1,4-diacetoxy-5-methoxynaphthalene | 92549-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-diacetoxy-5-methoxynaphthalene
• 英文别名: (4-Acetyloxy-5-methoxynaphthalen-1-yl) acetate
• CAS: 92549-83-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅
• 分子量: 274.273
• InChiKey: HYHSBWRUVBXAQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diacetoxy-5-methoxynaphthalene 在 boron trifluoride diacetate 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 1-benzyl-3-(2-(1,4-bis(isoamyloxy)-8-methoxynaphthalen-2-yl)-2-oxoethyl)-1H-imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  1,4-二烷氧基萘-2-酰基咪唑鎓盐诱导致病性念珠菌凋亡的抗真菌活性。

  摘要：

  尽管念珠菌属。常见于人体皮肤上，也是一种机会性致病真菌，可引起念珠菌病。耐药念珠菌菌株的出现和抗真菌剂的毒性促进了新型强效抗真菌剂的开发。制备了新型萘-2-酰基咪唑鎓盐 (NAIMS)，特别是来自 1,4-二羟基萘的 1,4-二烷氧基-NAIMS，并评估了其抗真菌活性。根据微量稀释抗真菌药敏试验，这些衍生物表现出显着的抗念珠菌活性，24 小时内的最低抑菌浓度 (MIC) 为 3.125 至 6.26 μg/mL。在测试的化合物中，NAIMS 7c显示出最强的抗真菌活性，其 MIC 值为 3.125 μg/mL，而咪康唑对念珠菌的 MIC 值为 12.5 μg/mL，更重要的是，对耳念珠菌的 MIC 值>100 μg/mL。 NAIMS 7c处理后，白色念珠菌中活性氧 (ROS) 的产生增加，JC-1 染色显示线粒体膜电位损失。紫外线 (UV) 吸收材料释放的增加表明 NAIMS 7c可能会导致细胞破坏。

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics13030312
• 作为产物：
  描述：

  5,8-diacetoxy-1,4-ethano-1,4-dihydro-1-methoxynaphthalene 反应 0.67h， 以90%的产率得到1,4-diacetoxy-5-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  3-乙酰基-5-甲氧基-1,4-萘醌的合成。一种新方法

  摘要：

  摘要 开发了一种新的、高效的 3-乙酰基-5-甲氧基-1,4-萘醌合成方法。该合成尤其涉及乙酰化狄尔斯-阿尔德加合物的热解和区域特异性弗里斯重排反应。

  DOI：

  10.1080/00397919408012620

文献信息

• Oxidative coupling of methoxynaphthylenediols
  作者：Bhim C. Maiti、Oliver C. Musgrave、Douglas Skoyles

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.058

  日期：2005.7

  5-naphthylenediol using lead(IV) oxide gives the symmetrical bisnaphthalene indigos diosindigo A and diosindigo B together with the corresponding unsymmetrical isomer. Oxidation of the first two by nitric acid gives the binaphthyldiquinones mamegakinone and biramentaceone, respectively; the third gives the unsymmetrical diquinone rotundiquinone. Similar oxidations of related naphthylenediols are described.

  使用氧化铅（IV）氧化1-甲氧基-7-甲基-4,5-萘二醇和4-甲氧基-7-甲基-1,5-萘二醇的混合物，得到对称的双萘靛蓝靛蓝A和靛蓝B以及相应的不对称异构体。前两个被硝酸氧化，分别得到双萘基二醌类马格基酮和双歧ra酮；第三个给出了不对称的对苯二酚罗通二醌。描述了相关萘二醇的类似氧化。
• Weitere Reaktionen an Acylchinonen und verwandten Verbindungen
  作者：P. Bosshard、S. Fumagalli、R. Good、W. Trueb、W. v. Philipsborn、C. H. Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19640470310

  日期：——

  Es werden die Synthesen von 3-Acetyl-5-methoxy-naphtochinon und 3-Carb-äthoxy-5-methoxy-naphtochinon sowie deren Furanadditionsprodukte beschrieben. Nur das aktive 3,4-Dimethoxyfuran addierte sich in nichtkatalysierter Reaktion. Es ist möglich, die Addition rnit Hilfe einer LEWIS-Säure (z. B. ZnC12) zu fördern.

  描述了3-乙酰基-5-甲氧基-萘醌和3-碳-乙氧基-5-甲氧基-萘醌的合成及其呋喃加成产物。在未催化的反应中仅加入活性的3，4-二甲氧基呋喃。可以借助LEWIS酸（例如ZnCl 2）促进添加。
• 항진균 활성을 갖는 신규한 이미다졸 유도체의 염 및 이의 용도
  申请人：경희대학교 산학협력단

  公开号：KR20220030520A

  公开（公告）日：2022-03-11

  본 발명은 신규한 염 화합물 및 이의 용도에 관한 것으로, 본 발명의 염 화합물을 처리하는 경우, 칸디다 곰팡이균의 생장이 억제되고, 세포 용해가 일어나는 사실을 밝혀내어, 본 발명의 염 화합물이 항진균용으로 사용될 수 있으며, 이를 통해 칸디다 곰팡이균에 의해 발생한 칸디다증을 치료할 수 있음을 확인하였다. 본 발명의 신규한 염 화합물은 기존 항진균제 보다 칸디다 곰팡이균 생장 억제효과가 뛰어나고, 기존 항진균제에 내성이 있는 곰팡이에도 항진균 효과가 있는바, 칸디다증의 개선 또는 치료에 유용하게 활용될 수 있다.

  本发明涉及一种新的盐类化合物及其用途，当处理本发明的盐类化合物时，发现可以抑制白色念珠菌的生长并导致细胞溶解，因此本发明的盐类化合物可用作抗真菌药物，通过其治疗由白色念珠菌引起的念珠菌病。本发明的新型盐类化合物比现有的抗真菌剂具有更强的抑制白色念珠菌生长的效果，同时对于耐药性菌株也具有抗菌效果，因此可用于改善或治疗念珠菌病。
• Studies on the metabolites of Penicillium diversum var. aureum. I.
  作者：YASUO FUJIMOTO、EIZO YOKOYAMA、TATSUYUKI TAKAHASHI、JUN UZAWA、NOBUHISA MOROOKA、HIROSHI TSUNODA、TAKASHI TATSUNO

  DOI：10.1248/cpb.34.1497

  日期：——

  Three new trihydroxytetralones (1, 2 and 3) have been isolated from the culture broth of P.diversum var. aureum together with three known naphthalenones (sclerone, isosclerone and juglone). The structure of 1 was determined on the basis of its chemical properties and spectroscopic analyses of the monomethyl ether (4) and dimethyl ether (5).

  从 P.diversum var. aureum 的培养液中分离出了三种新的三羟基四氢萘酮（1、2 和 3）以及三种已知的萘酮（sclerone、isosclerone 和 juglone）。1 的结构是根据其化学特性以及单甲醚（4）和二甲醚（5）的光谱分析确定的。
• Hugo Victor I., Nicholson Joanne L., Snijman Petra W., Synth. Commun, 24 (1994) N 1, S 23-28
  作者：Hugo Victor I., Nicholson Joanne L., Snijman Petra W.

  DOI：——

  日期：——