N1-(3-{5-[(dimethylamino)methyl]furan-2-yl}propyl)-N2-[3-phenyl-3-(thiazol-2-yl)-propanoyl]guanidine | 1555939-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N1-(3-{5-[(dimethylamino)methyl]furan-2-yl}propyl)-N2-[3-phenyl-3-(thiazol-2-yl)-propanoyl]guanidine
• 英文别名: N-[N'-[3-[5-[(dimethylamino)methyl]furan-2-yl]propyl]carbamimidoyl]-3-phenyl-3-(1,3-thiazol-2-yl)propanamide
• CAS: 1555939-18-8
• 化学式: C₂₃H₂₉N₅O₂S
• 分子量: 439.582
• InChiKey: OEPVBKWJLSFTFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-(3-{5-[(dimethylamino)methyl]furan-2-yl}propyl)-N2-[3-phenyl-3-(thiazol-2-yl)-propanoyl]guanidine 、 三氟乙酸 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以176 mg的产率得到N1-(3-{5-[(dimethylamino)methyl]furan-2-yl}propyl)-N2-[3-phenyl-3-(thiazol-2-yl)-propanoyl]guanidine trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, SAR and selectivity of 2-acyl- and 2-cyano-1-hetarylalkyl-guanidines at the four histamine receptor subtypes: a bioisosteric approach

  摘要：

  在寻找酰基胍类（如 UR-AK24）（已知对几种组胺受体亚型（HxR，x = 1-4）具有亲和力）和氰基胍类 H4R 激动剂（如 UR-PI376）中 4-咪唑环的潜在生物异构体时，研究了各种杂环对激动作用、拮抗作用和 HR 亚型选择性的贡献（重组人 H1、2、3、4R，分离的胍类）。例如 UR-PI376），研究了各种杂环化合物对激动、拮抗和组胺受体亚型选择性的贡献（重组人 H1、2、3、4Rs，离体豚鼠器官（H1R、H2R））。UR-PI376类似物的微小结构改性对H4R的激动作用没有影响，而对酰基胍类化合物来说，1,2,4-三唑环会使其对H2R的选择性发生改变。

  DOI：

  10.1039/c3md00245d
• 作为产物：
  描述：

  3-(thiazol-2-yl)butanoic acid 、 N-(3-{5-[(dimethylamino)methyl]furan-2-yl}propyl)guanidine 在 sodium hydride 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 N1-(3-{5-[(dimethylamino)methyl]furan-2-yl}propyl)-N2-[3-phenyl-3-(thiazol-2-yl)-propanoyl]guanidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, SAR and selectivity of 2-acyl- and 2-cyano-1-hetarylalkyl-guanidines at the four histamine receptor subtypes: a bioisosteric approach

  摘要：

  在寻找酰基胍类（如 UR-AK24）（已知对几种组胺受体亚型（HxR，x = 1-4）具有亲和力）和氰基胍类 H4R 激动剂（如 UR-PI376）中 4-咪唑环的潜在生物异构体时，研究了各种杂环对激动作用、拮抗作用和 HR 亚型选择性的贡献（重组人 H1、2、3、4R，分离的胍类）。例如 UR-PI376），研究了各种杂环化合物对激动、拮抗和组胺受体亚型选择性的贡献（重组人 H1、2、3、4Rs，离体豚鼠器官（H1R、H2R））。UR-PI376类似物的微小结构改性对H4R的激动作用没有影响，而对酰基胍类化合物来说，1,2,4-三唑环会使其对H2R的选择性发生改变。

  DOI：

  10.1039/c3md00245d