(2R,6S)-6-ethoxy-2-(hydroxymethyl)dihydro-2H-pyran-3(4H)-one | 72605-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,6S)-6-ethoxy-2-(hydroxymethyl)dihydro-2H-pyran-3(4H)-one
• 英文别名: Ethyl-2,3-dideoxy-α-D-glycero-4-hexulopyranosid；(2R,6S)-6-ethoxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-one
• CAS: 72605-80-2
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: QJMFWFXPBCJZKL-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3-dideoxy-α-D-erythro-hexopyranoside 在 Amberlyst A₂₆ resin bound bis(azido)iodate(I) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到(2R,6S)-6-ethoxy-2-(hydroxymethyl)dihydro-2H-pyran-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  从离子交换树脂释放后叠氮化碘的光化学转化。

  摘要：

  该报告公开了叠氮化碘从聚合物结合的双碘叠氮碘酸盐（I）阴离子释放后形成后的光化学均裂。据报道发生了一系列自由基反应，包括烯烃的1,2-官能化以及在伯醇存在下仲醇前所未有的化学选择性氧化。

  DOI：

  10.1002/anie.202003079

文献信息

• Photochemical Transformations with Iodine Azide after Release from an Ion‐Exchange Resin
  作者：Teresa Kösel、Göran Schulz、Gerald Dräger、Andreas Kirschning

  DOI：10.1002/anie.202003079

  日期：2020.7.20

  This report discloses the photochemical homolytic cleavage of iodine azide after its formation following release from polymer‐bound bisazido iodate(I) anions. A series of radical reactions are reported including the 1,2‐functionlization of alkenes and the unprecedented chemoselective oxidation of secondary alcohols in the presence of primary alcohols.

  该报告公开了叠氮化碘从聚合物结合的双碘叠氮碘酸盐（I）阴离子释放后形成后的光化学均裂。据报道发生了一系列自由基反应，包括烯烃的1,2-官能化以及在伯醇存在下仲醇前所未有的化学选择性氧化。