N-芴甲氧羰基-D,L-gamma-羧基谷氨酸gamma,gamma-二-t-丁酯 | 308357-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: N-芴甲氧羰基-D,L-gamma-羧基谷氨酸gamma,gamma-二-t-丁酯
• 英文名称: γ,γ'-Di-tert-butyl-N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-DL-γ-carboxyglutamic acid
• 英文别名: Fmoc-DL-Gla(OtBu)2-OH；2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 308357-14-4
• 化学式: C₂₉H₃₅NO₈
• 分子量: 525.599
• InChiKey: XJRUHYXXHXECDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104°C
• 沸点：
  695.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙醚

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  氯甲酸-9-芴基甲酯	(fluorenylmethoxy)carbonyl chloride	28920-43-6	C15H11ClO2	258.704

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 gamma-羧基谷氨酸gamma,gamma-二-t-丁酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到N-芴甲氧羰基-D,L-gamma-羧基谷氨酸gamma,gamma-二-t-丁酯
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and properties of Gla- and Phe-containing analogues of cyclic RGD pentapeptides

  摘要：

  含有Arg-Gly-Asp基序的环五肽是通过固相合成侧链保护的线性前体，然后进行液相环化合成的。以γ-羧基谷氨酸（Gla）取代Asp残基是一项新颖的特征，这使得该类似物能够抑制细胞粘附，而其同类物在与重组整合素受体的结合实验中则未显示活性。NMR技术支持大多数类似物具有β/γ-转角构象。

  DOI：

  10.1039/b004677i

文献信息

• Structure-based peptide inhibitors of P53 aggregation as a new approach to cancer therapeutics
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US10400010B2

  公开（公告）日：2019-09-03

  This invention relates, e.g., to an inhibitory peptide or CPP inhibitor which specifically binds to p53 having an aberrant conformation (e.g., is aggregated or misfolded) and inhibits p53 amyloidogenic aggregation or restores proper folding of the misfolded protein. Methods of using the inhibitory peptide or CPP inhibitor (e.g. to treat subjects having tumors that comprise aggregated p53) are described.

  本发明涉及一种抑制肽或CPP抑制剂，它能特异性地与具有异常构象（如聚集或错误折叠）的p53结合，并抑制p53的淀粉样聚集或恢复错误折叠蛋白的正常折叠。本文描述了使用抑制肽或 CPP 抑制剂（例如治疗具有包含聚集 p53 的肿瘤的受试者）的方法。
• STRUCTURE-BASED PEPTIDE INHIBITORS OF P53 AGGREGATION AS A NEW APPROACH TO CANCER THERAPEUTICS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP2994476B1

  公开（公告）日：2019-07-31