But-3-enyl-methyl-((2E,4Z)-4-methylsulfanyl-hexa-2,4-dienyl)-amine | 212776-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: But-3-enyl-methyl-((2E,4Z)-4-methylsulfanyl-hexa-2,4-dienyl)-amine
• 英文别名: (2E,4Z)-N-but-3-enyl-N-methyl-4-methylsulfanylhexa-2,4-dien-1-amine
• CAS: 212776-00-6
• 化学式: C₁₂H₂₁NS
• 分子量: 211.371
• InChiKey: QKKSBRSZKHEHOL-YNXANDTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  But-3-enyl-methyl-((2E,4Z)-4-methylsulfanyl-hexa-2,4-dienyl)-amine 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以49%的产率得到(4aR,6R,8aS)-2,6-Dimethyl-7-methylsulfanyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  氮酮和氮杂十二碳烯系列中分子内Diels-Alder反应的立体选择性。制备一些聚氢异吲哚，聚氢异喹啉，十氢吡啶并[ 2,1- a ]异吲哚和十氢-2 H-吡啶并[1,2- b ]异喹啉

  摘要：

  取代的多氢异吲哚和多氢异喹啉是通过将3-溴-2,5-二甲基噻吩-1,1-二氧化物（1）与胺2和3开环而制得的三烯5和6，可以在分子内Diels-Alder中环化。反应（IMDA）。十氢吡啶并[2,1- a ]异吲哚和十氢2 H-吡啶[1,2- b ]异喹啉通过TiCl 4催化的IMDA分四步以60-63％的总收率立体制备（92-99％）。使用半经验和从头算对IMDA中的立体选择性进行讨论 计算也被提出。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00514-6
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-3-butenylamine 在 叔丁基锂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 But-3-enyl-methyl-((2E,4Z)-4-methylsulfanyl-hexa-2,4-dienyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  氮酮和氮杂十二碳烯系列中分子内Diels-Alder反应的立体选择性。制备一些聚氢异吲哚，聚氢异喹啉，十氢吡啶并[ 2,1- a ]异吲哚和十氢-2 H-吡啶并[1,2- b ]异喹啉

  摘要：

  取代的多氢异吲哚和多氢异喹啉是通过将3-溴-2,5-二甲基噻吩-1,1-二氧化物（1）与胺2和3开环而制得的三烯5和6，可以在分子内Diels-Alder中环化。反应（IMDA）。十氢吡啶并[2,1- a ]异吲哚和十氢2 H-吡啶[1,2- b ]异喹啉通过TiCl 4催化的IMDA分四步以60-63％的总收率立体制备（92-99％）。使用半经验和从头算对IMDA中的立体选择性进行讨论 计算也被提出。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00514-6

文献信息

• Stereoselectivities of the intramolecular Diels-Alder reaction in the azanona- and azadecatriene series. Preparation of some polyhydroisoindoles, polyhydroisoquinolines, decahydropyrido[2,1-a]isoindoles and decahydro-2H-pyrido[1,2-b]isoquinolines
  作者：Anders Tsirk、Salo Gronowitz、Anna-Britta Hörnfeldt

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00514-6

  日期：1998.8

  polyhydroisoquinolines were prepared through ring-opening of 3-bromo-2,5-dimethylthiophene-1,1-dioxide (1) with amines 2 and 3 giving trienes 5 and 6, which could be cyclized in an intramolecular Diels-Alder reaction (IMDA). Decahydropyrido[2,1-a]isoindoles and decahydro-2H-pyrido[1,2-b]isoquinolines were prepared stereoselectively (92–99%) in four steps in 60–63% overall yields via a TiCl4 catalyzed IMDA

  取代的多氢异吲哚和多氢异喹啉是通过将3-溴-2,5-二甲基噻吩-1,1-二氧化物（1）与胺2和3开环而制得的三烯5和6，可以在分子内Diels-Alder中环化。反应（IMDA）。十氢吡啶并[2,1- a ]异吲哚和十氢2 H-吡啶[1,2- b ]异喹啉通过TiCl 4催化的IMDA分四步以60-63％的总收率立体制备（92-99％）。使用半经验和从头算对IMDA中的立体选择性进行讨论 计算也被提出。