3-(4-cyanophenyl)imidazolidine-2-thione | 211488-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(4-cyanophenyl)imidazolidine-2-thione
• 英文别名: 4-(2-Sulfanylideneimidazolidin-1-yl)benzonitrile；4-(2-sulfanylideneimidazolidin-1-yl)benzonitrile
• CAS: 211488-79-8
• 化学式: C₁₀H₉N₃S
• 分子量: 203.268
• InChiKey: MMFKGKGVBSQAOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯基异硫氰酸酯 、 C.I.酸性橙108 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以36%的产率得到3-(4-cyanophenyl)imidazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  3-（取代的苯基）咪唑烷-2-硫酮和相关化合物的合成和八胺能激动剂活性。

  摘要：

  通过在氢氧化钠存在下将单乙醇胺硫酸氢盐与芳基异硫氰酸酯环化，可以合成3-（取代的苯基）咪唑烷-2-硫酮（SPIT）和相关化合物。用这些化合物检查了刺激从美国蟑螂美洲大i的胸神经线制备的腺苷酸环化酶的活性。具有2,6-二乙基苯基基团的SPIT（48）是唯一的完全激动剂，其他SPIT衍生物是部分激动剂。更大的酶活化似乎是由短链烷基而不是SPITs芳香环的2,6-位上的卤素取代引起的。在2,6-二取代的SPIT中，从甲基到乙基的链长增加导致酶激活增加。同时，在2中，从乙基到异丙基的链长进一步增加 6-二取代的SPIT导致酶活化降低。能量最小的章鱼胺和48的叠加显示出结构和构象相似，这说明48的Vmax值更高。在有效SPIT的咪唑烷环的C4或C5烷基化后，酶的活化作用明显降低。因此，在SPIT的苯环和N-末端的2-位和6-位的一定程度的蓬松度和疏水性对于活化腺苷酸环化酶是有利的。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.1179

文献信息

• Solid-phase synthesis of 2-imidazolidinethiones via Mitsunobu reaction of N-(2-hydroxyethyl)thioureas
  作者：Hyun Suk Jeon、Je Hwa Yoo、Jae Nyoung Kim、Taek Hyeon Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.055

  日期：2007.1

  letter reports the solid-phase synthesis of 2-imidazolidinethiones via the N-cyclization of N-(2-hydroxyethyl)thioureas using the Mitsunobu reaction in good yield and purity. This process employed the reductive amination of an ArgoGel-MB-CHO resin to anchor the aminoalcohols, followed by a reaction with isothiocyanates to give the resin-attached N-(2-hydroxyethyl)thioureas. Cleavage of the 2-imidazolidinethiones

  这封信报道了使用Mitsunobu反应通过N-（2-羟乙基）硫脲的N-环化，以良好的收率和纯度进行2-咪唑烷硫酮的固相合成。该方法采用了ArgoGel-MB-CHO树脂的还原胺化反应，以固定氨基醇，然后与异硫氰酸酯反应，得到了与树脂连接的N-（2-羟乙基）硫脲。用三氟乙酸切割2​​-咪唑烷硫酮。