4,6-di(4-methylphenyl)[1,3,5]triazinane-2-thione | 1198015-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6-di(4-methylphenyl)[1,3,5]triazinane-2-thione
• 英文别名: 4,6-Bis(4-methylphenyl)-1,3,5-triazinane-2-thione；4,6-bis(4-methylphenyl)-1,3,5-triazinane-2-thione
• CAS: 1198015-00-7
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃S
• 分子量: 297.424
• InChiKey: DDTQMJQCSLVZDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫脲 、 1,3,5-tris(4-methylphenyl)-2,4-diazapenta-1,4-diene 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4,6-di(4-methylphenyl)[1,3,5]triazinane-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Reaction of Diimines with Thiourea: Synthesis and Solvent-Induced cis/trans-Isomerization of 1,3,5-Triazinane-2-thiones

  摘要：

  研究了N,N′-双(芳基甲烯基)芳基亚胺与硫脲在甲醇中回流反应。该反应得到了4,6-二取代1,3,5-三嗪烷-2-硫酮的二消旋体混合物，收率良好。通过NMR分析，在CDCl3溶液中检测到了4,6-二苯基-1,3,5-三嗪烷-2-硫酮的两个二消旋异构体。根据NMR研究，顺式二消旋异构体经历了一个溶剂诱导的顺/反异构化过程，在DMSO中生成反式二消旋异构体。反式二消旋异构体的立体化学通过X射线晶体学分析确定。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216884

文献信息

• Studies on the Reaction of Diimines with Thiourea: Synthesis and Solvent-Induced cis/trans-Isomerization of 1,3,5-Triazinane-2-thiones
  作者：Babak Kaboudin、Tahereh Ghasemi、Tsutomu Yokomatsu

  DOI：10.1055/s-0029-1216884

  日期：2009.9

  The reaction of N,N′-bis(arylmethylidene)arylmethane diimines with thiourea under reflux in methanol was studied. The reaction gave a diastereomeric mixture of 4,6-disubstituted 1,3,5-triazinane-2-thiones in good yields. Two diastereoisomers of 4,6-diphenyl-1,3,5-triazinane-2-thione were detected in a solution of CDCl3 by NMR analysis. According to the NMR studies, the cis-dia­stereoisomer undergoes a solvent-induced cis/trans-isomerization process, producing the trans-diastereoisomer in DMSO. The stereochemistry of the trans-diastereoisomer was determined by X-ray crystallographic analysis.

  研究了N,N′-双(芳基甲烯基)芳基亚胺与硫脲在甲醇中回流反应。该反应得到了4,6-二取代1,3,5-三嗪烷-2-硫酮的二消旋体混合物，收率良好。通过NMR分析，在CDCl3溶液中检测到了4,6-二苯基-1,3,5-三嗪烷-2-硫酮的两个二消旋异构体。根据NMR研究，顺式二消旋异构体经历了一个溶剂诱导的顺/反异构化过程，在DMSO中生成反式二消旋异构体。反式二消旋异构体的立体化学通过X射线晶体学分析确定。