(2S,3S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 150779-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,3S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 150779-88-7
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₄Si
• 分子量: 469.696
• InChiKey: CYYQBUKNTHDJHO-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 硫酸 、 氢氟酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S)-3-羟基-2-哌啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  有效的立体选择性和立体发散性合成（2 R，3 R）-和（2 R，3 S）-3-羟基哌酸

  摘要：

  的不对称合成（2 - [R，3 - [R ）和（2 - [R，3小号）-3- hydroxypipecolic酸报道设有一个键非对映选择性加成的Büchi的格氏试剂的手性serinal 1- 5。基于构象分析，还描述了立体控制的哌啶-3-酮（15）还原为顺式2，3-二取代的哌啶（16）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01207-7
• 作为产物：
  描述：

  1-(叔丁氧基羰基)-2-甲基-3-氧代哌啶-2-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 bakers' yeast 、 水 、 三乙胺 、 蔗糖 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2S,3S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Knight, David W.; Lewis, Neil; Share, Andrew C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 22, p. 3673 - 3683

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New members of the chiral pool: β-Hydroxypiperidine carboxylates from Baker's yeast reductions of the corresponding keto-esters
  作者：David W. Knight、Neil Lewis、Andrew C. Share、David Haigh

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80164-0

  日期：1993.4

  Baker's yeast reduction of the keto-piperidinecarboxylates 2 and 6 leads to the corresponding hydroxy-esters 3 and 7a in good chemical yields and with >99% d.e. and >93% e.e. in both cases.