N-芴甲氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸五氟苯酯 | 115520-21-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 半胱氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: N-芴甲氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸五氟苯酯
• 中文别名: FMOC-S-三苯甲基-L-半胱氨酸五氟苯酯
• 英文名称: Fmoc-Cys(Trt)-OPfp
• 英文别名: N-α-Fmoc-S-trityl-L-cysteine pentafluorophenyl ester；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-tritylsulfanylpropanoate
• CAS: 115520-21-3
• 化学式: C₄₃H₃₀F₅NO₄S
• 分子量: 751.774
• InChiKey: FDAUCYDVXIPBDR-UMSFTDKQSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-73 °C
• 沸点：
  803.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，也未有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930 90 16
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

1.1 产品标识符
: Fmoc-Cys(Trt)-OPfp
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
Nα-Fmoc-S-trityl-L-cysteine pentafluorophenyl ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Nα-Fmoc-S-trityl-L-cysteine pentafluorophenyl ester
别名
: C43H30F5NO4S
分子式
: 751.76 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 分配系数：n-辛醇/水
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-芴甲氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸五氟苯酯 在 二异丙基铵盐四氮唑 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 O-trans-4-(N-α-Fmoc-S-trityl-L-cysteinyl)aminocyclohexyl O-2-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  通过“天然连接”使肽与寡核苷酸的有效缀合。

  摘要：

  已经开发了将肽缀合至寡核苷酸的新策略。该方法基于N-末端硫酯官能化的肽与5'-半胱氨酰寡核苷酸的“天然连接”。合成了两种新试剂，分别用于固相肽和寡核苷酸合成。五氟苯基S-苄基硫代琥珀酸酯用于基于标准Fmoc的固相肽组装的最终偶联步骤。在溶液肽中生成的三氟乙酸去保护基，该溶液肽被N端S-苄基硫代琥珀酰基部分取代。在标准亚磷酰胺固相的最后偶联步骤中，使用O-trans-4-（N-α-Fmoc-S-叔丁基亚硫基-L-半胱氨酸）氨基环己基O-2-氰基乙基-N，N-二异丙基亚磷酰胺寡核苷酸组装。用在溶液5'-S-叔丁基亚磺酰基-L-半胱氨酰官能化的寡核苷酸中生成的氨水溶液进行脱保护。使用三-（2-羧乙基）膦在原位去除叔丁基亚硫基和使用硫酚作为缀合增强剂的水溶液/有机溶液中的天然连接缀合反应中，无需纯化即可使用功能化的肽和寡核苷酸。通过该途径制备了一系列肽-寡核苷酸缀合物，并通过反相HPLC纯化。使用

  DOI：

  10.1021/jo000214z
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N-芴甲氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸五氟苯酯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of pentafluorophenyl esters of FMOC protected amino acids with pentafluorophenyl trifluoroacetate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97976-0

文献信息

• Peptidotriazoles on Solid Phase:  [1,2,3]-Triazoles by Regiospecific Copper(I)-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloadditions of Terminal Alkynes to Azides
  作者：Christian W. Tornøe、Caspar Christensen、Morten Meldal

  DOI：10.1021/jo011148j

  日期：2002.5.1

  The cycloaddition of azides to alkynes is one of the most important synthetic routes to 1H-[1,2,3]-triazoles. Here a novel regiospecific copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of terminal alkynes to azides on solid-phase is reported. Primary, secondary, and tertiary alkyl azides, aryl azides, and an azido sugar were used successfully in the copper(I)-catalyzed cycloaddition producing diversely

  叠氮化物与炔烃的环加成反应是合成1H- [1,2,3]-三唑的最重要合成途径之一。在这里报道了一种新型的区域特异性铜（I）催化的末端炔烃在固相上与叠氮化物的1,3-偶极环加成反应。伯，仲和叔烷基叠氮化物，芳基叠氮化物和叠氮糖已成功用于铜（I）催化的环加成反应中，在肽主链或侧链上产生了不同的1,4-取代的[1,2,3]-三唑。反应条件与极性载体上的固相肽合成完全相容。铜（I）催化反应温和有效（大多数情况下> 95％的转化率和纯度），此外，2-叠氮基-2-甲基丙酸的X射线结构得到了解析，以得到有关1， 3-偶极子进入反应。
• Simple and Efficient Preparation of O- and S-GlcNAcylated Amino Acids through InBr₃-Catalyzed Synthesis of β-<i>N</i>-Acetylglycosides from Commercially Available Reagents
  作者：Cesar A. De Leon、Geoffrey Lang、Marcos I. Saavedra、Matthew R. Pratt

