N-(6-(trifluoromethyl)-1,3-benzothiazol-2-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(6-(trifluoromethyl)-1,3-benzothiazol-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-(6-(trifluoromethyl)benzo[d]thiazol-2-yl)benzamide；N-[6-(trifluoromethyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]benzamide
• 化学式: C₁₅H₉F₃N₂OS
• 分子量: 322.31
• InChiKey: FCRLDYBAWLWWKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-(trifluoromethyl)-1,3-benzothiazol-2-yl)benzamide 在 三氟化硼乙醚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-[(difluoroboryloxy)phenylmethylene][6-(trifluoromethyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]amine
  参考文献：
  名称：

  通过最佳取代控制苯并噻唑二氟硼酸盐的荧光量子产率

  摘要：

  荧光量子产率的精确调节对于荧光团的无数应用至关重要，但由于影响能量耗散现象的众多因素往往导致其违反直觉的行为，因此仍然极具挑战性。与可以通过简单的结构变化将吸收和发射波长精确地转移到所需范围相比，不存在用于可控修改荧光量子产率的通用策略。已知分子骨架的刚性化通常会增强发射，并且实际上可以通过聚集限制分子振动来实现。然而，丰富的可能的辐射和非辐射衰变路径之间的微妙平衡使得最终的图像异常复杂。在本研究中，报道了通过用两个相对温和的给电子基团和吸电子基团进行外周取代而获得的一系列九种荧光团。获得的荧光量子产率范围从暗到超亮，并且获得了异构分子的极值。发射效率的这些剧烈变化已被证明是由弗兰克-康登激发态和圆锥交叉位置之间的复杂关系引起的。先进的量子化学计算使实验结果合理化，在测量的发射参数与理论辐射和内部转换率常数之间提供良好的相关性。因此，所描述的取代基交换提供了一种严格调整结构与硫黄素T相似的分子探针特性的方法。

  DOI：

  10.1039/d2sc05044g
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-(三氟甲基)苯并噻唑 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(6-(trifluoromethyl)-1,3-benzothiazol-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过最佳取代控制苯并噻唑二氟硼酸盐的荧光量子产率

  摘要：

  荧光量子产率的精确调节对于荧光团的无数应用至关重要，但由于影响能量耗散现象的众多因素往往导致其违反直觉的行为，因此仍然极具挑战性。与可以通过简单的结构变化将吸收和发射波长精确地转移到所需范围相比，不存在用于可控修改荧光量子产率的通用策略。已知分子骨架的刚性化通常会增强发射，并且实际上可以通过聚集限制分子振动来实现。然而，丰富的可能的辐射和非辐射衰变路径之间的微妙平衡使得最终的图像异常复杂。在本研究中，报道了通过用两个相对温和的给电子基团和吸电子基团进行外周取代而获得的一系列九种荧光团。获得的荧光量子产率范围从暗到超亮，并且获得了异构分子的极值。发射效率的这些剧烈变化已被证明是由弗兰克-康登激发态和圆锥交叉位置之间的复杂关系引起的。先进的量子化学计算使实验结果合理化，在测量的发射参数与理论辐射和内部转换率常数之间提供良好的相关性。因此，所描述的取代基交换提供了一种严格调整结构与硫黄素T相似的分子探针特性的方法。

  DOI：

  10.1039/d2sc05044g

文献信息

• Controlling the fluorescence quantum yields of benzothiazole-difluoroborates by optimal substitution
  作者：Patryk Rybczyński、Manon H. E. Bousquet、Anna Kaczmarek-Kędziera、Beata Jędrzejewska、Denis Jacquemin、Borys Ośmiałowski

  DOI：10.1039/d2sc05044g

  日期：——

  In the present study, a series of nine fluorophores obtained by peripheral substitution with two relatively mild electron donating and electron withdrawing groups are reported. The obtained fluorescence quantum yields range from dark to ultra-bright and the extreme values are obtained for the isomeric molecules. These severe changes in emission efficiency have been shown to arise from the complex relationship

  荧光量子产率的精确调节对于荧光团的无数应用至关重要，但由于影响能量耗散现象的众多因素往往导致其违反直觉的行为，因此仍然极具挑战性。与可以通过简单的结构变化将吸收和发射波长精确地转移到所需范围相比，不存在用于可控修改荧光量子产率的通用策略。已知分子骨架的刚性化通常会增强发射，并且实际上可以通过聚集限制分子振动来实现。然而，丰富的可能的辐射和非辐射衰变路径之间的微妙平衡使得最终的图像异常复杂。在本研究中，报道了通过用两个相对温和的给电子基团和吸电子基团进行外周取代而获得的一系列九种荧光团。获得的荧光量子产率范围从暗到超亮，并且获得了异构分子的极值。发射效率的这些剧烈变化已被证明是由弗兰克-康登激发态和圆锥交叉位置之间的复杂关系引起的。先进的量子化学计算使实验结果合理化，在测量的发射参数与理论辐射和内部转换率常数之间提供良好的相关性。因此，所描述的取代基交换提供了一种严格调整结构与硫黄素T相似的分子探针特性的方法。