ethyl (Z)-5-(4-bromophenyl)-2-(2-hydroxybenzylidene)-7-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-5-(4-bromophenyl)-2-(2-hydroxybenzylidene)-7-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-(4-bromophenyl)-2-(2-hydroxybenzylidene)-7-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate；ethyl (2Z)-5-(4-bromophenyl)-2-[(2-hydroxyphenyl)methylidene]-7-methyl-3-oxo-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₁₉BrN₂O₄S
• 分子量: 499.385
• InChiKey: BIOWMMJXLYFRPV-PDGQHHTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl (Z)-5-(4-bromophenyl)-2-(2-hydroxybenzylidene)-7-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-(2-/4-羟基亚苄基)噻唑并[3,2-a]嘧啶的合成、晶相自组装及抗肿瘤活性

  摘要：

  合成了一系列在 2 位和 5 位芳基取代基不同的新型噻唑并 [3,2- a ] 嘧啶，并使用1 H 和13 C NMR、红外光谱、质谱在溶液和结晶相中对其进行了表征。光谱法和单晶 X 射线衍射 (SCXRD)。SCXRD 研究揭示了分子间氢键在获得的噻唑 [3,2- a]嘧啶衍生物取决于结晶过程中使用的溶剂（非质子 DMSO 或质子 EtOH）。此外，对不同肿瘤细胞的细胞毒性的体外研究表明，它们对正常肝细胞具有高或中等效率和中等细胞毒性，这允许将获得的噻唑并[3,2- a ]嘧啶衍生物视为有希望用作抗肿瘤剂的候选物。

  DOI：

  10.3390/molecules27227747

文献信息

• Synthesis, Self-Assembly in Crystalline Phase and Anti-Tumor Activity of 2-(2-/4-Hydroxybenzylidene)thiazolo[3,2-a]pyrimidines
  作者：Artem S. Agarkov、Anna A. Nefedova、Elina R. Gabitova、Alexander S. Ovsyannikov、Syumbelya K. Amerhanova、Anna P. Lyubina、Alexandra D. Voloshina、Pavel V. Dorovatovskii、Igor A. Litvinov、Svetlana E. Solovieva、Igor S. Antipin

  DOI：10.3390/molecules27227747

  日期：——

  chains) of obtained thiazolo[3,2-a]pyrimidines derivatives depending on solvents (aprotic DMSO or protic EtOH) used upon the crystallization process. Moreover, the in vitro study of cytotoxicity toward different tumor cells showed their high or moderate efficiency with moderate cytotoxicity against normal liver cells which allows to consider the obtained thiazolo[3,2-a]pyrimidine derivatives as promising

  合成了一系列在 2 位和 5 位芳基取代基不同的新型噻唑并 [3,2- a ] 嘧啶，并使用1 H 和13 C NMR、红外光谱、质谱在溶液和结晶相中对其进行了表征。光谱法和单晶 X 射线衍射 (SCXRD)。SCXRD 研究揭示了分子间氢键在获得的噻唑 [3,2- a]嘧啶衍生物取决于结晶过程中使用的溶剂（非质子 DMSO 或质子 EtOH）。此外，对不同肿瘤细胞的细胞毒性的体外研究表明，它们对正常肝细胞具有高或中等效率和中等细胞毒性，这允许将获得的噻唑并[3,2- a ]嘧啶衍生物视为有希望用作抗肿瘤剂的候选物。