2,2-difluoro-1-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-(1-naphthyl)ethene | 1350898-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2-difluoro-1-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-(1-naphthyl)ethene
• 英文别名: 2-[2,2-Difluoro-1-(2-methoxyethoxymethoxy)ethenyl]naphthalene
• CAS: 1350898-32-6
• 化学式: C₁₆H₁₆F₂O₃
• 分子量: 294.298
• InChiKey: ZLJYMRDMJXRIOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴萘 、 2,2-difluoro-1-((2-methoxy)ethoxymethoxy)ethenylzinc chloride 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以48%的产率得到2,2-difluoro-1-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-(1-naphthyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  One-pot near-ambient temperature syntheses of aryl(difluoroenol) derivatives from trifluoroethanol

  摘要：

  由1-(2'-甲氧基-乙氧基甲氧基)-2,2,2-三氟乙烷和1-(N,N-二乙基氨基甲酸酯)-2,2,2-三氟乙烷在冰浴温度下制备的氟代烯烃锌试剂，采用便捷的一锅法与多种芳基卤化物进行了Negishi偶联。尽管在醇醚和氨基甲酸酯试剂之间揭示出了显著差异，但与其他偶联程序相比，这种Negishi协议在三氟乙醇的整体产率方面表现非常优越。

  DOI：

  10.1039/c1ob06372c

文献信息

• Preparation of a Stable Trifluoroborate Salt for the Synthesis of 1-Aryl-2,2-difluoro-enolethers and/or 2,2-Difluoro-1-aryl-ketones via Palladium-Mediated Cross-Coupling
  作者：Jason D. Katz、Blair T. Lapointe、Christopher J. Dinsmore

  DOI：10.1021/jo901789b

  日期：2009.11.20

  A bench-stable potassium trifluoroborate enol ether reagent has been prepared. This reagent is suitable for the incorporation of 2,2-difluoroenolethers into aryl and heteroaryl systems via palladium-mediated cross-coupling with suitable halide coupling partners.