1-(1-Methyl-4-phenyl-cyclohex-3-enyl)-ethanone | 69366-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-Methyl-4-phenyl-cyclohex-3-enyl)-ethanone
• 英文别名: 1-(1-Methyl-4-phenylcyclohex-3-en-1-yl)ethanone
• CAS: 69366-27-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: RRJJMGBWBYUIIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-Methyl-4-phenyl-cyclohex-3-enyl)-ethanone 在 高氯酸 、 三氟化硼乙醚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 1-Methyl-6-phenyl-bicyclo[3.3.1]nona-3,6-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  A formylation-cyclization method of synthesis of cycloalkenones from unsaturated ketones. 2. Simple synthesis of some functionalized bicyclo[3.3.1]nonane derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a054
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-Methyl-2-phenyl-2-vinyl-cyclobutyl)-ethanone 在 二氯乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以67%的产率得到1-(1-Methyl-4-phenyl-cyclohex-3-enyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  2-（1-烯基）-1-环丁基酮的扩环反应。一种制备4-酰基-1-环己烯的新方法

  摘要：

  通过二氯化乙基铝促进2-（1-链烯基）-1-环丁基酮的扩环反应，得到了各种1,2-二取代的4-酰基-1-环己烯，所述环己酮是通过将1-烯基溴化镁与1-环丁烯基共轭加成而制得的。酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98020-1

文献信息

• Disproportionation-Inspired Construction of Highly Functionalized Bicyclo[3.2.1]octanes
  作者：Heng Liu、Ding-Wei Ji、Xiang-Ting Min、Yong-Kang Mei、Shao-Han Sun、Gong Zhang、Yan-Cheng Hu、Qing-An Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00397

  日期：2023.3.24

  The formation of one unavoidable byproduct in traditional disproportionation reactions limits their applications in synthesis. Inspired by convergent disproportionation, we develop an iodine-induced cyclization and oxidation of allylic alcohols to produce highly functionalized bicyclo[3.2.1]octanes through creation of six new bonds. Guided by the mechanism, we elaborated a variety of other bicyclo[3

  传统歧化反应中一种不可避免的副产物的形成限制了它们在合成中的应用。受收敛歧化的启发，我们开发了碘诱导的烯丙醇环化和氧化，通过创建六个新键来生产高度功能化的双环 [3.2.1] 辛烷。在该机制的指导下，我们以预合成的二烯和烯酮作为起始材料，详细阐述了具有不同基团的各种其他双环 [3.2.1] 辛烷。这项工作提供了对双环 [3.2.1] 辛烷框架的不同访问。
• FUJIWARA, TOORU;TAKEDA, TAKESHI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 6027-6030
  作者：FUJIWARA, TOORU、TAKEDA, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——
• GUPTA, RATNA, DAS;RANU, BRINDABAN, C.;GHATAK, USHA, RANJAN, INDIAN J. CHEM., 1983, 22, N 7, 619-620
  作者：GUPTA, RATNA, DAS、RANU, BRINDABAN, C.、GHATAK, USHA, RANJAN

  DOI：——

  日期：——
• Gupta, Ratna Das; Brindaban, Ranu C.; Ghatak, Ushua Ranjan, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 7, p. 619 - 620
  作者：Gupta, Ratna Das、Brindaban, Ranu C.、Ghatak, Ushua Ranjan

  DOI：——

  日期：——
• Ring enlargement reaction of 2-(1-alkenyl)-1-cyclobutyl ketones. A new method for the preparation of 4-acyl-1-cyclohexenes
  作者：Tooru Fujiwara、Takeshi Takeda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98020-1

  日期：1990.1

  Various 1,2-disubstituted 4-acyl-1-cyclohexenes were obtained by the ethylaluminum dichloride promoted ring enlargement reaction of 2-(1-alkenyl)-1-cyclobutyl ketones prepared by the conjugate addition of 1-alkenylmagnesium bromides With 1-cyclobutenyl ketones.

  通过二氯化乙基铝促进2-（1-链烯基）-1-环丁基酮的扩环反应，得到了各种1,2-二取代的4-酰基-1-环己烯，所述环己酮是通过将1-烯基溴化镁与1-环丁烯基共轭加成而制得的。酮。