2,2',5,5'-tetramethoxybenzoin | 51451-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,2',5,5'-tetramethoxybenzoin
• 英文别名: 1,2-Bis(2,5-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyethanone
• CAS: 51451-20-8
• 化学式: C₁₈H₂₀O₆
• 分子量: 332.353
• InChiKey: MESVNVNPRBKDGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',5,5'-tetramethoxybenzoin 在 硝酸铵 、 copper diacetate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 二(2,5-二甲氧基苯基)-乙烷二酮
  参考文献：
  名称：

  通过羧酸盐离子对中的光诱导电子转移直接观察酰氧基自由基的超快速脱羧。

  摘要：

  电荷转移（CT）光活化的甲基紫精（MV（2+））与羧酸酯供体（RCO（2）（-））包括苯甲酸酯[Ar（2）C（OH）CO（2））的电子供体受体盐（-）]和芳基乙酸酯（ArCH（2）CO（2）（-））导致瞬态[MV（*）（+），RCO（2）（*）]自由基对。飞秒时间分辨光谱显示，光生的酰氧基（RCO（2）（*））通过C-CO（2）键断裂迅速失去二氧化碳，与背电子转移竞争以还原原始离子对[MV] （2 +），RCO（2）（-）]。与以前的报告一致，ArCH（2）CO（2）（*）的脱羧速率常数在（1-2）x 10（9）s（-）（1）范围内。与之形成鲜明对比的是，Ar（2）C（OH）CO（2）（*）中的C-CO（2）键断裂在几皮秒内发生（k（CC）=（2-8）x 10（11） s（-）（1））。这些供体的脱羧速率常数接近于无障碍单分子反应的速率常数。因此，对苯甲氧基自由基脱羧的实时监测代表了直接观察CC键断裂的过渡态的手段。

  DOI：

  10.1021/jo9617833
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲醛 在 氰化钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,2',5,5'-tetramethoxybenzoin
  参考文献：
  名称：

  通过羧酸盐离子对中的光诱导电子转移直接观察酰氧基自由基的超快速脱羧。

  摘要：

  电荷转移（CT）光活化的甲基紫精（MV（2+））与羧酸酯供体（RCO（2）（-））包括苯甲酸酯[Ar（2）C（OH）CO（2））的电子供体受体盐（-）]和芳基乙酸酯（ArCH（2）CO（2）（-））导致瞬态[MV（*）（+），RCO（2）（*）]自由基对。飞秒时间分辨光谱显示，光生的酰氧基（RCO（2）（*））通过C-CO（2）键断裂迅速失去二氧化碳，与背电子转移竞争以还原原始离子对[MV] （2 +），RCO（2）（-）]。与以前的报告一致，ArCH（2）CO（2）（*）的脱羧速率常数在（1-2）x 10（9）s（-）（1）范围内。与之形成鲜明对比的是，Ar（2）C（OH）CO（2）（*）中的C-CO（2）键断裂在几皮秒内发生（k（CC）=（2-8）x 10（11） s（-）（1））。这些供体的脱羧速率常数接近于无障碍单分子反应的速率常数。因此，对苯甲氧基自由基脱羧的实时监测代表了直接观察CC键断裂的过渡态的手段。

  DOI：

  10.1021/jo9617833

文献信息

• Some α,β-Diphenylethylamines^1,2
  作者：Jonathan L. Hartwell、Sylvia R. L. Kornberg

  DOI：10.1021/ja01225a060

  日期：1945.9
• Direct Observation of Ultrafast Decarboxylation of Acyloxy Radicals <i>via</i> Photoinduced Electron Transfer in Carboxylate Ion Pairs
  作者：T. Michael Bockman、Stephan M. Hubig、Jay K. Kochi

  DOI：10.1021/jo9617833

  日期：1997.4.1

  radicals (RCO(2)(*)) rapidly lose carbon dioxide by C-CO(2) bond cleavage, in competition with back-electron transfer to restore the original ion pair, [MV(2+), RCO(2)(-)]. The decarboxylation rate constants for ArCH(2)CO(2)(*) lie in the range (1-2) x 10(9) s(-)(1), in agreement with previous reports. In striking contrast, the C-CO(2) bond scission in Ar(2)C(OH)CO(2)(*) occurs within a few picoseconds

  电荷转移（CT）光活化的甲基紫精（MV（2+））与羧酸酯供体（RCO（2）（-））包括苯甲酸酯[Ar（2）C（OH）CO（2））的电子供体受体盐（-）]和芳基乙酸酯（ArCH（2）CO（2）（-））导致瞬态[MV（*）（+），RCO（2）（*）]自由基对。飞秒时间分辨光谱显示，光生的酰氧基（RCO（2）（*））通过C-CO（2）键断裂迅速失去二氧化碳，与背电子转移竞争以还原原始离子对[MV] （2 +），RCO（2）（-）]。与以前的报告一致，ArCH（2）CO（2）（*）的脱羧速率常数在（1-2）x 10（9）s（-）（1）范围内。与之形成鲜明对比的是，Ar（2）C（OH）CO（2）（*）中的C-CO（2）键断裂在几皮秒内发生（k（CC）=（2-8）x 10（11） s（-）（1））。这些供体的脱羧速率常数接近于无障碍单分子反应的速率常数。因此，对苯甲氧基自由基脱羧的实时监测代表了直接观察CC键断裂的过渡态的手段。