(S)-5-Bromo-1-methoxymethyl-2,6-dimethyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid 2,2-dimethyl-propionyloxymethyl ester | 178484-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-Bromo-1-methoxymethyl-2,6-dimethyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid 2,2-dimethyl-propionyloxymethyl ester
• 英文别名: 2,2-dimethylpropanoyloxymethyl (4S)-5-bromo-1-(methoxymethyl)-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-4H-pyridine-3-carboxylate
• CAS: 178484-39-4
• 化学式: C₂₂H₂₇BrN₂O₇
• 分子量: 511.37
• InChiKey: SYCUNJRPLMLZNI-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-Bromo-1-methoxymethyl-2,6-dimethyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid 2,2-dimethyl-propionyloxymethyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-5-(5,5-Dimethyl-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-yl)-2,6-dimethyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (S)-(+)- and (R)-(-)-NZ-105 through the Modified Michaelis-Arbuzov Rearrangement as a Key Step.

  摘要：

  通过使用改良的亨斯狄克反应，再通过改良的迈克尔-阿尔布佐夫反应与零价钯，实现了从亲手性化合物(1)不对称合成(S)-(+)-和(R)-(-)-NZ-105。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1132
• 作为产物：
  描述：

  3,5-吡啶二羧酸,1,4-二氢-1-(甲氧基甲基)-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-,二[(2,2-二甲基-1-羰基丙氧基)甲基]酯 在 Lipase PS 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 水 为溶剂， 生成 (S)-5-Bromo-1-methoxymethyl-2,6-dimethyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid 2,2-dimethyl-propionyloxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (S)-(+)- and (R)-(-)-NZ-105 through the Modified Michaelis-Arbuzov Rearrangement as a Key Step.

  摘要：

  通过使用改良的亨斯狄克反应，再通过改良的迈克尔-阿尔布佐夫反应与零价钯，实现了从亲手性化合物(1)不对称合成(S)-(+)-和(R)-(-)-NZ-105。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1132