methyl (E)-O-methyloximino-2-[2-(trifluoromethyl)phenoxymethyl]phenylacetate | 248582-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-O-methyloximino-2-[2-(trifluoromethyl)phenoxymethyl]phenylacetate
• 英文别名: methyl (2E)-2-methoxyimino-2-[2-[[2-(trifluoromethyl)phenoxy]methyl]phenyl]acetate
• CAS: 248582-73-2
• 化学式: C₁₈H₁₆F₃NO₄
• 分子量: 367.325
• InChiKey: BMHRZODGWOUWQK-CJLVFECKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-oxo-2-[3-(trifluoromethyl)phenoxymethyl]phenylacetate 在 碘 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 生成 methyl (E)-O-methyloximino-2-[2-(trifluoromethyl)phenoxymethyl]phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  有效合成2-氧代-2-芳基乙酸甲酯的新方法及其在制备杀真菌的（E）-O-甲基氧亚氨基-2-芳基乙酸酯及其（Z）-立体异构体中的应用

  摘要：

  甲基-2-氧代-2- arylacetates 1，其中包括一些氟化化合物，已在由温和的甲基草酰氯与在Pd的存在下芳基锌卤化物（PPH反应合成优异的产率3）4。当这些反应涉及芳基溴化锌时，可获得最高的收率，该芳基溴化锌是通过将相应的芳基溴化物转化为有机锂，然后用ZnBr 2进行金属转移来制备的。通过用O处理，化合物1已经高产率地转化为相应的（E）-和（Z）-O-甲基氧亚氨基-2-芳基乙酸酯吡啶中的-甲基羟胺盐酸盐。通过MPLC在硅胶上轻松分离化合物，并通过NMR技术确定其结构和立体化学。如此制备的通式5的化合物包括农业化学上重要的杀真菌剂，即其氟化的结构类似物，以及被证明能够延迟从变质纸中分离的真菌种类的生长的化合物。有趣的是，几种通式（Z）-5的化合物在日光和催化量的碘的存在下进行了部分立体突变。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00632-8