N-[2-[(2,4-difluorophenyl)thio]-4-oxothieno[3,2-d]pyrimidin-3(4H)-yl]methanesulfonamide | 1018471-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-[2-[(2,4-difluorophenyl)thio]-4-oxothieno[3,2-d]pyrimidin-3(4H)-yl]methanesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(2,4-difluorophenyl)sulfanyl-4-oxothieno[3,2-d]pyrimidin-3-yl]methanesulfonamide
• CAS: 1018471-33-4
• 化学式: C₁₃H₉F₂N₃O₃S₃
• 分子量: 389.428
• InChiKey: NNUMYMGKXXOOLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-异硫氰基噻吩-2-羧酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 铜 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N-[2-[(2,4-difluorophenyl)thio]-4-oxothieno[3,2-d]pyrimidin-3(4H)-yl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Sulfonilamidothienopyrimidinone Derivatives as Novel Anti-inflammatory Agents

  摘要：

  我们合成了八种新的磺胺噻吩嘧啶酮衍生物（1-8），并评估了它们对人类角朊细胞系 NCTC 2544 的抗炎活性。通过 Western 印迹检测环氧化酶（COX）-2、诱导型 NO 合酶（iNOS）、细胞间粘附分子-1（ICAM-1）的表达以及前列腺素（PG）E2 和白细胞介素-8（IL-8）的释放，评估了衍生物（1-8）潜在的抗炎活性。我们的研究结果表明，3、5、6 和 8 号衍生物对 iNOS、COX-2、ICAM-1、MCP-1 和 IL-8 等炎症标志物有很好的抑制作用。这些发现有助于开发治疗各种炎症的新药。

  DOI：

  10.2174/1573406410666140228152807

文献信息

• Copper‐Catalyzed Coupling Reaction of 2‐Thioxo‐4‐quinazolinone and Thieno[3,2‐<i>d</i>]pyrimidin‐4‐one Methane Sulphonamide with Aryl Iodides: Preparation of Potential COX‐2 Selective Inhibitors
  作者：Antonio Perdicaro、Giuseppe Granata、Agostino Marrazzo、Andrea Santagati

  DOI：10.1080/00397910701820236

  日期：2008.2.13

  Thio-aryl methane sulfonamide derivatives of 4-quinazolinone and thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one were synthesized using powdery copper/copper(I) iodide as catalyst; their structural elucidation is also reported. These derivatives were planned as sulfur bioisosteres of selective COX-2 inhibitor drugs.