2,4,5-tris-(4-methoxy-phenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole | 137219-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,4,5-tris-(4-methoxy-phenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
• 英文别名: 2,4,5-Tris-(4-methoxy-phenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol；2,4,5-tri (4-methoxyphenyl)-4,5-dihydroimidazole；2,4,5-tris(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
• CAS: 137219-87-5
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₃
• 分子量: 388.466
• InChiKey: COFINZKQFSLCKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三光气 、 2,4,5-tris-(4-methoxy-phenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole 、 二乙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以37%的产率得到cis-N,N-diethyl-2,4,5-tris(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Design and Biological Evaluation of New p53-MDM2 Interaction Inhibitors Based on Imidazoline Core

  摘要：

  p53-MDM2抑制剂的使用是一种针对表达野生型p53蛋白的肿瘤的抗癌治疗前景策略。在这项研究中，我们采用了一种简单的方法，通过两步合成咪唑啉基烷氧基芳基化合物，这些化合物能够有效地抑制p53-MDM2蛋白质相互作用，在各种癌细胞系中促进p53和p53诱导蛋白的积累。化合物2l和2k在五种人类癌细胞系中引起p53和p53诱导蛋白的显著上调，其中一种细胞系过度表达MDM2。

  DOI：

  10.3390/ph15040444
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-tris(4-methoxyphenyl)-2,4-diazapenta-1,4-diene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2,4,5-tris-(4-methoxy-phenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Design and Biological Evaluation of New p53-MDM2 Interaction Inhibitors Based on Imidazoline Core

  摘要：

  p53-MDM2抑制剂的使用是一种针对表达野生型p53蛋白的肿瘤的抗癌治疗前景策略。在这项研究中，我们采用了一种简单的方法，通过两步合成咪唑啉基烷氧基芳基化合物，这些化合物能够有效地抑制p53-MDM2蛋白质相互作用，在各种癌细胞系中促进p53和p53诱导蛋白的积累。化合物2l和2k在五种人类癌细胞系中引起p53和p53诱导蛋白的显著上调，其中一种细胞系过度表达MDM2。

  DOI：

  10.3390/ph15040444

文献信息

• Use of 2,4,5-tri(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydroimidazole for the treatment of cancer
  申请人：MARION MERRELL DOW INC.

  公开号：EP0433682A2

  公开（公告）日：1991-06-26

  2,4,5-Tri(4-methoxyphenyl)4,5-dihydroimidazole, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, is employed as a cancer drug potentiator or as an antimetastis drug.

  2,4,5-三(4-甲氧基苯基)4,5-二氢咪唑或其药学上可接受的盐可用作癌症药物增效剂或抗肿瘤药物。
• Fischer; Prause, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1908, vol. <2> 77, p. 128
  作者：Fischer、Prause

  DOI：——

  日期：——
• Bertagnini, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1853, vol. 88, p. 128
  作者：Bertagnini

  DOI：——

  日期：——
• ZUPANC, S.;KARAMAN, B.;JAKOPCIC, K., GLAS. HEM. I TEHNOL. BIH, 1980XXXX1981X0X0, N 27-28, 71-80
  作者：ZUPANC, S.、KARAMAN, B.、JAKOPCIC, K.

  DOI：——

  日期：——
• CIS-2,4,5- TRIPHENYL-IMIDAZOLINES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF TUMORS
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1458380B1

  公开（公告）日：2008-03-19