(Z)-4-((2-methoxy-4-nitrophenyl)amino)-4-oxobut-2-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-((2-methoxy-4-nitrophenyl)amino)-4-oxobut-2-enoic acid
• 英文别名: (2Z)-4-[(2-methoxy-4-nitrophenyl)amino]-4-oxobut-2-enoic acid；(Z)-4-(2-methoxy-4-nitroanilino)-4-oxobut-2-enoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₆
• 分子量: 266.21
• InChiKey: GMNCTMJKDGTIJZ-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 2-甲氧基-4-硝基苯胺 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以80 %的产率得到(Z)-4-((2-methoxy-4-nitrophenyl)amino)-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, SC XRD Based Structure Elucidation, Supramolecular Assembly Exploration Via Hirshfeld Surface Analysis, Computational and QTAIM Study of Functionalized Anilide

  摘要：

  通过 2-甲氧基-4-硝基苯胺和马来酸酐在乙酸乙酯中的化学反应，合成了名为 (Z)-4-(2-methoxy-4-nitrophenyl)amino)-4-oxobut-2-enoic acid (MAOA) 的苯胺化合物。合成的化合物通过元素分析、傅立叶变换红外光谱、紫外可见光谱和 TGA/DSC 技术进行了表征。此外，还利用单晶 X 射线衍射（SC XRD）技术分析了晶体结构。通过 Hirshfeld 表面分析，从非共价相互作用的角度探讨了 MAOA 的超分子组装。空隙分析推断 MAOA 预计具有良好的机械性能。通过分子对和能量框架之间的相互作用能进一步研究了晶体的堆积环境。此外，气相 DFT 研究结果表明，由于 D 和 A 之间的距离小于它们的范德华半径之和，MAOA 中存在分子内 N-H-O 和 O-H-O 氢键。QTAIM 研究结果表明，MAOA 中还应该存在分子内 CH-O 氢键，氢键强度为 3.40 kcal/mol。

  DOI：

  10.17344/acsi.2023.8108

文献信息

• Synthesis, SC XRD Based Structure Elucidation, Supramolecular Assembly Exploration Via Hirshfeld Surface Analysis, Computational and QTAIM Study of Functionalized Anilide
  作者：Muhammad Nawaz Tahir、Muhammad Ashfaq、Akbar Ali、Chin Hung Lai、Bojja Rajeshwar Rao、Khurram Shahzad Munawar、Irshad Ali Shahid

  DOI：10.17344/acsi.2023.8108

  日期：——

  The anilide compound named (Z)-4-(2-methoxy-4-nitrophenyl)amino)-4-oxobut-2-enoic acid (MAOA) has been synthesized by the chemical reaction of 2-methoxy-4-nitroaniline and maleic anhydride in ethyl acetate. The synthesized compound was characterized by elemental analysis, FT-IR and UV-Vis spectroscopy, and TGA/DSC technique. Furthermore, the crystal structure was analyzed by the single crystal X-ray diffraction (SC XRD) technique. The supramolecular assembly of MAOA in terms of non-covalent interactions was explored by Hirshfeld surface analysis. Void analysis inferred that MAOA is expected to have good mechanical properties. The crystal packing environment was further investigated by interaction energy between molecular pairs and energy frameworks. Moreover, the result of the gas-phase DFT study showed that there is an intramolecular N–H···O and O–H···O hydrogen bond in MAOA due to the distance between D and A being smaller than the sum of their van der Waals radii. The result of the QTAIM study showed that there should also be an intramolecular CH···O hydrogen bond with a strength of 3.40 kcal/mol in MAOA.

  通过 2-甲氧基-4-硝基苯胺和马来酸酐在乙酸乙酯中的化学反应，合成了名为 (Z)-4-(2-methoxy-4-nitrophenyl)amino)-4-oxobut-2-enoic acid (MAOA) 的苯胺化合物。合成的化合物通过元素分析、傅立叶变换红外光谱、紫外可见光谱和 TGA/DSC 技术进行了表征。此外，还利用单晶 X 射线衍射（SC XRD）技术分析了晶体结构。通过 Hirshfeld 表面分析，从非共价相互作用的角度探讨了 MAOA 的超分子组装。空隙分析推断 MAOA 预计具有良好的机械性能。通过分子对和能量框架之间的相互作用能进一步研究了晶体的堆积环境。此外，气相 DFT 研究结果表明，由于 D 和 A 之间的距离小于它们的范德华半径之和，MAOA 中存在分子内 N-H-O 和 O-H-O 氢键。QTAIM 研究结果表明，MAOA 中还应该存在分子内 CH-O 氢键，氢键强度为 3.40 kcal/mol。