3-(1-imidazolyl)-2,3-dihydro-7-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one | 80930-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(1-imidazolyl)-2,3-dihydro-7-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 3-Imidazol-1-yl-7-methoxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 80930-35-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 244.25
• InChiKey: KZUMHHDCILLSDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-imidazolyl)-2,3-dihydro-7-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one 在 氢溴酸 作用下， 生成 3-(1-imidazolyl)-2,3-dihydro-7-hydroxy-4H-1-benzopyran-4-one hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  3-(1-Imidazolyl)-derivatives of 2,3-dihydro-4H-1-benzopyran

  摘要：

  本发明揭示了2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃的3-(1-咪唑基)衍生物，例如化合物3-(1-咪唑基)-2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮，以及制备该化合物的方法和含有该化合物的药物组合物。本发明还揭示了使用这些化合物抑制血小板聚集，增加总血清高密度脂蛋白胆固醇，增加α-脂蛋白和β-脂蛋白总胆固醇之比，以及/或减少总血清胆固醇或血清甘油三酯的方法。

  公开号：

  US04342775A1
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2,3-dihydro-7-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one 、 咪唑 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以40%的产率得到3-(1-imidazolyl)-2,3-dihydro-7-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-咪唑基苯并二氢吡喃-4-酮，N-咪唑基-1-四氢萘酮及其醇类作为降血脂药，可升高高密度脂蛋白。

  摘要：

  合成了一系列3-（1-咪唑基）苯并二氢吡喃-4-酮和2-（1-咪唑基）-1-四氢萘酮II，它们的一些醇和一些相关化合物，并测试了其降血脂活性。在饮食诱导的高胆固醇血症大鼠中，在苯环上带有适当亲脂性取代基的化合物II大大降低了血清总胆固醇，同时提高了高密度脂蛋白胆固醇。对应于II的3-（1-咪唑基）苯并吡喃-4-醇和2-（1-咪唑基）-1-四醇保留了降血脂活性，同时除去了与咪唑相邻的羰基或羟基，得到了惰性化合物。尽管许多活性化合物显着增加了肝脏的重量，但作为模型研究的一种化合物是6-氯-3-（1-咪唑基）-2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮（5）引起的。没有过氧化物酶体增殖。化合物5和相应的醇40，作为酮和醇系列的代表，在降血脂正常大鼠中显示出显着的降血脂活性。在胆固醇生物合成中检测到的某些化合物抑制乙酸盐的掺入，但没有抑制HMG-CoA还原酶。选择5-溴-6-羟基-2-（1-咪唑基）-3

  DOI：

  10.1021/jm00153a016

文献信息

• Cozzi, Paolo; Mongelli, Nicola; Pillan, Antonio, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 311 - 315
  作者：Cozzi, Paolo、Mongelli, Nicola、Pillan, Antonio

  DOI：——

  日期：——
• COZZI, P.;MONGELLI, N.;PILLAN, A.;BERGAMASCHI, M.;LOVISOLO, R. P.
  作者：COZZI, P.、MONGELLI, N.、PILLAN, A.、BERGAMASCHI, M.、LOVISOLO, R. P.

  DOI：——

  日期：——
• COZZI, P.;MONGELLI, N.;PILLAN, A., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 2, 311-315
  作者：COZZI, P.、MONGELLI, N.、PILLAN, A.

  DOI：——

  日期：——
• COZZI, P.;BRANZOLI, U.;LOVISOLO, P. P.;ORSINI, G.;CARGANICO, G.;PILLAN, A+, J. MED. CHEM., 1986, 29, N 3, 404-410
  作者：COZZI, P.、BRANZOLI, U.、LOVISOLO, P. P.、ORSINI, G.、CARGANICO, G.、PILLAN, A+

  DOI：——

  日期：——
• US4342775A
  申请人：——

  公开号：US4342775A

  公开（公告）日：1982-08-03