pakistanine | 36506-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: pakistanine
• 英文别名: (6aR)-9-[4-[[(1S)-6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]methyl]phenoxy]-2-methoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline-1,10-diol
• CAS: 36506-69-1
• 化学式: C₃₇H₄₀N₂O₆
• 分子量: 608.734
• InChiKey: PJBCPYBIOOFQBE-URLMMPGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-valdivianine 在 盐酸 作用下， 生成 pakistanine
  参考文献：
  名称：

  在Proaporphines转化为Aporphines时，空间因素的重要性。二烯酮-苯酚和二烯酚-苯重排的立体化学

  摘要：

  属于C-6a-（R）构型的Proophorphines在其酸催化的重排成卟啉的过程中，二烯酮系统会逆时针旋转，而（S）构型的Proprophiphines则会相应地顺时针旋转。因此所述芳环迁移从C-13螺中心到其在二烯酮的碳顺式到图6A-H。

  DOI：

  10.1039/c39820001122

文献信息

• Importance of steric factors in the conversion of proaporphines into aporphines. Stereochemistry of the dienone–phenol and dienol–benzene rearrangements
  作者：Hélène Guinaudeau、Varadaraj Elango、Maurice Shamma、Victor Fajardo

  DOI：10.1039/c39820001122

  日期：——

  Proaporphines belongong to the C-6a-(R) configuration will undergo counter-clockwise rotation of the dienone system during their acid-catalysed rearrangement to aporphines, while proaporphines of the (S) configuration will suffer a corresponding clockwise rotation; the aryl ring thus migrates from the C-13 spiro-centre to that carbon of the dienone which is syn to 6a-H.

  属于C-6a-（R）构型的Proophorphines在其酸催化的重排成卟啉的过程中，二烯酮系统会逆时针旋转，而（S）构型的Proprophiphines则会相应地顺时针旋转。因此所述芳环迁移从C-13螺中心到其在二烯酮的碳顺式到图6A-H。