3,5-bis((E)-4-chlorobenzylidene)tetrahydro-4H-pyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis((E)-4-chlorobenzylidene)tetrahydro-4H-pyran-4-one
• 英文别名: (3E,5E)-3,5-bis[(4-chlorophenyl)methylidene]oxan-4-one
• 化学式: C₁₉H₁₄Cl₂O₂
• 分子量: 345.225
• InChiKey: LWXYASRININMSA-KAVGSWPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis((E)-4-chlorobenzylidene)tetrahydro-4H-pyran-4-one 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以50 %的产率得到3,5-bis(4-chlorobenzyl)tetrahydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  具有抗肿瘤活性的查耳酮和二芳基戊烷的构效关系研究：效力和选择性优化

  摘要：

  我们之前报道过查耳酮 CM-M345 (1) 和二芳基戊烷 BP-C4 (2) 在人类癌细胞中诱导 p53 依赖性生长抑制活性。在此，设计并合成了 CM-M345 (1) 和 BP-C4 (2) 类似物，以获得更有效和选择性的化合物。化合物 16、17、19、20 和 22-24 在 HCT116 细胞中引起显着的体外生长抑制活性 (0.09 < GI50 < 3.10 μM)。 CM-M345 (1) 的化学优化导致化合物 36 的鉴定，与 p53 无效的同基因衍生物相比，化合物 36 对表达野生型 p53 的 HCT116 细胞的选择性更高，并且对非肿瘤 HFF-1 细胞的毒性较低。对BP-C4 (2)进行分子修饰，发现化合物16具有更显着的抗增殖活性，并且对带有p53的HCT116细胞具有选择性，以及17对HCT116细胞具有增强的抗增殖活性，并且对非肿瘤细胞具有低毒性。化合物 16

  DOI：

  10.3390/ph16101354
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃酮 、 4-氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到3,5-bis((E)-4-chlorobenzylidene)tetrahydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  具有 p53 通路潜在激活作用的二芳基戊烷：结合计算机筛选研究、合成和生物活性评估

  摘要：

  计算机对二芳基戊烷库的研究使我们发现了潜在的新 MDM2/X 配体。随后合成了符合药物相似性和 ADMET 预测特性的最佳对接分数的二芳基戊烷类化合物，并评估了它们对结肠癌 HCT116 和成纤维细胞 HFF-1 细胞的抗增殖活性。对 p53-MDM2/X 相互作用的影响通过基于酵母的试验评估了化合物在 HCT116 细胞中显示出有效的抗增殖活性和在正常细胞中的低毒性，从而确定了一种潜在的双重抑制剂。此外，在不存在 p53 和表达突变 p53 形式的 MDA-MB-231 细胞中，其抗增殖作用显着降低。该化合物的抗增殖作用与诱导细胞周期停滞、细胞凋亡、PARP 在 HCT116 细胞中切割并增加 p53 及其转录靶标 p21 和 PUMA。通过对接研究预测了参与抑制 p53-MDM2/X 相互作用的对接姿势和残基。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100337

文献信息

• A highly efficient method for solvent-free synthesis of bisarylmethylidenes of pyranones and thiopyranones
  作者：M. Saeed Abaee、Mohammad M. Mojtahedi、M. Mehdi Zahedi、Roholah Sharifi

  DOI：10.1002/hc.20252

  日期：——

  A remarkable efficient double crossed aldol condensation of heterocyclic ketones with a variety of aromatic aldehydes is described at room temperature in the presence of magnesium bromide ethyl etherate, triethylamine, and methanol under solvent-free conditions. Excellent yields of 3,5-bisarylmethylidenes of pyranones and thiopyranones are achieved in a facile one-pot general procedure. © 2007 Wiley

  在室温下，在溴化镁乙基醚合物、三乙胺和甲醇的存在下，在无溶剂条件下，描述了杂环酮与各种芳香醛的显着有效的双交叉羟醛缩合反应。吡喃酮和噻喃酮的 3,5-二芳基亚甲基的优异产率是通过简单的一锅通用程序实现的。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:44–49, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20252