(S)-3-((4-chlorophenyl)(diphenylphosphoryl)methyl)but-3-en-2-one | 1360158-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-((4-chlorophenyl)(diphenylphosphoryl)methyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: 3-[(S)-(4-chlorophenyl)-diphenylphosphorylmethyl]but-3-en-2-one
• CAS: 1360158-27-5
• 化学式: C₂₃H₂₀ClO₂P
• 分子量: 394.837
• InChiKey: AHCSBCGMZHQACN-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1-(4-chlorophenyl)-2-methylene-3-oxobutyl) carbonate 、 Diphenylphosphine oxide 在 1-(2'-(diphenylphosphino)-[1,1'-binaphthalen]-2-yl)-3-((R)-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)(phenyl)methyl)thiourea 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到(S)-3-((4-chlorophenyl)(diphenylphosphoryl)methyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐不对称烯丙基取代反应制备手性多功能硫脲-膦及合成手性烯丙基亚磷酸酯和氧化膦

  摘要：

  我们开发了一种合成方法来制备手性多功能硫脲 - 磷烷催化剂，用于 Morita – Baylis – Hillman 碳酸盐与亚磷酸二苯酯或二苯基氧化膦的不对称烯丙基取代反应，以高产率得到烯丙基亚磷酸酯和烯丙基膦氧化物，并具有优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101365

文献信息

• Preparation of Chiral Multifunctional Thiourea-Phosphanes and Synthesis of Chiral Allylic Phosphites and Phosphane Oxides through Asymmetric Allylic Substitution Reactions of Morita-Baylis-Hillman Carbonates
  作者：Hong-Ping Deng、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201101365

  日期：2012.1

  We developed a synthetic method to prepare chiral multifunctional thiourea–phosphane catalysts for the asymmetric allylic substitution reaction of Morita–Baylis–Hillman carbonates with diphenyl phosphite or diphenylphosphane oxide to give allylic phosphites and allylic phosphane oxides in high yields with excellent enantioselectivity.

  我们开发了一种合成方法来制备手性多功能硫脲 - 磷烷催化剂，用于 Morita – Baylis – Hillman 碳酸盐与亚磷酸二苯酯或二苯基氧化膦的不对称烯丙基取代反应，以高产率得到烯丙基亚磷酸酯和烯丙基膦氧化物，并具有优异的对映选择性。