α-(diethoxyphosphoryl)-N,N-bis(2-methoxyethyl)acetamide | 628729-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: α-(diethoxyphosphoryl)-N,N-bis(2-methoxyethyl)acetamide
• 英文别名: 2-diethoxyphosphoryl-N,N-bis(2-methoxyethyl)acetamide
• CAS: 628729-66-8
• 化学式: C₁₂H₂₆NO₆P
• 分子量: 311.315
• InChiKey: UFNRPLAQJFGSEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(diethoxyphosphoryl)-N,N-bis(2-methoxyethyl)acetamide 在 对甲苯磺酰叠氮 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以93%的产率得到α-diazo-α-(diethoxyphosphoryl)-N,N-bis(2-methoxyethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  α-重氮-α-(二烷氧基磷酰基)乙酰胺和-乙酸盐的区域选择性和立体选择性二铑(II)-催化的分子内C-H插入反应

  摘要：

  α-重氮-α-（二烷氧基磷酰基）乙酸酯和 -乙酰胺分别通过二铑（II）催化的分子内碳氢插入反应以中等至高产率提供了 α-（二烷氧基磷酰基）内酯和内酰胺。在α-重氮-α-（二烷氧基磷酰基）乙酰胺的情况下，观察到显着偏好形成γ-内酰胺，立体控制有利于反式非对映异构体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300330
• 作为产物：
  描述：

  双(2-甲氧基乙基)胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 α-(diethoxyphosphoryl)-N,N-bis(2-methoxyethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  α-重氮-α-(二烷氧基磷酰基)乙酰胺和-乙酸盐的区域选择性和立体选择性二铑(II)-催化的分子内C-H插入反应

  摘要：

  α-重氮-α-（二烷氧基磷酰基）乙酸酯和 -乙酰胺分别通过二铑（II）催化的分子内碳氢插入反应以中等至高产率提供了 α-（二烷氧基磷酰基）内酯和内酰胺。在α-重氮-α-（二烷氧基磷酰基）乙酰胺的情况下，观察到显着偏好形成γ-内酰胺，立体控制有利于反式非对映异构体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300330

文献信息

• Regio- and Stereoselective Dirhodium(II)-Catalysed Intramolecular C−H Insertion Reactions ofα-Diazo-α-(dialkoxyphosphoryl)acetamides and -acetates
  作者：Pedro M. P. Gois、Carlos A. M. Afonso

  DOI：10.1002/ejoc.200300330

  日期：2003.10

  α-Diazo-α-(dialkoxyphosphoryl)acetates and -acetamides afforded α-(dialkoxyphosphoryl)lactones and lactams, respectively, in moderate to high yields through dirhodium(II)-catalysed intramolecular carbon−hydrogen insertion reactions. In the case of α-diazo-α-(dialkoxyphosphoryl)acetamides a remarkable preference for the formation of γ-lactam was observed, with stereocontrol in favour of the trans diastereomer

  α-重氮-α-（二烷氧基磷酰基）乙酸酯和 -乙酰胺分别通过二铑（II）催化的分子内碳氢插入反应以中等至高产率提供了 α-（二烷氧基磷酰基）内酯和内酰胺。在α-重氮-α-（二烷氧基磷酰基）乙酰胺的情况下，观察到显着偏好形成γ-内酰胺，立体控制有利于反式非对映异构体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)