7-Chloro-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]thiazine | 106016-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 7-Chloro-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]thiazine
• 英文别名: 7-chloro-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]thiazine；7-chloro-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine
• CAS: 106016-84-6
• 化学式: C₈H₈ClNS
• 分子量: 185.677
• InChiKey: GNFFCUHBAUBJSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Chloro-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]thiazine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 7-Chloro-2,3-dihydro-benzo[1,4]thiazin-4-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo[3,2,1- ij ]quinoline derivatives, a 5-HT 2c receptor agonist with selectivity over the 5-HT 2a receptor: potential therapeutic applications for epilepsy and obesity

  摘要：

  A series of pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline derivatives was synthesized, evaluated for their activity against the 5-HT2c and 5-HT2a, receptors and found to be agonists at 5-HT2c with selectivity over 5-HT2a. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00141-4
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-2H-1,4-苯并噻嗪-3(4H)-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以71.8%的产率得到7-Chloro-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]thiazine
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮羧酸。2.7-氧代-2，3-二氢-7H-吡啶并[1,2,3-de] [1,4]苯并噻嗪-6-羧酸的合成及抗菌性能评价。

  摘要：

  合成了一系列的吡啶并苯并噻嗪酸衍生物，并对其体外抗菌活性进行了评估。1，4-苯并噻嗪中间体是通过Gould-Jacobs喹啉合成而生成吡啶基苯并噻嗪酸的，其制备方法是将取代的2-氨基苯并噻唑进行水解碱性裂解，然后用1-溴-2-氯乙烷或一氯乙酸进行连续环缩合反应，然后通过LiAlH4。吡啶并苯并噻嗪酸10c，30和31对革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体显示出强大的抗菌活性。讨论了构效关系。化合物9-氟-10-（4-甲基-1-哌嗪基）-7-氧代-2,3-二氢-7H-吡啶基[1,2,3-de] [1,4]苯并噻嗪-6-羧酸已发现酸（31）（MF-934）具有抗菌活性，

  DOI：

  10.1021/jm00386a005

文献信息

• [EN] VASOPRESSIN RECEPTOR ANTAGONISTS AND PRODUCTS AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA VASOPRESSINE, PRODUITS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：BLACKTHORN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019050988A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  Compounds are provided that antagonize vasopressin receptors, particularly the V1a receptor products containing such compounds, as well as to methods of their use and synthesis. Such compounds have the structure of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable isomer, racemate, hydrate, solvate, isotope, or salt thereof: (I) wherein Q1, Q2, Q3, R2a, R2b, R3 and X are as defined herein.

  提供了拮抗加压素受体的化合物，特别是含有这些化合物的V1a受体产品，以及它们的使用和合成方法。这些化合物具有以下结构的结构（I），或其药学上可接受的异构体、消旋体、水合物、溶剂合物、同位素或盐：（I）其中Q1、Q2、Q3、R2a、R2b、R3和X如本文所定义。
• Oxa- oder thiaaliphatisch überbrückte Chinoxalin-2,3-dione
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0705835A1

  公开（公告）日：1996-04-10

  Oxa- und thiaaliphatisch überbrückte Chinoxalin-2,3-dione der allgemeinen Formel I worin A₁ Niederalkyliden oder eine Gruppe der Formel >CH-A₄-R₄ (Ia) darstellt, A₂ Niederalkyliden oder eine Gruppe der Formeln >CH-A₄-R₄ (Ia), >C=O (Ib) oder >CH(OH)-A₅-R₄ (Ic) ist, A₃ Oxy, gegebenenfalls oxidiertes Thio oder eine Gruppe >C(=O) (Ib bedeutet, A₄ für Niederalkylen steht, A₅ Niederalkylen oder eine direkte Bindung darstellt, n für 0 oder 1 steht, R₁ und R₂ unabhängig voneinander Wasserstoff, gegebenenfalls durch Niederalkyl und/oder Niederalkanoyl substituiertes Amino, Nitro, Niederalkanoyl, gegebenenfalls verethertes oder verestertes Hydroxy, gegebenenfalls verestertes oder amidiertes Carboxy, Cyano, gegebenenfalls halogeniertes Niederalkyl oder Halogen bedeuten, R₃ Wasserstoff oder Hydroxy bedeutet und R₄ Wasserstoff, Cyano, gegebenenfalls verestertes oder amidiertes Carboxy, gegebenenfalls verestertes Phosphono oder 5-Tetrazolyl darstellt, und ihre pharmazeutisch verwendbaren Salze weisen antagonistische Eigenschaften gegenüber excitatorischen Aminosäuren auf und können als antikonvulsive und anti-neurodegenerative Arzneimittelwirkstoffe verwendet werden.

