(2E)-2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enenitrile
• 英文别名: (E)-2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 322.4
• InChiKey: XRVACZZVLKPZOI-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯甲醛 、 苯并噻唑-2-乙腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以88 %的产率得到(2E)-2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  新型丙烯腈衍生苯并唑作为具有抗氧化特性的胰腺腺癌有效抗增殖剂的生物活性和计算分析

  摘要：

  我们继续研究丙烯腈的抗癌特性，提出了一项涉及源自甲氧基、羟基和取代苯并唑的新型丙烯腈的设计、合成、计算分析和生物学评估的研究。我们的目的是研究改变甲氧基和羟基的数量以及苯并咪唑核心上的β-取代基如何影响其生物活性。新合成的丙烯腈对 Capan-1 胰腺癌细胞系表现出强效、选择性的抗增殖作用，IC 值范围为 1.2 至 5.3 μM。因此，我们在其他三种胰腺腺癌细胞系中进一步评估了这些化合物，同时还研究了它们对正常 PBMC 细胞的影响以确定选择性。在这些化合物中，单羟基取代的苯并咪唑衍生物具有最深刻和最广谱的抗癌抗增殖活性，成为有前途的主要候选化合物。此外，FRAP 测定（范围为 3200 至 5235 mmolFe/mmolC）表明，该系列中的大多数丙烯腈都表现出显着的抗氧化活性，超过了参考分子 BHT。计算分析强调了电子电离在赋予抗氧化特性方面的普遍性，计算出的电离能与观察到的活性密切相关。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107326