2-(4-methoxyphenyl)-4,6-dimethylbenzothiazole | 1242292-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-4,6-dimethylbenzothiazole
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-4,6-dimethyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 1242292-52-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NOS
• 分子量: 269.367
• InChiKey: ZGQWCKUQORIBOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯胺 在 iron(III) chloride 、 sodium persulfate 、 三氟甲磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-4,6-dimethylbenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  铁 (III) 催化芳基异硫氰酸酯通过 C–H 功能化区域选择性合成富电子苯并噻唑

  摘要：

  我们在此报告了使用芳基异硫氰酸酯和富电子芳烃制备 2-芳基苯并噻唑的直接合成路线。合成路线包括三氟甲磺酸促进芳烃加成异硫氰酸芳基酯，然后通过C-H 官能化形成FeCl 3催化的 C-S 键。该方法提供了合成苯并噻唑的优势，而无需使用较便宜的铁 (III) 催化剂常规使用芳基醛/羧酸前体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03078

文献信息

• Synthesis of Benzothiazoles through Copper-Catalyzed One-Pot Three-Component Reactions with Use of Sodium Hydrosulfide as a Sulfur Surrogate
  作者：Namjin Park、Yumi Heo、Manian Rajesh Kumar、Yong Kim、Kwang Ho Song、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201101773

  日期：2012.4

  Copper-catalyzed one-pot three-component reactions of 2-iodoanilines, aldehydes, and NaSH·n H2O afford benzothiazoles in good yields. When CuCl was employed as a catalyst in the absence of a ligand, a variety of aromatic aldehydes and substituted 2-iodoanilines reacted with NaSH·n H2O to produce the corresponding 2-arylbenzothiazoles in 70–98 % yields. The copper catalyst plays a key role in C–S bond

  铜催化的 2-碘苯胺、醛和 NaSH·n H2O 的一锅三组分反应以良好的收率提供苯并噻唑。当在没有配体的情况下使用 CuCl 作为催化剂时，各种芳香醛和取代的 2-碘苯胺与 NaSH·n H2O 反应生成相应的 2-芳基苯并噻唑，产率为 70-98%。铜催化剂在 NaSH·n H2O 和由 2-碘苯胺和醛缩合形成的芳基碘之间形成 C-S 键中起关键作用。研究发现，NaSH·n H2O 在苯并噻唑的形成过程中起硫替代物和氧化剂的作用。
• Iron(III)-Catalyzed Regioselective Synthesis of Electron-Rich Benzothiazoles from Aryl Isothiocyanates via C–H Functionalization
  作者：Bokka Srinivas、Kotari Shakeena、Durgeswari Lakkavarapu Kota、Valeti Abhinav、Pyla Eswar、Rongali Geetha Sravani、Anandam Sampath Pavan Kumar、Kiran Indukuri、Kumpatla Ayyappa Dhanaraju、Muthyala Murali Krishna Kumar、Santhosh Kumar Alla

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03078

  日期：——

  for the preparation of 2-arylbenzothiazoles using aryl isothiocyanates and electron-rich arenes. The synthetic route involves triflic acid promoted addition of the arenes to aryl isothiocyanates followed by FeCl3-catalyzed C–S bond formation via C–H functionalization. The approach provides the advantage of synthesis of benzothiazoles without the conventional use of aryl aldehyde/carboxylic acid precursors

  我们在此报告了使用芳基异硫氰酸酯和富电子芳烃制备 2-芳基苯并噻唑的直接合成路线。合成路线包括三氟甲磺酸促进芳烃加成异硫氰酸芳基酯，然后通过C-H 官能化形成FeCl 3催化的 C-S 键。该方法提供了合成苯并噻唑的优势，而无需使用较便宜的铁 (III) 催化剂常规使用芳基醛/羧酸前体。