(S)-2-hexylthiolane | 1073253-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: (S)-2-hexylthiolane
• 英文别名: (2S)-2-hexylthiolane
• CAS: 1073253-91-4
• 化学式: C₁₀H₂₀S
• 分子量: 172.335
• InChiKey: NQOWTBGIXGGXON-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hexylthiolane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2S)-2-hexylthiolane-1-oxide 、 rac-cis-2-hexylthiolane-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  1,4-硫烷基醇的立体特异性环脱水为硫烷的机理研究

  摘要：

  在催化量的对甲苯磺酸存在下，通过环硫烷硫醇的脱水反应或使用K10粘土制备了一系列硫杂环戊烷。使用常规的迪安-斯达克方法或在无溶剂条件下用微波辐照，可以很好地合成优良的硫杂环化合物。该反应可以区域和立体选择性地进行，并且通过对映体和非对映体富集的底物研究了其机理。相较于以前的研究，我们的结果与分子内的一致ň 2型机构作为一般的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.088
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-sulfanyldecan-4-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到(S)-2-hexylthiolane
  参考文献：
  名称：

  1,4-硫烷基醇的立体特异性环脱水为硫烷的机理研究

  摘要：

  在催化量的对甲苯磺酸存在下，通过环硫烷硫醇的脱水反应或使用K10粘土制备了一系列硫杂环戊烷。使用常规的迪安-斯达克方法或在无溶剂条件下用微波辐照，可以很好地合成优良的硫杂环化合物。该反应可以区域和立体选择性地进行，并且通过对映体和非对映体富集的底物研究了其机理。相较于以前的研究，我们的结果与分子内的一致ň 2型机构作为一般的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.088

文献信息

• Stereospecific cyclodehydration of 1,4-sulfanylalcohols to thiolanes: mechanistic insights
  作者：Jean-Jacques Filippi、Elisabet Duñach、Xavier Fernandez、Uwe J. Meierhenrich

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.088

  日期：2008.10

  A series of thiolanes were prepared by cyclodehydration of sulfanylalcohols in the presence of catalytic amounts of p-toluenesulfonic acid or by using K10 clay. The sulfur heterocycles were synthesised in good to excellent yields using either a conventional Dean–Stark method or microwave irradiation under solvent-free conditions. The reaction could be performed regio- and stereoselectively and its

  在催化量的对甲苯磺酸存在下，通过环硫烷硫醇的脱水反应或使用K10粘土制备了一系列硫杂环戊烷。使用常规的迪安-斯达克方法或在无溶剂条件下用微波辐照，可以很好地合成优良的硫杂环化合物。该反应可以区域和立体选择性地进行，并且通过对映体和非对映体富集的底物研究了其机理。相较于以前的研究，我们的结果与分子内的一致ň 2型机构作为一般的途径。