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02182

  日期：2018.8.17

  The facile synthesis of serine, threonine, and cysteine β-glycosides using commercially available peracetylated β-N-acetylglucosamine (β-Ac4GlcNAc) and catalytic amounts of indium bromide (InBr3) is described. This method involves only inexpensive reagents that require no further modification or special handling. The reagents are simply mixed, dissolved, and refluxed to afford the GlcNAcylated amino

  丝氨酸，苏氨酸和半胱氨酸使用市售全乙酰化β-β糖苷的简便合成Ñ乙酰氨基葡萄糖（β-AC 4的GlcNAc）和催化量的溴化铟（INBR的3）进行说明。该方法仅涉及廉价的试剂，无需进一步修改或特殊处理。只需将试剂混合，溶解并回流，即可获得高产率（70-80％）的GlcNAcylated氨基酸。这种操作简单的程序应有助于O-GlcNAcylation的研究，而无需合成碳水化合物化学方面的专业知识。
• α-Ketocarbonyl Peptides:  A General Approach to Reactive Resin-Bound Intermediates in the Synthesis of Peptide Isosteres for Protease Inhibitor Screening on Solid Support
  作者：Alexandra Papanikos、Jörg Rademann、Morten Meldal

  DOI：10.1021/ja003690f

  日期：2001.3.1

  highly reactive terminal ketocarbonyls were prone to aldol-type dimerization and could be transferred into stable moieties by oxime formation, reduction to the alcohol, or reductive amination, respectively. The alpha-ketocarbonyl peptides were efficient in nucleophilic addition of C-nucleophiles such as phosphono-ylides and allylsilanes.

  α-酮羰基肽是通过金属离子催化的转氨作用从固体支持物上的肽前体生成的。反应在 2 小时内完成，乙醛酸盐作为亲电子试剂，铜 (II) 离子作为催化剂，在 pH 5.5-6.0 的醋酸水溶液缓冲液中。各种天然存在的 α-氨基酸底物产生了一组不同的差异功能化酮。高度反应性的末端酮羰基易于发生羟醛型二聚反应，并且可以分别通过肟形成、还原为醇或还原胺化而转化为稳定的部分。α-酮羰基肽在 C-亲核试剂的亲核加成中是有效的，例如膦酰基内酯和烯丙基硅烷。
• New Phosphoramidite Reagents for the Synthesis of Oligonucleotides Containing a Cysteine Residue Useful in Peptide Conjugation
  作者：Dmitry A. Stetsenko、Michael J. Gait

  DOI：10.1080/15257770008045457

  日期：2000.10

  2-cyanoethyl-N,N-diisopropyl phosphoramidites of N-α-Fmoc-S-protected cysteine hydroxyalkyl amides. The phosphoramidites were used in solid-phase synthesis of 5′-cysteinyl oligonucleotides, useful intermediates in the preparation of peptide-oligonucleotide conjugates through reaction with a maleimide peptide or with a peptide thioester via “native ligation”.

  摘要描述了四种由N-α-Fmoc-S保护的半胱氨酸羟烷基酰胺的2-氰基乙基-N，N-二异丙基亚磷酰胺的制备方法。亚磷酰胺用于5'-半胱氨酸寡核苷酸的固相合成，5'-半胱氨酰寡核苷酸是通过与马来酰亚胺肽或肽硫酯通过“天然连接”反应制备肽-寡核苷酸缀合物的有用中间体。
• Solid-state¹⁷O NMR in Biological Solids: Efficient¹⁷O Labeling of Amino Acids and Peptides
  作者：Kazuhiko Yamada、Toshio Yamazaki、Miwako Asanuma、Hiroshi Hirota、Naoki Yamamoto、Yasuhiro Kajihara

  DOI：10.1246/cl.2007.192

  日期：2007.1

  A highly effective labeling method for 17O-enriched amino acids and peptides at moderate experimental conditions (Japanese Patent 2006-8666) has been presented, which has enabled us to readily carry out solid-state 17O NMR experiments in almost all amino acids and peptides.

  已经提出了一种在温和实验条件下对富含 17O 的氨基酸和肽进行高效标记的方法（日本专利 2006-8666），这使得我们能够轻松地对几乎所有氨基酸和肽进行固态 17O NMR 实验。