3-(4-cyanophenyl)imidazolidine-2-thione | 211488-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(4-cyanophenyl)imidazolidine-2-thione
• 英文别名: 4-(2-Sulfanylideneimidazolidin-1-yl)benzonitrile；4-(2-sulfanylideneimidazolidin-1-yl)benzonitrile
• CAS: 211488-79-8
• 化学式: C₁₀H₉N₃S
• 分子量: 203.268
• InChiKey: MMFKGKGVBSQAOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯基异硫氰酸酯 、 C.I.酸性橙108 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以36%的产率得到3-(4-cyanophenyl)imidazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  3-（取代的苯基）咪唑烷-2-硫酮和相关化合物的合成和八胺能激动剂活性。

  摘要：

  通过在氢氧化钠存在下将单乙醇胺硫酸氢盐与芳基异硫氰酸酯环化，可以合成3-（取代的苯基）咪唑烷-2-硫酮（SPIT）和相关化合物。用这些化合物检查了刺激从美国蟑螂美洲大i的胸神经线制备的腺苷酸环化酶的活性。具有2,6-二乙基苯基基团的SPIT（48）是唯一的完全激动剂，其他SPIT衍生物是部分激动剂。更大的酶活化似乎是由短链烷基而不是SPITs芳香环的2,6-位上的卤素取代引起的。在2,6-二取代的SPIT中，从甲基到乙基的链长增加导致酶激活增加。同时，在2中，从乙基到异丙基的链长进一步增加 6-二取代的SPIT导致酶活化降低。能量最小的章鱼胺和48的叠加显示出结构和构象相似，这说明48的Vmax值更高。在有效SPIT的咪唑烷环的C4或C5烷基化后，酶的活化作用明显降低。因此，在SPIT的苯环和N-末端的2-位和6-位的一定程度的蓬松度和疏水性对于活化腺苷酸环化酶是有利的。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.1179

文献信息

• Synthesis and Octopaminergic-agonist Activity of 3-(Substituted Phenyl)imidazolidine-2-thiones and Related Compounds
  作者：Akinori HIRASHIMA、Kenji SHINKAI、Eiichi KUWANO、Eiji TANIGUCHI、Morifusa ETO

  DOI：10.1271/bbb.62.1179

  日期：1998.1

  3-(Substituted phenyl)imidazolidine-2-thiones (SPITs) and related compounds were synthesized by cyclizing monoethanolamine hydrogen sulfate with arylisothiocyanates in the presence of sodium hydroxide. The activity for stimulating adenylate cyclase prepared from thoracic nerve cords of the American cockroach, Periplaneta americana L., was examined with these compounds. A SPIT with a 2,6-diethylphenyl

  通过在氢氧化钠存在下将单乙醇胺硫酸氢盐与芳基异硫氰酸酯环化，可以合成3-（取代的苯基）咪唑烷-2-硫酮（SPIT）和相关化合物。用这些化合物检查了刺激从美国蟑螂美洲大i的胸神经线制备的腺苷酸环化酶的活性。具有2,6-二乙基苯基基团的SPIT（48）是唯一的完全激动剂，其他SPIT衍生物是部分激动剂。更大的酶活化似乎是由短链烷基而不是SPITs芳香环的2,6-位上的卤素取代引起的。在2,6-二取代的SPIT中，从甲基到乙基的链长增加导致酶激活增加。同时，在2中，从乙基到异丙基的链长进一步增加 6-二取代的SPIT导致酶活化降低。能量最小的章鱼胺和48的叠加显示出结构和构象相似，这说明48的Vmax值更高。在有效SPIT的咪唑烷环的C4或C5烷基化后，酶的活化作用明显降低。因此，在SPIT的苯环和N-末端的2-位和6-位的一定程度的蓬松度和疏水性对于活化腺苷酸环化酶是有利的。
• Solid-phase synthesis of 2-imidazolidinethiones via Mitsunobu reaction of N-(2-hydroxyethyl)thioureas
  作者：Hyun Suk Jeon、Je Hwa Yoo、Jae Nyoung Kim、Taek Hyeon Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.055

  日期：2007.1

  letter reports the solid-phase synthesis of 2-imidazolidinethiones via the N-cyclization of N-(2-hydroxyethyl)thioureas using the Mitsunobu reaction in good yield and purity. This process employed the reductive amination of an ArgoGel-MB-CHO resin to anchor the aminoalcohols, followed by a reaction with isothiocyanates to give the resin-attached N-(2-hydroxyethyl)thioureas. Cleavage of the 2-imidazolidinethiones

  这封信报道了使用Mitsunobu反应通过N-（2-羟乙基）硫脲的N-环化，以良好的收率和纯度进行2-咪唑烷硫酮的固相合成。该方法采用了ArgoGel-MB-CHO树脂的还原胺化反应，以固定氨基醇，然后与异硫氰酸酯反应，得到了与树脂连接的N-（2-羟乙基）硫脲。用三氟乙酸切割2​​-咪唑烷硫酮。