  通式 I 的羰基和噻吩基桥接的喹喔啉-2,3-二酮 其中 A₁ 代表亚低级烷基或式 >CH-A₄-R₄ (Ia) 的基团、 A₂ 为亚低级烷基或式 >CH-A₄-R₄ (Ia)、>C=O (Ib) 或 >CH(OH)-A₅-R₄ (Ic) 的基团、 A₃ 是氧基、任选氧化的硫代或基团 >C(=O) (Ib)、 A₄ 是低级亚烷基、 A₅ 是低级亚烷基或直接键、 n 代表 0 或 1、 R₁ 和 R₂ 相互独立地表示氢、任选被低级烷基和/或低级烷酰基取代的氨基、硝基、低级烷酰基、任选醚化或酯化的羟基、任选酯化或酰胺化的羧基、氰基、任选卤代低级烷基或卤素、 R₃ 表示氢或羟基，以及 R₄ 表示氢、氰基、任选酯化或酰胺化的羧基、任选酯化的膦基或 5-四唑基、 及其药用盐具有拮抗兴奋性氨基酸的特性，可用作抗惊厥和抗神经退行性变的活性药物成分。
• Synthesis and antirheumatic activity of novel tetrahydroquinoline-8-carboxylic acid derivatives
  作者：Yasushi Kohno、Katsuya Awano、Mitsutomo Miyashita、Shizuyoshi Fujimori、Kazuhiko Kuriyama、Yasuhiko Sakoe、Shinji Kudoh、Koji Saito、Eisuke Kojima

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00261-8

  日期：1997.6

  A study of the modification of N-alkylanthranilic acids to develop novel DMARDs is detailed. 1,2,3,4-Tetrahydroquinoline-8-carboxylic acid derivatives were found to exhibit a therapeutic effect on adjuvant arthritis and a suppressive effect on bone destruction. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• N-Heteroaryl glycinamides and glycinamines as potent NPY5 antagonists
  作者：Lingyun Wu、Kai Lu、Mahesh Desai、Mathivanan Packiarajan、Amita Joshi、Mohammad R. Marzabadi、Vrej Jubian、Kim Andersen、Gamini Chandrasena、Noel J. Boyle、Mary W. Walker

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.06.078

  日期：2011.9

  Subtype specific ligands are needed to evaluate the therapeutic potential of modulating the brain's neuropeptide Y system. The benzothiazepine glycinamide 1a was identified as an NPY5 antagonist lead. While having acceptable solubility, the compound was found to suffer from high clearance and poor exposure. Optimization efforts are described targeting improvements in potency, microsomal stability, and PK properties. The low microsomal stability and poor PK properties were addressed through the optimization of the sulfonyl urea and replacement of the benzothiazepinone with other N-heteroaryl glycinamides. For example, the analogous benzoxazine glycinamide 2e has improvements in both affinity (human Y5 K-i 4 nM vs 1a 27 nM) and microsomal stability (human CLint 2.5 L/min vs 1a 35 L/min). However the brain penetration (B/P 43/430 nM at 10 mg/kg PO) remained an unresolved issue. Further optimization by decreasing the hydrogen bond donating properties and PSA provided potent and brain penetrant NPY5 antagonists such as 5f (human Y5 K-i 9 nM, B/P 520/840 nM 10 mg/kg PO). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pyrrolo[3,2,1- ij ]quinoline derivatives, a 5-HT 2c receptor agonist with selectivity over the 5-HT 2a receptor: potential therapeutic applications for epilepsy and obesity
  作者：Methvin Isaac、Abdelmalik Slassi、Anne O'Brien、Louise Edwards、Neil MacLean、Donna Bueschkens、David K.H Lee、Kirk McCallum、Ines De Lannoy、Lidia Demchyshyn、Rajender Kamboj

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00141-4

  日期：2000.5

  A series of pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline derivatives was synthesized, evaluated for their activity against the 5-HT2c and 5-HT2a, receptors and found to be agonists at 5-HT2c with selectivity over 5-HT2a. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.