3-t-butyl-4-[3-(t-butyldimethylsiloxy)phenyl]-3-ethoxymethyl-4-methoxy-1,2-dioxetane | 172024-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-t-butyl-4-[3-(t-butyldimethylsiloxy)phenyl]-3-ethoxymethyl-4-methoxy-1,2-dioxetane
• 英文别名: Tert-butyl-[3-[4-tert-butyl-4-(ethoxymethyl)-3-methoxydioxetan-3-yl]phenoxy]-dimethylsilane
• CAS: 172024-30-5
• 化学式: C₂₂H₃₈O₅Si
• 分子量: 410.626
• InChiKey: AQRNXBUIVLLEIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-t-butyl-4-[3-(t-butyldimethylsiloxy)phenyl]-3-ethoxymethyl-4-methoxy-1,2-dioxetane 以 氘代甲苯 为溶剂， 生成 methyl 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzoate 、 1-ethoxy-3,3-dimethylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有短半衰期发射的化学发光底物3-烷氧基甲基-4-芳基-3-叔丁基-4-甲氧基-1,2-二氧杂环丁烷的合成

  摘要：

  在DMSO中用TBAF处理3-烷氧基甲基-3-叔丁基-4-（3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基）苯基-4-甲氧基-1,2-二氧杂环丁烷（2）产生强烈的蓝光发射（λmax = 463nm， Φ CL > 0.1）与短半衰期（吨1/2 <1秒），而亚甲基类似物（6）原因的化学发光与远较长的半衰期。带有磷酰氧基苯基的二氧杂环丁烷（11）被碱性磷酸酶酶解以产生高强度的光。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01282-8
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-[3-((E)-2-ethoxymethyl-1-methoxy-3,3-dimethyl-but-1-enyl)-phenoxy]-dimethyl-silane 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到3-t-butyl-4-[3-(t-butyldimethylsiloxy)phenyl]-3-ethoxymethyl-4-methoxy-1,2-dioxetane
  参考文献：
  名称：

  具有短半衰期发射的化学发光底物3-烷氧基甲基-4-芳基-3-叔丁基-4-甲氧基-1,2-二氧杂环丁烷的合成

  摘要：

  在DMSO中用TBAF处理3-烷氧基甲基-3-叔丁基-4-（3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基）苯基-4-甲氧基-1,2-二氧杂环丁烷（2）产生强烈的蓝光发射（λmax = 463nm， Φ CL > 0.1）与短半衰期（吨1/2 <1秒），而亚甲基类似物（6）原因的化学发光与远较长的半衰期。带有磷酰氧基苯基的二氧杂环丁烷（11）被碱性磷酸酶酶解以产生高强度的光。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01282-8

文献信息

• Synthesis of 3-alkoxymethyl-4-aryl-3-tert-butyl-4-methoxy-1,2-dioxetanes as a chemiluminescent substrate with short half-life emission
  作者：Masakatsu Matsumoto、Nobuko Watanabe、Hisako Kobayashi、Hiroyuki Suganuma、Jyunya Matsubara、Yoshikazu Kitano、Hiroshi Ikawa

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01282-8

  日期：1996.8

  3-alkoxymethyl-3-tert-butyl-4-(3-tert-butyldimethylsiloxy)phenyl-4-methoxy-1,2-dioxetanes (2) with TBAF in DMSO gives intensive blue light emission (λmax = 463nm, ΦCL > 0.1) with short half-life (t1/2 < 1 sec), whereas the methylene analogues (6) cause chemiluminescence with far longer half-life. A dioxetane (11) bearing a phosphoryloxyphenyl is cleaved enzymatically by alkaline phosphatase to generate light with high

  在DMSO中用TBAF处理3-烷氧基甲基-3-叔丁基-4-（3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基）苯基-4-甲氧基-1,2-二氧杂环丁烷（2）产生强烈的蓝光发射（λmax = 463nm， Φ CL > 0.1）与短半衰期（吨1/2 <1秒），而亚甲基类似物（6）原因的化学发光与远较长的半衰期。带有磷酰氧基苯基的二氧杂环丁烷（11）被碱性磷酸酶酶解以产生高强度的光。