(24Z)-3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-27-norcholesta-5,24-diene | 1173167-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (24Z)-3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-27-norcholesta-5,24-diene
• 英文别名: tert-butyl-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(Z,2R)-hept-5-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-dimethylsilane
• CAS: 1173167-21-9
• 化学式: C₃₂H₅₆OSi
• 分子量: 484.882
• InChiKey: BSFNVIFYZOIRKD-SJXPPVRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.95
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (24Z)-3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-27-norcholesta-5,24-diene 、 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到5α(H)-Cholestan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  4α-Bromo-5α-胆甾3β-ol和nor-5α-胆甾3β-ol衍生物—秀丽隐杆线虫的立体选择性合成和激素活性†

  摘要：

  我们描述了立体选择性合成 4α-溴5α-胆甾醇3β-醇，21-nor-5α-胆固醇3β-ol，27-nor-5α-胆固醇3β-ol和21,27-bisnor-5α-胆固醇3β-ol。为了阐明体内的新陈代谢胆固醇，这些化合物已用于秀丽隐杆线虫的饲养实验。我们的初步结果提供了有关新陈代谢的重要见解。胆固醇 在蠕虫中。

  DOI：

  10.1039/b904001c
• 作为产物：
  描述：

  碘化乙基三苯基瞵 、 3β-(ter-butyldimethylsilyloxy)chol-5-en-24-al 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (24Z)-3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-27-norcholesta-5,24-diene 、
  参考文献：
  名称：

  4α-Bromo-5α-胆甾3β-ol和nor-5α-胆甾3β-ol衍生物—秀丽隐杆线虫的立体选择性合成和激素活性†

  摘要：

  我们描述了立体选择性合成 4α-溴5α-胆甾醇3β-醇，21-nor-5α-胆固醇3β-ol，27-nor-5α-胆固醇3β-ol和21,27-bisnor-5α-胆固醇3β-ol。为了阐明体内的新陈代谢胆固醇，这些化合物已用于秀丽隐杆线虫的饲养实验。我们的初步结果提供了有关新陈代谢的重要见解。胆固醇 在蠕虫中。

  DOI：

  10.1039/b904001c

文献信息

• 4α-Bromo-5α-cholestan-3β-ol and nor-5α-cholestan-3β-ol derivatives—stereoselective synthesis and hormonal activity in Caenorhabditis elegans
  作者：René Martin、Ratni Saini、Ingmar Bauer、Margit Gruner、Olga Kataeva、Vyacheslav Zagoriy、Eugeni V. Entchev、Teymuras V. Kurzchalia、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1039/b904001c

  日期：——

  describe the stereoselective synthesis of 4α-bromo-5α-cholestan-3β-ol, 21-nor-5α-cholestan-3β-ol, 27-nor-5α-cholestan-3β-ol and 21,27-bisnor-5α-cholestan-3β-ol. In order to clarify the in vivometabolism of cholesterol, these compounds have been used for feeding experiments in Caenorhabditis elegans. Our preliminary results provide important insights into the metabolism of cholesterol in worms.

  我们描述了立体选择性合成 4α-溴5α-胆甾醇3β-醇，21-nor-5α-胆固醇3β-ol，27-nor-5α-胆固醇3β-ol和21,27-bisnor-5α-胆固醇3β-ol。为了阐明体内的新陈代谢胆固醇，这些化合物已用于秀丽隐杆线虫的饲养实验。我们的初步结果提供了有关新陈代谢的重要见解。胆固醇 在蠕虫中。