(S)-3-methyl-4-phenylbutanal | 637330-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-methyl-4-phenylbutanal
• 英文别名: 3-Methyl-4-phenylbutyraldehyde, (-)-；(3S)-3-methyl-4-phenylbutanal
• CAS: 637330-82-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: GNQAZNILNLQRJV-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 苄基三甲基硅烷 在 3,6‐di‐tert‐butyl‐9‐mesityl‐10‐phenylacridin‐10‐ium tetrafluoroborate 、 C₂₉H₃₁F₁₄NOSi 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到(S)-3-methyl-4-phenylbutanal
  参考文献：
  名称：

  用于烯醛对映选择性自由基共轭加成的通用有机催化系统

  摘要：

  在此，我们报告了一种通用的基于亚胺离子的催化方法，用于碳中心自由基与脂肪族和芳香族烯醛的对映选择性共轭加成。该工艺使用有机光氧化还原催化剂，该催化剂吸收蓝光以从稳定的前体产生自由基，并结合手性胺催化剂，确保始终如一的高水平立体选择性。该催化平台的通用性通过对多种自由基的立体选择性拦截得到证明，包括通常难以参与不对称过程的不稳定的初级自由基。该系统还用于开发有机催化级联反应，将基于亚胺离子的自由基陷阱与烯胺介导的步骤相结合，一步提供立体化学致密的手性产物。

  DOI：

  10.1002/anie.202014876

文献信息

• SuperQuat N-acyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-ones for the asymmetric synthesis of α-alkyl and β-alkyl aldehydes
  作者：Steven D. Bull、Stephen G. Davies、Rebecca L. Nicholson、Hitesh J. Sanganee、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b305623f

  日期：——

  yields and in high ee (generally > 95% ee). This methodology is exemplified by the asymmetric synthesis of (R)-3-isopropenylhept-6-enal, which has previously been used in the synthesis of (3Z,6R)-3-methyl-6-isopropenyl-3,9-decadien-1-yl acetate, a component of the sex pheromones of the California red scale.

  （S）-4-苄基-5,5-二甲基-，（S）-4-苯基-5,5-二甲基-，（S S）-4-异丙基-5,5-二甲基-，（S）-4-苄基-和（S）-4-苄基-5,5-二苯基-恶唑烷-2-酮可直接生成2-苄基-3研究了用DIBAL还原氢化物时的-苯基丙醛。（S）-4-苄基-5,5-二甲基衍生物被证明是抑制内环亲核攻击的最佳选择，还原后得到高产率的2-苄基-3-苯基丙醛。该方法在通过一系列（S）-N-酰基-4-苄基-5,5-二甲基恶唑烷-2-酮的非对映选择性烯醇烷基化反应进行不对称合成手性醛中的应用，得到并排列了α-取代的N -酰基-5，5-二甲基恶唑烷-2-酮（85-94％de），随后用DIBAL还原，可直接得到非外消旋的α-取代醛，而不会损失立体化学完整性（87-94％ee）。通过非对映选择性共轭向（S）-N-酰基-4-苯基-5,5-二甲基恶唑烷酮-2-酮（S）-N-酰基-4-苯基-5,5-二甲
• A General Organocatalytic System for Enantioselective Radical Conjugate Additions to Enals
  作者：Emilien Le Saux、Dengke Ma、Pablo Bonilla、Catherine M. Holden、Danilo Lustosa、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.202014876

  日期：2021.3

  enantioselective conjugate addition of carbon‐centered radicals to aliphatic and aromatic enals. The process uses an organic photoredox catalyst, which absorbs blue light to generate radicals from stable precursors, in combination with a chiral amine catalyst, which secures a consistently high level of stereoselectivity. The generality of this catalytic platform is demonstrated by the stereoselective interception

  在此，我们报告了一种通用的基于亚胺离子的催化方法，用于碳中心自由基与脂肪族和芳香族烯醛的对映选择性共轭加成。该工艺使用有机光氧化还原催化剂，该催化剂吸收蓝光以从稳定的前体产生自由基，并结合手性胺催化剂，确保始终如一的高水平立体选择性。该催化平台的通用性通过对多种自由基的立体选择性拦截得到证明，包括通常难以参与不对称过程的不稳定的初级自由基。该系统还用于开发有机催化级联反应，将基于亚胺离子的自由基陷阱与烯胺介导的步骤相结合，一步提供立体化学致密的手性产物。