ethyl (Z)-5-(4-bromophenyl)-2-(2-hydroxybenzylidene)-7-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-5-(4-bromophenyl)-2-(2-hydroxybenzylidene)-7-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-(4-bromophenyl)-2-(2-hydroxybenzylidene)-7-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate；ethyl (2Z)-5-(4-bromophenyl)-2-[(2-hydroxyphenyl)methylidene]-7-methyl-3-oxo-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₁₉BrN₂O₄S
• 分子量: 499.385
• InChiKey: BIOWMMJXLYFRPV-PDGQHHTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl (Z)-5-(4-bromophenyl)-2-(2-hydroxybenzylidene)-7-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-(2-/4-羟基亚苄基)噻唑并[3,2-a]嘧啶的合成、晶相自组装及抗肿瘤活性

  摘要：

  合成了一系列在 2 位和 5 位芳基取代基不同的新型噻唑并 [3,2- a ] 嘧啶，并使用1 H 和13 C NMR、红外光谱、质谱在溶液和结晶相中对其进行了表征。光谱法和单晶 X 射线衍射 (SCXRD)。SCXRD 研究揭示了分子间氢键在获得的噻唑 [3,2- a]嘧啶衍生物取决于结晶过程中使用的溶剂（非质子 DMSO 或质子 EtOH）。此外，对不同肿瘤细胞的细胞毒性的体外研究表明，它们对正常肝细胞具有高或中等效率和中等细胞毒性，这允许将获得的噻唑并[3,2- a ]嘧啶衍生物视为有希望用作抗肿瘤剂的候选物。

  DOI：

  10.3390/molecules27227747