7-chloro-4-[2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-3-[1,2,4]triazol-1-yl-propyl]-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one | 1208006-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 7-chloro-4-[2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-3-[1,2,4]triazol-1-yl-propyl]-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one
• 英文别名: 7-Chloro-4-[2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-3-(1,2,4-triazol-1-yl)propyl]-1,4-benzothiazin-3-one
• CAS: 1208006-10-3
• 化学式: C₁₉H₁₅ClF₂N₄O₂S
• 分子量: 436.87
• InChiKey: RFTVMINYXHUSQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-氯-2H-1,4-苯并噻嗪-3(4H)-酮 、 1-[2-(2,4-二氟苯基)-2,3-环氧基丙基]-1H-1,2,4-噻唑 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到7-chloro-4-[2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-3-[1,2,4]triazol-1-yl-propyl]-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  含有2 H -1,4-苯并噻嗪-3（4 H）-一个或2 H -1,4-苯并嗪-3（4 H）-一个部分的氟康唑类似物，这是一类新型的抗念珠菌药物

  摘要：

  作为开发新的抗真菌剂的计划的一部分，设计并合成了一系列氟康唑类似物，其中氟康唑中的三唑部分之一被2 H -1,4-benzothiazin-3（4 H）-1或2代替H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-部分。筛选了由此合成的新化学实体以对抗各种真菌，并且观察到化合物4a和4i是念珠菌菌株的有效抑制剂。讨论了这些化合物的结构活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.11.071

文献信息

• [EN] ANTIFUNGAL COMPOUNDS CONTAINING BENZOTHIAZINONE, BENZOXAZINONE OR BENZOXAZOLINONE AND PROCESS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIFONGIQUES À BASE DE BENZOTHIAZINONE, BENZOXAZINONE OU BENZOXAZOLINONE ET PROCÉDÉ ASSOCIÉS
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2010046931A3

  公开（公告）日：2011-03-03
• ANTIFUNGAL COMPOUNDS CONTAINING BENZOTHIAZINONE, BENZOXAZINONE OR BENZOXAZOLINONE AND PROCESS THEREOF
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：EP2337562B1

  公开（公告）日：2013-07-24
• US8129369B2
  申请人：——

  公开号：US8129369B2

  公开（公告）日：2012-03-06
• Fluconazole analogues containing 2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one or 2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one moieties, a novel class of anti-Candida agents
  作者：Hanumant B. Borate、Suleman R. Maujan、Sangmeshwer P. Sawargave、Mohan A. Chandavarkar、Sharangi R. Vaiude、Vinay A. Joshi、Radhika D. Wakharkar、Ramki Iyer、Ramesh G. Kelkar、Subhash P. Chavan、Sunita S. Kunte

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.071

  日期：2010.1

  develop new antifungal agents, a series of fluconazole analogues was designed and synthesized wherein one of the triazole moieties in fluconazole was replaced with 2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one or 2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one moiety. The new chemical entities thus synthesized were screened against various fungi and it was observed that the compounds 4a and 4i are potent inhibitors of Candida strains. The

  作为开发新的抗真菌剂的计划的一部分，设计并合成了一系列氟康唑类似物，其中氟康唑中的三唑部分之一被2 H -1,4-benzothiazin-3（4 H）-1或2代替H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-部分。筛选了由此合成的新化学实体以对抗各种真菌，并且观察到化合物4a和4i是念珠菌菌株的有效抑制剂。讨论了这些化合物的结构活性关系。