及治疗骨骼过度流失或软骨或基质降解疾病的方法，包括骨质疏松症；牙龈疾病，包括牙龈炎和牙周炎；关节炎，更具体地说，是骨关节炎和类风湿关节炎；帕吉特病；恶性高钙血症；和代谢性骨病，包括通过向需要的患者施用本发明化合物来抑制骨质流失或过度软骨或基质降解。
• Cycloalkylcarbonylamino Acid Derivative and Process For Producing The Same
  申请人：Kobayashi Nobuo

  公开号：US20090111983A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  Cycloalkylcarbonylamino acid derivatives, which are raw material intermediates of a novel cycloalkane carboxamide derivative that selectively inhibits cathepsin K, and a production process thereof, are provided. A cycloalkylcarbonylamino acid derivative represented by the following general formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: (wherein, R 1 and R 2 represent alkyl groups, alkenyl groups, alkynyl groups, aromatic hydrocarbon groups, heterocyclic groups or the like, and ring A represents a cyclic alkylidene group having 5, 6 or 7 carbon atoms).

  环烷基羰基氨基酸衍生物是一种新型环烷基羧酰胺衍生物的原料中间体，该衍生物选择性抑制卡特普辛K，并提供其生产工艺。 以下是由下述通用式（I）表示的环烷基羰基氨基酸衍生物，或其药用可接受盐： （其中，R1和R2代表烷基、烯基、炔基、芳香烃基、杂环基或类似基团，环A代表具有5、6或7个碳原子的环烷基亚基）。
• 一类芳基硫醚类化合物及其制备方法
  申请人：海南大学

  公开号：CN113698327A

  公开（公告）日：2021-11-26

  本发明揭示了一类芳基硫醚化合物及其合成法，该方法以芳基羧酸和硫醇（酚）为主要原料，在镍催化剂、膦配体及添加剂的作用下，芳基羧酸和硫醇（酚）为原料在有机溶剂中反应，反应结束后经过后处理得到相应的芳基硫醚。本方法具有成本较低，产率高，操作简便、无污染等优点，具有潜在的工业应用前景。该方法为芳基硫醚类化合物的制备提供了一条廉价、绿色的途径。
• INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE
  申请人：Pharmacyclics, Inc.

  公开号：US20150158865A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  Disclosed herein are reversible and irreversible inhibitors of Bruton's tyrosine kinase (Btk). Also disclosed are pharmaceutical compositions that include the compounds. Methods of using the Btk inhibitors are described, alone or in combination with other therapeutic agents, for the treatment of autoimmune diseases or conditions, heteroimmune diseases or conditions, cancer, including lymphoma, and inflammatory diseases or conditions.

  本文披露了布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）的可逆和不可逆抑制剂。还披露了包括这些化合物的药物组合物。描述了使用Btk抑制剂的方法，单独或与其他治疗剂联合用于治疗自身免疫疾病或症状、异种免疫疾病或症状、包括淋巴瘤在内的癌症，以及炎症性疾病或症状。