N-苄基二乙酰胺 | 3027-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基二乙酰胺
• 英文名称: diacetylbenzylamine
• 英文别名: N-acetyl-N-benzylacetamide
• CAS: 3027-02-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: QLJVKURELUECPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  176-178 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  0.987 g/cm3(Temp: 21 °C)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萘酚 、 N-苄基二乙酰胺 生成 bis(4-hydroxy-1-naphtyl)phenylmethane
  参考文献：
  名称：

  Stefanovic et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1957, vol. 76, p. 249,259

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基乙酰胺 在 劳森试剂 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-苄基二乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  不对称酰亚胺的合成和区域选择性水解中的立体和电子效应

  摘要：

  银我硫代酰胺和羧酸的α-促进的偶合反应被证明是产生不对称酰亚胺的有用方法。该反应在不受阻碍且富含电子或中性的偶合伙伴的条件下有效地进行，但与受阻的硫代酰胺（如硫代新戊酰胺）或电子不足的硫代酰胺（如三氟硫代乙酰胺）无效。有趣的是，尽管空间或电子影响最小，但硫代甲酰胺还是无效的偶联伴侣。可以阻止受阻的羧酸偶合剂（如新戊酸），但缺电子的酸（如三氟乙酸）则无效。此外，在随后的不对称酰亚胺的水解中观察到空间效应和电子效应的相互作用。具有二甲氧基苯甲酰基的酰亚胺在水解时具有高的区域选择性，有利于远端酰基的裂解。酰亚胺与对硝基苯甲酰基或新戊酰基具有相反的选择性，有助于裂解近端酰基。

  DOI：

  10.1071/ch15504
• 作为试剂：
  描述：

  n-苄基苯甲酰胺 、 (R)-4-甲基-N-(1-苯乙基)苯甲酰胺 在 N-苄基二乙酰胺 、 potassium hydride 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-苄基-4-甲基苯甲酰胺 、 (R)-(+)-N-苯甲酰-Alpha-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  简单仲酰胺的催化复分解。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603588

文献信息

• Hydrosilane Reduction of Nitriles to Primary Amines by Cobalt–Isocyanide Catalysts
  作者：Atsushi Sanagawa、Hideo Nagashima

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03736

  日期：2019.1.4

  silylated primary amines was achieved by combination of 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane (TMDS) as the hydrosilane and a catalytic amount of Co(OPiv)2 (Piv = COtBu) associated with isocyanide ligands. The resulting silylated amines were subjected to acid hydrolysis or treatment with acid chlorides to give the corresponding primary amines or imides in good yields. One-pot synthesis of primary amides to

  通过将1,1,3,3-四甲基二硅氧烷（TMDS）作为氢化硅烷和催化量的与异氰配体缔合的Co（OPiv）2（Piv = CO t Bu）的组合，可以将腈还原为甲硅烷基化的伯胺。将所得的甲硅烷基化的胺进行酸水解或用酰氯处理，以高收率得到相应的伯胺或酰亚胺。铁-钴双催化剂体系也可以通过氢化硅烷将伯酰胺一锅合成伯胺。
• A new method for peptide synthesis in the N→C direction: amide assembly through silver-promoted reaction of thioamides
  作者：Aysa Pourvali、James R. Cochrane、Craig A. Hutton

  DOI：10.1039/c4cc07601j

  日期：——

  The Ag(I)-promoted coupling of amino acids and peptides with amino ester thioamides generates peptide imides without epimerisation. The peptide imides undergo regioselective hydrolysis under mild conditions to generate native peptides. This method was employed to prepare the pentapeptide thymopentin in the N-->C direction, in high yield and purity.

  由Ag（I）促进的氨基酸和肽与氨基酯硫代酰胺的偶联产生肽亚胺而没有差向异构。肽酰亚胺在温和条件下进行区域选择性水解以生成天然肽。该方法用于在N> C方向上以高收率和高纯度制备五肽胸腺五肽。
• Rao, C. Someswara; Rambabu, M.; Srinivasan, P. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 407 - 411
  作者：Rao, C. Someswara、Rambabu, M.、Srinivasan, P. S.

  DOI：——

  日期：——
• Goss; Ingold; Wilson, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2458
  作者：Goss、Ingold、Wilson

  DOI：——

  日期：——
• Tansjoe,L., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1961, vol. 15, p. 1583 - 1594
  作者：Tansjoe,L.

  DOI：——

  日期：——