pyridoxine-β-D-cellobioside | 116169-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: pyridoxine-β-D-cellobioside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-[[5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-6-methylpyridin-3-yl]methoxy]-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 116169-14-3
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₁₃
• 分子量: 493.465
• InChiKey: JBPUGXTYHUSDKT-ORYXFIOKSA-N

物化性质

• 沸点：
  885.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  232
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,6,2',3',4',6'-heptaacetylcellobioside-β-D-isopropylidene pyridoxine 在 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 甲酸 作用下， 以 水 、 乙腈 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以58.9 mg的产率得到pyridoxine-β-D-cellobioside
  参考文献：
  名称：

  维生素B6的5'-β-糖缀合物的化学合成。

  摘要：

  吡ido醇的各种5'-β-糖，即甘露糖苷，半乳​​糖苷，阿拉伯糖苷，麦芽糖苷，纤维二糖苷和葡糖苷酸，是根据Koenigs-Knorr条件，使用α4,3-O-异亚丙基吡啶基吡啶和各自的乙酰溴糖基供体与AgOTf化学合成的（3.0 eq。）和NIS（3.0 eq。）作为促进剂在0°C时。此外，从[13C6]-葡萄糖和吡ido醇开始制备5'-β-[13C6]-标记的吡ido醇葡萄糖苷（PNG）。此外，研究了两种合成5'-β-吡ox醛葡萄糖苷（PLG）的策略。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2020.107940

文献信息

• Chemical synthesis of 5’-β-glycoconjugates of vitamin B6
  作者：Thomas Bachmann、Christian Schnurr、Laura Zainer、Michael Rychlik

  DOI：10.1016/j.carres.2020.107940

  日期：2020.3

  Various 5'-β-saccharides of pyridoxine, namely the mannoside, galactoside, arabinoside, maltoside, cellobioside and glucuronide, were synthesized chemically according to Koenigs-Knorr conditions using α4,3-O-isopropylidene pyridoxine and the respective acetobromo glycosyl donors with AgOTf (3.0 eq.) and NIS (3.0 eq.) as promoters at 0 °C. Furthermore, 5'-β-[13C6]-labeled pyridoxine glucoside (PNG)

  吡ido醇的各种5'-β-糖，即甘露糖苷，半乳​​糖苷，阿拉伯糖苷，麦芽糖苷，纤维二糖苷和葡糖苷酸，是根据Koenigs-Knorr条件，使用α4,3-O-异亚丙基吡啶基吡啶和各自的乙酰溴糖基供体与AgOTf化学合成的（3.0 eq。）和NIS（3.0 eq。）作为促进剂在0°C时。此外，从[13C6]-葡萄糖和吡ido醇开始制备5'-β-[13C6]-标记的吡ido醇葡萄糖苷（PNG）。此外，研究了两种合成5'-β-吡ox醛葡萄糖苷（PLG）的策略。